Elektrophile

Erinnern Sie sich daran, dass bei einer nukleophilen Substitutionsreaktion ein Nukleophil seine Elektronen an ein Elektrophil abgibt.

Elektrophile sind elektronensuchende Reagenzien – entweder neutral oder positiv geladen –, die ein leeres Atomorbital oder ein niederenergetisches Antibindungsorbital enthalten.

Ein positives Elektrophil wie das Proton – mit einem leeren, niederenergetischen 1s Orbital – ist sehr reaktiv. Folglich greift ein Nukleophil wie das Hydroxidion das Proton an, neutralisiert die Ladung und bildet Wasser.

Ein weiteres positives Elektrophil – das Carbokation – hat ein leeres p-Orbital, wodurch es auf einen nukleophilen Angriff reagiert

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Ein Neutralelektrophil, wie das Lewis-Säure-Bortrifluorid, hat ein leeres p-Orbital, das Elektronen aus dem Nukleophil aufnehmen kann, wodurch eine Bindung gebildet wird und ein stabiler Komplex entsteht.

In einem neutralen Molekül wie Chlorbutan resultiert das elektrophile Zentrum aus der elektronenziehenden induktiven Wirkung des elektronegativeren Substituenten, der an die Molekülkette gebunden ist.

In einem organischen Elektrophil mit einem doppelt gebundenen elektronegativen Atom – wie der Carbonylgruppe – gibt der C=O-Bindungsdipol eine teilweise positive Ladung an das Kohlenstoffatom ab.

In einer Reaktion legt das Nukleophil seine Elektronen in das Antibindungs-Orbital mit niedrigerer Energie π Orbital des Elektrophilen ab. Infolgedessen bricht die C-O-π-Bindung und die Elektronen wandern weiter zum Sauerstoffatom.

In einem Elektrophil wie HCl, das aus einem einfachgebundenen elektronegativen Atom besteht, zwingt der Dipol der σ Bindung die nukleophilen Elektronen, in das niedrigenergetische HCl-Antibindungsorbital σ zu wandern, und bricht somit die Bindung.

Moleküle wie Halogene, mit σ Bindungen und ohne Dipole, eignen sich ebenfalls gut als Elektrophile. Bei Brom zum Beispiel führen schlechte Überlappungen zwischen den Atomorbitalen von Bromatomen zu einer schwachen Br-Br-Bindung.

Somit greift ein Nukleophil die niedrigere Energie σ Antibindungsorbital an, bricht die Br-Br-Bindung und bildet eine neue Bindung.