Struktur und Nomenklatur von Epoxiden

Zyklische Analoga von Ethern mit einem Sauerstoffatom, das in den Ring eingebaut ist, werden als zyklische Ether bezeichnet. Die allgemeine Formel für zyklische Ether lautet (CH₂)_nO, wobei n die Anzahl der Kohlenstoffatome im Ring darstellt. Dementsprechend können zyklische Ether dreigliedrige, viergliedrige, fünfgliedrige oder sechsgliedrige Ringsysteme sein.

Die dreigliedrigen zyklischen Ether werden als Epoxide bezeichnet. Ihre Grundstruktur besteht aus einem Sauerstoffatom und zwei Kohlenstoffatomen.

Das dreigliedrige Ringsystem nähert sich einem gleichseitigen Dreieck an und ist stark gespannt.

Die Dehnung entsteht aufgrund der Abweichung der inneren Bindungswinkel vom idealen Tetraederwinkel, d.h. 109,5°, was zur Kompression der Bindungswinkel führt. Diese Ringdehnung macht Epoxide im Vergleich zu anderen Ethern hochreaktiv.

Epoxide leiten ihre gebräuchlichen Namen vom Namen des Ausgangsalkens ab, aus dem sie gebildet werden, gefolgt von dem Wort "Oxid". Zum Beispiel leitet sich Ethylenoxid, das einfachste Epoxid, von seinem Mutteralken – Ethylen – ab.

Andere Beispiele umfassen cis-2-Butenoxid und Cyclopentenoxid, formal abgeleitet von cis-2-Buten bzw. Cyclopenten.

In der IUPAC-Nomenklatur wird das einfachste Epoxid ohne Substitutionen an den Kohlenstoffatomen als Oxiran bezeichnet. Substituierte Epoxide können bis zu vier R-Gruppen haben und werden als Derivate von Oxiranen bezeichnet.

Zum Beispiel haben (2R,3 S)-2,3-dimethyloxiran und (2R,3 S)-2,3-diethyl-2,3-dimethyloxiran zwei bzw. vier Substituenten. Die Nummerierung des Oxirans beginnt mit dem Sauerstoffatom, und die Substituenten sind alphabetisch aufgelistet, gefolgt von dem Wort Oxiran.

In Fällen, in denen das Epoxid als Teil eines anderen Kohlenwasserstoffsystems vorhanden ist, wird das Präfix "Epoxid" vor dem Namen des Elternteils hinzugefügt.

Zum Beispiel weist 1,2-Epoxycyclopentan den Epoxidring als Teil eines anderen Ringsystems auf. In ähnlicher Weise weist 2,3-Dimethyl-2,3-epoxidpentan das Epoxid als Teil einer geraden Kohlenwasserstoffkette auf.

Die Mutterkette wird so nummeriert, dass die Epoxidkohlenstoffatome die geringstmögliche Anzahl erhalten.