Nukleophile

Bei einer nukleophilen Substitutionsreaktion wird das Reaktantenmolekül, das die Abgangsgruppe im Substrat verdrängt, als Nukleophil bezeichnet.

Nukleophile sind elektronenreiche Spezies und per Definition Lewis-Basen. Das nukleophile Atom hat eine hohe Elektronendichte und gibt seine Elektronen an ein teilweise positives, elektronenarmes Zentrum ab, wodurch eine neue Bindung entsteht.

Nukleophile Reagenzien sind entweder anionisch oder neutral. Anionische Nukleophile sind negative Ionen, die ein oder mehrere einsame Paare gleicher Energie enthalten, normalerweise auf Heteroatomen. Die nicht bindenden Einzelpaare besetzen hochenergetische Molekülorbitale, wodurch sie weniger stabil und reaktionsschneller sind.

Zum Beispiel hat das anionische Kohlenstoffnukleophil wie das Cyanidion ein einzelnes Paar sowohl auf dem Kohlenstoff als auch auf dem Stickstoff. Da das sp-Orbital des Kohlenstoffs jedoch energiereicher ist als das des Stickstoffs, ist Kohlenstoff das nukleophile Zentrum.

Neutrale Nukleophile haben ein oder mehrere ungeteilte Elektronenpaare auf den höchsten besetzten Molekülorbitalen von meist Heteroatomen.

Darüber hinaus fungiert bei Spezies wie Alkenen, die keine einsamen