S_N1-Reaktion: Stereochemie

Bei nukleophilen Substitutionsreaktionen kann das stereochemische Ergebnis des Produkts, d. h. die Inversion oder Beibehaltung der Konfiguration, untersucht werden, wenn die Substitution in einem chiralen Substrat auftritt.

S N 2-Reaktionen sind stereospezifisch, da das_{Nukleophil das Substrat}direkt von der Rückseite angreift, was immer zu einem invertierten Produkt führt.

Im Gegensatz dazu sind S_N1-Reaktionen nicht stereospezifisch. Dies liegt daran, dass das Substrat zunächst ionisiert, um ein sp 2-hybridisiertes Karbokationszwischenprodukt zu erzeugen, bei dem die drei Substituenten in derselben Ebene liegen.

Das Nukleophil nähert sich dann mit gleicher Wahrscheinlichkeit von beiden Seiten an die Carbokation. Während ein Angriff von der Frontside dazu führt, dass die Konfiguration im Produkt erhalten bleibt, führt ein Angriff von hinten zu einer Umkehrung der Konfiguration.

Wenn ein achirales Substrat verwendet wird, bleibt die Konfiguration des Produkts unabhängig von der Art des nukleophilen Angriffs gleich.

Wenn das Substrat chiral ist, wird eine vollständige Racemisierung erwartet, die zu einem Racemat der Enantiomere des Produkts führt. Häufiger kommt es jedoch nur zu einer