Einführung in die elektrophile Additionsreaktionen von Alkenen

Einfache, unkonjugierte Alkene sind elektronenreich und können als schwache Basen oder Nukleophile fungieren. Das gefüllte π Orbital der Doppelbindung, das HOMO, kann mit dem LUMO eines Elektrophilen, wie z. B. Brom, interagieren.

Eine Additionsreaktion beginnt mit der Übertragung eines Elektronenpaares von der π Bindung auf das elektrophile Zentrum. Zwischen dem Elektrophil und einem der Kohlenstoffe bildet sich eine σ Bindung, während der andere Kohlenstoff eine positive Ladung erhält. Die Carbokation reagiert dann mit einem Nukleophil und bildet eine σ Bindung, wobei das Additionsprodukt entsteht.

Eine Additionsreaktion und die entsprechende Eliminationsreaktion können als temperaturabhängiges Gleichgewicht dargestellt werden.

In einer Additionsreaktion werden eine π und eine σ Bindung aufgebrochen und zwei σ Bindungen gebildet. Da σ Bindungen stärker sind als π Bindungen, sind Additionsreaktionen in der Regel exotherm.

In der Gleichung für die Änderung der freien Gibbs-Energie ist der Enthalpieterm also negativ. Die Abnahme der Anzahl der Moleküle deutet darauf hin, dass der Entropieterm immer positiv ist.

Folglich ist bei niedrigen Werten von T der Wert von ΔG negativ, und Add