S_N2-Reaktion: Übergangszustand

Eine S N 2-Reaktion folgt einem konzertierten_Mechanismus, bei dem ein Nukleophil das Substrat von der Rückseite aus angreift, bei gleichzeitigem Verlust der Abgangsgruppe von der ihm gegenüberliegenden Seite.

Dies geschieht durch einen Übergangszustand, der in eckigen Klammern dargestellt wird. Die Struktur besteht aus einem elektrophilen Kohlenstoff, der an fünf Gruppen gebunden ist: drei Substituenten, ein Nukleophil und eine Abgangsgruppe. Das Nukleophil und die verlassende Gruppe sind teilweise gebunden, und beide Gruppen tragen eine teilweise negative Ladung.

Da es sich bei dem Übergangszustand nicht um ein Zwischenstadium handelt, kann er nicht isoliert werden. Es hat eine trigonale bipyramidale Geometrie mit den drei Substituenten in einer planaren Anordnung. Das Nukleophil und die Abgangsgruppe werden 180° voneinander entfernt senkrecht zur Ebene angeordnet.

Die Substituenten stehen in einem Winkel von 90° sowohl von der Nukleophil- als auch von der Abgangsgruppe. Dies erhöht die Überfüllung, was zu einer instabilen Struktur bei höchster Energie auf dem Reaktionsweg führt.

Die Energie des Übergangszustands beeinflusst die Geschwindigkeit einer S_N2-Reaktion. Je höher die Ene