12.15
Aldehyde und Ketone mit Alkoholen: Halbacetalbildung
Die nukleophile Addition eines Äquivalents von Alkohol an einen Aldehyd oder ein Keton bildet ein Hemiacetal, das eine OH- und eine OR-Gruppe umfasst.
Die höhere Energie des Hemiacetals als die entsprechende Carbonylverbindung begünstigt seine Bildung.
Da Alkohole schwache Nukleophile sind, ist die Bildung von Hemiacetal unter neutralen Bedingungen langsam; die Geschwindigkeit kann jedoch mit einer Säure oder einer Base erhöht werden.
Bei der Säurekatalyse protoniert eine starke Säure zunächst den Alkohol.
Der erzeugte Säurekatalysator überträgt dann ein Proton auf den Carbonylsauerstoff. Das dabei entstehende starke Elektrophil wird dann durch Alkohol angegriffen, wodurch ein Ononium-Zwischenprodukt entsteht.
Die anschließende Deprotonierung durch ein anderes Alkoholmolekül ergibt das Hemiacetal und den regenerierten Katalysator.
Bei der Basenkatalyse deprotoniert eine Base zunächst den Alkohol und bildet dabei einen stark nukleophilen Basenkatalysator – das Alkoxid-Anion. Im Anschluss daran bildet ein nukleophiler Angriff durch das Alkoxid ein Carbonyladditionszwischenprodukt.
Schließlich ergibt der Protonentransfer von einem anderen Alkoholmolekül das Hemiacetal und den regeneri
Ähnlich wie Wasser können sich Alkohole an den Carbonylkohlenstoff der Aldehyde und Ketone addieren. Durch die Addition eines Moleküls Alkohol an die…
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