S_N2-Reaktion: Mechanismus

Kinetische Untersuchungen von S N 2 -Reaktionen zeigen, dass sowohl das_Nukleophilals auch das Substrat an dem geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt sind. Sie erklären jedoch nicht genau, wie sich die Moleküle während der Reaktion anordnen. Um den vollständigen Mechanismus einer S N 2-Reaktion abzuleiten, betrachten Sie die folgenden_Theorien.

Zunächst enthält das Substrat ein elektronegatives Halogen, das eine polarisierte Halogenkohlenstoff-Bindung erzeugt. Dies führt zu einem elektrophilen Zentrum am Kohlenstoff, das das Nukleophil mit seinem einsamen Elektronenpaar anzieht.

Das Vorhandensein einer hohen Elektronendichte um das Halogenid herum blockiert jedoch effektiv den Frontside-Angriff. Somit nähert sich das Nukleophil dem Elektrophil von der Seite, die der verlassenden Gruppe gegenüberliegt, was zu einem Backside-Angriff führt.

Wenn das Nukleophil sein einzelnes Paar an das Elektrophil abgibt, zieht sich die verlassende Gruppe mit dem an den Kohlenstoff gebundenen Elektronenpaar zurück. Dies führt zu einem Übergangszustand, in dem die Bindungsbildung zwischen dem Nukleophil und dem Substrat und der Bindungsbruch zwischen dem Substrat und der Abgangsgruppe gleichzeit