Struktur und physikalische Eigenschaften von Alkinen

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen enthalten, werden als "Alkine" bezeichnet und strukturell als C,_n, H,_2,n-2 dargestellt.

Ethyn oder Acetylen ist das einfachste Alkin. Es ist ein farbloses Gas, das bei hohen Temperaturen verbrannt und zum Schweißen verwendet wird.

Die Alkingruppe ist von Bedeutung als bioaktiver Teil in Arzneimitteln zur Behandlung der Parkinson-Krankheit, wie Selegilin, und in oralen Kontrazeptiva wie Ethinylestradiol.

Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung von Acetylen besteht aus einer σ und zwei π Bindungen. Die sp-Orbitale des Kohlenstoffs überlappen sich, um eine σ Bindung zu erzeugen, während die laterale Überlappung der 2p_y- und 2p_z-Orbitale zwei π Bindungen bildet. Das zweite sp-Orbital jedes Kohlenstoffs ist an einer σ-Bindung mit dem1-s-Orbital des Wasserstoffs beteiligt, wodurch die Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen entstehen.

So werden Alkine mit einer linearen Geometrie und einem Bindungswinkel von 180° sp-hybridisiert, was zu einer strukturellen Steifigkeit der Moleküle führt.

Alkine zeigen aufgrund ihrer sp-Hybridisierung einen fünfzigprozentigen s-Charakter. Da Elektronen im s-Orbital näher am Kern liegen als p-Orbitale, sind ihre Energien geringer und sie sind enger an den Kern gebunden. Ein erhöhter s-Charakter führt also zu stärkeren und kürzeren Bindungen.

Dies spiegelt sich in der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungslänge von Acetylen von 1,21 Å und der Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung von 1,06 Å wider. Beide Bindungen sind im Vergleich zu den entsprechenden Alkenen und Alkanen kürzer.

Neben dem höheren s-Charakter trägt auch die erhöhte Anzahl von Bindungen zwischen den beiden Kohlenstoffen zu den kürzeren und stärkeren Bindungen bei.

Daher ist die Bindungsdissoziationsenergie von Alkinen deutlich höher als die von Alkenen oder Alkanen.

Alkine sind unpolare Verbindungen, die in Wasser unlöslich sind, aber in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Benzol löslich sind.

Alkine mit niedrigerem Molekulargewicht wie Acetylen sind Gase, Alkine mit mittlerem Molekulargewicht, wie z. B. 1-Oktin, sind Flüssigkeiten. Im Gegensatz dazu liegen Alkine mit höherem Molekulargewicht als Feststoffe bei Raumtemperatur vor.