Struktur und Nomenklatur von Thiolen und Sulfiden

Thiole und Sulfide sind Schwefeläquivalente von Alkoholen bzw. Ethern, wobei das Schwefelatom das Sauerstoffatom der Alkohole und Ether ersetzt.

Thiole haben also die -SH-funktionelle Gruppe, die auch als Sulfhydryl- oder Mercaptogruppe bekannt ist und an eine Kohlenwasserstoffgruppe gebunden ist.

Bei Sulfiden oder Thioethern wird das zentrale Schwefelatom auf jeder Seite von zwei Kohlenwasserstoffgruppen flankiert.

Demnach können Sulfide symmetrisch sein, mit zwei identischen Gruppen auf beiden Seiten, oder asymmetrisch, mit zwei unterschiedlichen Gruppen.

Wie Alkohole und Ether weisen auch Thiole und Sulfide eine gekrümmte Geometrie auf, wobei die Bindungswinkel von C-S-H und C-S-C kleiner sind als die entsprechenden C-O-H- und C-O-C-Bindungswinkel von Alkoholen und Ethern.

Beim Vergleich der Bindungslängen ist die C–S-Bindung von Thiolen und Sulfiden länger als die C–O-Bindung der entsprechenden Alkohole und Ether. In ähnlicher Weise ist die S-H-Bindung von Thiolen länger als die O-H-Bindung von Alkoholen.

Gebräuchliche Namen von Thiolen werden abgeleitet, indem das Suffix "mercaptan" an den Namen der Alkylgruppe angehängt wird, die an die –SH-Gruppe gebunden ist.

Die IUPAC-Name