Relative Stabilitäten von Alkenen

Die Energie, die freigesetzt wird, wenn ein Alken mit Wasserstoff reagiert, wird als Hydrierungswärme bezeichnet.

Die relative Stabilität von Alkenen wird durch den Vergleich ihrer Hydrierungswärme bestimmt. Je geringer die Hitze der Hydrierung, desto höher ist die Stabilität des Alkens.

Es wurde festgestellt, dass eine Erhöhung der Substitution über die Doppelbindung die Hydrierungswärme verringert, was zeigt, dass das tetrasubstituierte Alken stabiler ist als die tri-, di- und monosubstituierten Alkene.

Der Grund dafür ist, dass die stärker substituierten Alkene ein höheres Verhältnis von sp^{2-sp 3-Bindungen} aufweisen als sp ^{3-sp 3-Bindungen}. Die sp²–sp 3-Bindung ist energieärmer und stärker als die sp³–sp 3-Bindung, da sie einen höheren Beitrag an s-Elektronen hat, die energieärmer sind.

Ein weiterer Faktor, der für die Stabilität substituierter Alkene verantwortlich ist, ist die stabilisierende Wechselwirkung, die als Hyperkonjugation bezeichnet wird, zwischen der delokalisierten Elektronendichte der Pi-Bindung und den Kohlenstoff-Wasserstoff-Sigma-Bindungen an den Substituenten.

Alkylsubstituenten sorgen für eine zusätzliche Hyperkonjugation und führen zu mehr Stabilität. Daher