Elektrophile

Erinnern Sie sich daran, dass bei einer nukleophilen Substitutionsreaktion ein Nukleophil seine Elektronen an ein Elektrophil abgibt.

Elektrophile sind elektronensuchende Reagenzien – entweder neutral oder positiv geladen –, die ein leeres Atomorbital oder ein niederenergetisches Antibindungsorbital enthalten.

Ein positives Elektrophil wie das Proton – mit einem leeren, niederenergetischen 1s Orbital – ist sehr reaktiv. Folglich greift ein Nukleophil wie das Hydroxidion das Proton an, neutralisiert die Ladung und bildet Wasser.

Ein weiteres positives Elektrophil – das Carbokation – hat ein leeres p-Orbital, wodurch es auf einen nukleophilen Angriff reagiert

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Ein Neutralelektrophil, wie das Lewis-Säure-Bortrifluorid, hat ein leeres p-Orbital, das Elektronen aus dem Nukleophil aufnehmen kann, wodurch eine Bindung gebildet wird und ein stabiler Komplex entsteht.

In einem neutralen Molekül wie Chlorbutan resultiert das elektrophile Zentrum aus der elektronenziehenden induktiven Wirkung des elektronegativeren Substituenten, der an die Molekülkette gebunden ist.

In einem organischen Elektrophil mit einem doppelt gebundenen elektronegativen Atom – wie der Carbonylgruppe – gibt der C=O-Bin