S_N2-Reaktion: Kinetik

Eine nukleophile Substitutionsreaktion eines Alkylhalogenids kann in zwei möglichen Mechanismen ablaufen: entweder in einem einzigen Schritt, bei dem Bindungsbruch und -bildung gleichzeitig erfolgen, oder in einem schrittweisen Prozess, einschließlich der Bildung eines Carbokationszwischenprodukts. Aber wie wird das bestimmt?

In den späten 1930er Jahren untersuchten Sir Christopher Ingold und Edward D. Hughes die Kinetik verschiedener nukleophiler Substitutionsreaktionen, um aufzuklären, welcher Mechanismus bevorzugt wird.

Die Reaktionsgeschwindigkeit wurde experimentell bestimmt, indem die anfängliche Geschwindigkeit des Verschwindens des Reaktanten oder das Aussehen des Produkts gemessen wurde. Des Weiteren wurde der Effekt der Reaktantenkonzentration auf die Geschwindigkeitsgleichung untersucht, indem die Konzentration eines Reaktanten variiert wurde, während der andere konstant gehalten wurde.

Ingold und Hughes beobachteten, dass die Reaktionsgeschwindigkeit für primäre Alkylhalogenide, wie Chlormethan mit Hydroxidionen, linear von der Konzentration beider Reaktanten für ein gegebenes Lösungsmittel und eine gegebene Temperaturbedingung abhängt. Die Verdoppelung der Konzentration eines der beiden Reaktanten auf einmal verdoppelte die Rate. Wenn die Konzentration beider Reaktanten verdoppelt wurde, vervierfachte sich die Rate, was darauf hindeutet, dass die Reaktion zwischen dem primären Alkylhalogenid und dem Nukleophil der Kinetik zweiter Ordnung folgt.

Dies deutet darauf hin, dass sowohl das Nukleophil als auch das Alkylhalogenid in einem einzigen Schritt kollidieren, um das Produkt während dieser Substitutionsreaktion zu bilden, was bedeutet, dass die Molekularität dieser Reaktion bimolekular ist, da zwei Spezies an dem geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt sind.

Daher werden Reaktionen, die diesem Mechanismus folgen, als Substitutionsreaktionen, nukleophile Reaktionen 2. Ordnung oder, kurz gesagt, als S_N2 -Reaktionen klassifiziert.

Da beide Reaktanten die Reaktionsgeschwindigkeit in S_N2-Reaktionen beeinflussen, können die Reaktionsgeschwindigkeit und die Ausbeute durch die Wahl stärkerer Nukleophile und Kohlenstoffelektrophile mit besseren Abgangsgruppen verbessert werden.

Darüber hinaus wird die Geschwindigkeit einer S_N2-Reaktion durch die Konzentrationen, die Temperatur und das Lösungsmittel der Reaktanten beeinflusst.