Elektrophile Addition an Alkine: Halogenierung

Elektrophile Additionsreaktionen beinhalten die Umwandlung von Mehrfachbindungen, wie z. B. Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppel- und Dreifachbindungen, in andere funktionelle Gruppen.

Bei diesen Reaktionen ermöglicht die hohe Elektronendichte um die π Bindung, dass sie als Nukleophile fungieren und elektrophile Zentren angreifen. Das Endergebnis ist die Zugabe eines einfachen Moleküls über eine π Bindung.

Handelt es sich bei dem einfachen Molekül um ein Halogen, wie z. B. Brom oder Chlor, wird die Reaktion als Halogenierungsreaktion bezeichnet. Für jedes Mol des zugesetzten Halogens wird eine π Bindung aufgebrochen und es bilden sich zwei neue σ Bindungen.

Es sei daran erinnert, dass die Halogenierung von Alkenen eine stereospezifische Reaktion ist, die über eine Anti-Addition abläuft und vicinale Dihalogenide bildet.

Die Halogenierung von Alkinen folgt einem ähnlichen Muster. Da Alkine jedoch zwei π Bindungen haben, können Halogene über die Mehrfachbindungen doppelt addieren.

Die Zugabe eines Äquivalents des Halogens bildet das trans-Dihalogenid als Hauptprodukt, ein weiteres Äquivalent ergibt das Tetrahaloalkan.

Analog zu Alkenen wirkt eine der π Bindungen in Alkinen als Nukleophil un