Nukleophile Addition an die Carbonylgruppe: Allgemeiner Mechanismus

In der Carbonylgruppe macht die Elektrophilie des Kohlenstoffs, die sich aus seiner Bindung mit dem elektronegativeren Sauerstoff ergibt, die Carbonylgruppe anfällig für einen nukleophilen Angriff.

Die Stärke des angreifenden Nukleophils bestimmt die Art des Mechanismus, der an seiner Zugabe an die Carbonylgruppe beteiligt ist.

Starke Nukleophile greifen den Carbonylkohlenstoff direkt an und bewegen die π Elektronen zum Carbonylsauerstoff, um das basischere Alkoxid-Zwischenprodukt zu erhalten.

Im nächsten Schritt wird das negativ geladene Sauerstoffatom protoniert, um das Additionsprodukt zu erhalten.

Bei schwächeren Nukleophilen ist es weniger wahrscheinlich, dass sie direkt an die Carbonylgruppe anhängen. Die Elektrophilie des Carbonylkohlenstoffs muss signifikant erhöht werden, um einen nukleophilen Angriff einzuladen.

Dazu wird mit Hilfe eines sauren Katalysators eine protonierte Carbonylspezies erzeugt: ein Oxonium-Kationen. Wenn sich die positive Ladung von Sauerstoff zu Kohlenstoff verschiebt, wird das Oxoniumion resonanzstabilisiert und das Kohlenstoffatom wird stark elektrophil.

Das schwache Nukleophil fügt sich dann bereitwillig zur aktivierten Carbonylgruppe hinzu, um da