10.1: Struktur und Nomenklatur von Alkoholen und Phenolen

Überblick

Alkohole sind eine der wichtigsten funktionellen Gruppen in der organischen Chemie. Der Name Alkohol leitet sich vom Kohlenwasserstoff ab, aus dem er gewonnen wird. Alkohole sind organische Moleküle, die die funktionelle Hydroxyl- oder -OH-Gruppe enthalten, die direkt an Kohlenstoff gebunden ist. Phenole haben eine OH-Gruppe, die direkt an einen Benzolring gebunden ist. Während Alkohole farblos sind, ist Phenol eine weiße kristalline Verbindung mit einem charakteristischen „Krankenhausgeruch“.

Alkohole und Phenole werden wie andere organische Verbindungen nach formalen und Standardsystemen benannt. Das am weitesten verbreitete System ist die International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).

Die IUPAC-Namen der Alkohole werden durch Anhängen des Suffixes „ol“ an den Namen des übergeordneten Alkans abgeleitet. Phenole hingegen werden als Hydroxyderivate des Benzols bezeichnet. Als übergeordneter Name wird „Phenol“ anstelle von Benzol verwendet.

Wie alle organischen Verbindungen haben Alkohole und Phenole verschiedene kommerzielle Anwendungen. Ethanol ist beispielsweise der Hauptbestandteil alkoholischer Getränke wie Wein oder Bier. Phenole werden häufig als Antiseptika und Desinfektionsmittel eingesetzt.

Alkohole benennen

Die folgende Tabelle zeigt die Klassifizierung und Nomenklatur einiger Alkohole und Phenole.

Skeletal Skelettstrukturen	IUPAC Name	Gemeinsamen Namen
	1-butanol	n-Butylalkohol
	2-butanol	sec-Butylalkohol
	2-methyl-2-butanol	t-Amylalkohol
	2-brom-4-chlorocyclopentanol	-
	2-propen-1-ol	Ethylenglykol
	3-cyclohexen-1-ol	-
	1,2-ethanediol	Ethylenglykol
	1,2,3-propanetriol	glycerol
	phenol	phenol
	Benzol-1,3-diol	Resorcin
	2-methylphenol	o-Kresol
	3-methylphenol	m-Kresol
	4-methylphenol	p-Kresol

Alkohole, dargestellt durch die allgemeine Formel C_nH_2n+1OH, sind organische Verbindungen mit einer Hydroxygruppe, die an einen sp^{3-hybridisierten} Kohlenstoff eines aliphatischen Systems gebunden ist.

Sie weisen eine gekrümmte Geometrie um das Sauerstoffatom auf, wobei sich das sp 3-Hybridorbital des Sauerstoffs mit dem sp³ des Hybridorbitals des Kohlenstoffs überlappt und eine Sigma-Bindung bildet. Der Kohlenstoff-Sauerstoff-Wasserstoffbrücken-Bindungswinkel nähert sich dem Tetraederwert von 109,5° an.

Alkohole werden als primär, sekundär oder tertiär klassifiziert, abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffatome, die an den Kohlenstoff gebunden sind, der die -OH-Gruppe trägt.

Die gebräuchlichen Bezeichnungen für Alkohole fügen dem Namen der Alkylgruppe, die an die Hydroxygruppe gebunden ist, das Wort "Alkohol" hinzu.

Die IUPAC-Namen werden vom Namen der übergeordneten Kette abgeleitet, indem das abschließende "–e" des Suffixes durch "–ol" ersetzt wird. Der Locant kann entweder vor dem übergeordneten Namen oder dem Suffix stehen.

Bei der Identifizierung und Nummerierung der Elternkette hat die Hydroxygruppe Vorrang, gefolgt von Pi-Bindungen, Kettenlänge und Substituenten mit niedrigerer Priorität.

Cyclische Alkohole fügen dem Namen der übergeordneten Kette das Präfix "cyclo" hinzu. Der Kohlenstoff, der die -OH-Gruppe trägt, wird als eins nummeriert.

Bei der Benennung von Polyolen wird das letzte '–e' der übergeordneten Kette beibehalten, und Multiplikatorpräfixe wie 'di' und 'tri' werden an das Suffix '–ol' angehängt. Die Lokanten der Hydroxygruppen sind zusammen aufgeführt.

Phenole sind Verbindungen, bei denen eine Hydroxygruppe an einen ^{sp2-hybridisierten} Kohlenstoff eines aromatischen Rings gebunden ist.

Benannt sind sie nach der Ausgangsverbindung Phenol, dem einfachsten Hydroxyderivat des Benzols. Das Kohlenstoffatom, das die -OH-Gruppe trägt, wird als eins nummeriert.

Wie bei Alkoholen wird bei Polyhydroxyphenolen das Suffix mit Multiplikatorpräfixen wie "Diol" oder "Triol" erweitert und die relevanten Lokanten gruppiert.

Da substituierte Phenole aromatisch sind, können sie die Begriffe ortho, meta und para verwenden, um die Position eines Substituenten mit niedrigerer Priorität relativ zur Hydroxygruppe zu bezeichnen.