Isomerie in Alkenen

Alkene, die sich in der Position der Doppelbindung unterscheiden, weisen eine konstitutionelle Isomerie auf. Darüber hinaus zeigen diejenigen mit gleicher Konstitution Stereoisomerie, wenn sie sich in der räumlichen Anordnung von Atomen oder Gruppen über die Doppelbindung unterscheiden.

Das Stereoisomer wird als cis bezeichnet, wenn sich die Kohlenstoffatome der Hauptkette auf der gleichen Seite der Doppelbindung befinden, und als trans, wenn das Gegenteil der Fall ist.

Die cis- und trans-Isomere der Alkene sind durch innere Rotation um die Doppelbindung nicht umsetzbar. Hypothetisch würde eine solche Drehung die p-Orbitale aus der Koplanarität verdrehen, wodurch die Bindung bricht.

Alkene werden nach den Regeln der Cahn-Ingold-Prelog-Sequenz benannt, um Mehrdeutigkeiten in der cis- und trans-Nomenklatur zu vermeiden.

Jedes Kohlenstoffatom über der Doppelbindung wird separat betrachtet, und dem Substituenten mit einer höheren Ordnungszahl, der mit den Kohlenstoffatomen verbunden ist, wird eine höhere Priorität zugewiesen.

Wenn sich Substituenten mit hoher Priorität auf der gleichen Seite der Doppelbindung befinden, hat das Alken eine Z-Konfiguration, andernfalls eine E-Konfiguratio