10.1
Alkohole, dargestellt durch die allgemeine Formel CnH2n+1OH, sind organische Verbindungen mit einer Hydroxygruppe, die an einen sp3-hybridisierten Kohlenstoff eines aliphatischen Systems gebunden ist.
Sie weisen eine gekrümmte Geometrie um das Sauerstoffatom auf, wobei sich das sp 3-Hybridorbital des Sauerstoffs mit dem sp3 des Hybridorbitals des Kohlenstoffs überlappt und eine Sigma-Bindung bildet. Der Kohlenstoff-Sauerstoff-Wasserstoffbrücken-Bindungswinkel nähert sich dem Tetraederwert von 109,5° an.
Alkohole werden als primär, sekundär oder tertiär klassifiziert, abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffatome, die an den Kohlenstoff gebunden sind, der die -OH-Gruppe trägt.
Die gebräuchlichen Bezeichnungen für Alkohole fügen dem Namen der Alkylgruppe, die an die Hydroxygruppe gebunden ist, das Wort "Alkohol" hinzu.
Die IUPAC-Namen werden vom Namen der übergeordneten Kette abgeleitet, indem das abschließende "–e" des Suffixes durch "–ol" ersetzt wird. Der Locant kann entweder vor dem übergeordneten Namen oder dem Suffix stehen.
Bei der Identifizierung und Nummerierung der Elternkette hat die Hydroxygruppe Vorrang, gefolgt von Pi-Bindungen, Kettenlänge und Substituenten mit niedrigerer Priorität.
Cyclische Alkohole fügen dem Namen der übergeordneten Kette das Präfix "cyclo" hinzu. Der Kohlenstoff, der die -OH-Gruppe trägt, wird als eins nummeriert.
Bei der Benennung von Polyolen wird das letzte '–e' der übergeordneten Kette beibehalten, und Multiplikatorpräfixe wie 'di' und 'tri' werden an das Suffix '–ol' angehängt. Die Lokanten der Hydroxygruppen sind zusammen aufgeführt.
Phenole sind Verbindungen, bei denen eine Hydroxygruppe an einen sp2-hybridisierten Kohlenstoff eines aromatischen Rings gebunden ist.
Benannt sind sie nach der Ausgangsverbindung Phenol, dem einfachsten Hydroxyderivat des Benzols. Das Kohlenstoffatom, das die -OH-Gruppe trägt, wird als eins nummeriert.
Wie bei Alkoholen wird bei Polyhydroxyphenolen das Suffix mit Multiplikatorpräfixen wie "Diol" oder "Triol" erweitert und die relevanten Lokanten gruppiert.
Da substituierte Phenole aromatisch sind, können sie die Begriffe ortho, meta und para verwenden, um die Position eines Substituenten mit niedrigerer Priorität relativ zur Hydroxygruppe zu bezeichnen.
Überblick
Alkohole sind eine der wichtigsten funktionellen Gruppen in der organischen Chemie. Der Name Alkohol leitet sich vom Kohlenwasserstoff ab, a…
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