Vorhersage von Produkten: S_N1 vs. S_N2

Nukleophile Substitutionsreaktionen von Alkylhalogeniden können über einen S_N1- oder einen_{S N}2-Mechanismus mit unterschiedlichen stereochemischen Ergebnissen ablaufen.

Faktoren wie die Struktur des Substrats, die Stärke des Nukleophils und die Art des Lösungsmittels begünstigen einen Mechanismus gegenüber dem anderen.

Bei S N 2-Reaktionen greift das_{Nukleophil das Substrat}gleichzeitig an, wenn die verlassende Gruppe das Substrat verlässt. Daher verhindern sperrige Substituenten auf dem Substrat, dass das einströmende Nukleophil eine Bindung bildet. Folglich begünstigen weniger behinderte Substrate S_N2-Reaktionen.

Bei S N 1-Reaktionen dissoziiert das_Substratzunächst zu einem Carbokationszwischenprodukt, das durch induktive Wirkung und Hyperkonjugation stabilisiert wird.

Die elektronenfreisetzende induktive Wirkung von Alkylgruppen stabilisiert die Ladung auf dem Kationen. Bei der Hyperkonjugation überlappen sich gefüllte sp^3-Orbitale von Alkylgruppen und das leere p-Orbital der Karbokation, um das Karbokation zu stabilisieren.

Daher stabilisiert eine erhöhte Alkylsubstitution das Carbokation, wodurch tertiäre Halogenide am besten für S_N1-Reaktionen geeignet sind.

Die Geschwindigkeits