S_N2-Reaktion: Stereochemie

Es sei daran erinnert, dass eine S N 2-Reaktion einem konzertierten_Mechanismusfolgt, bei dem der nukleophile Angriff und das Verlassen der verlassenden Gruppe gleichzeitig stattfinden.

Eine hohe Elektronendichte um die verlassende Gruppe blockiert die Vorderseite des Substrats, was das Nukleophil dazu zwingt, einen Rückseitenangriff zu starten.

Da sich der HOMO des Nukleophils effektiv mit dem LUMO des Elektrophils überlappt, beginnt sich eine neue Bindung zu bilden, und gleichzeitig schwächt sich die Bindung zwischen dem Elektrophil und der verlassenden Gruppe ab.

Gleichzeitig verringert sich der Winkel zwischen den Substituenten und der Abgangsgruppe von 109,5° auf 90°, und die Geometrie des Kohlenstoffatoms ändert sich von tetraedrisch – im Substrat – zu trigonal bipyramidal, im pentakoordinaten Übergangszustand.

Um jedoch die Tetravalenz des Kohlenstoffs beizubehalten, verlässt die Abgangsgruppe den Übergangszustand, und die Geometrie des Kohlenstoffs wird wieder tetraedrisch.

In dem Produkt haben sich die Substituenten auf Carbon auf links gedreht, was zu einem umgekehrten Tetraeder führt – ähnlich einem Regenschirm, der bei starkem Wind umkippt. Außerdem wird das Nukleophil d