13.1: IUPAC-Nomenklatur der Carbonsäuren

IUPAC-Namen von Carbonsäuren werden systematisch nach einigen unten erläuterten Regeln abgeleitet.

Bei azyklischen gesättigten Monocarbonsäuren wird die längste Kohlenwasserstoffkette, die den -COOH-Kohlenstoff enthält, als Stammkette identifiziert. Dann wird das letzte -e des übergeordneten Kohlenwasserstoffnamens durch das Suffix -oic Acid ersetzt.

Die Nummerierung der übergeordneten Kohlenstoffkette erfolgt ausgehend vom –COOH-Kohlenstoff. Die Namen und Positionen des Substituenten werden dann alphabetisch als Präfix zum Elternnamen aufgelistet. Nachfolgend sind einige Beispiele aufgeführt:

Es ist zu beachten, dass alle anderen funktionellen Gruppen wie -CHO, -CO-, -OH, -OR, -NH_2 und Halogene eine geringere Priorität gegenüber der -COOH-Gruppe haben und daher in Gegenwart von -COOH-Gruppen als Substituenten behandelt werden.

Ungesättigte Carbonsäuren werden nach dem zugrunde liegenden Alken oder Alkin benannt. Die Position von Mehrfachbindungen wird durch einen Lokanten angegeben, der dem Stammalken oder -alkin vorangestellt ist. Die cis/trans- oder E/Z-Notationen werden dem Stammalken vorangestellt, um die Stereochemie um die Doppelbindung anzuzeigen.

Für azyklische Dicarbonsäuren gelten ähnliche Nomenklaturregeln, mit der Ausnahme, dass das terminale -e des Stammkohlenwasserstoffs beibehalten und das Suffix -disäure hinzugefügt wird.

Verbindungen mit mehr als zwei –COOH-Gruppen werden manchmal benannt, indem eine davon als Substituent behandelt wird. Beispielsweise behandelt die unten gezeigte Carbonsäure die -CH_2COOH-Gruppe als Substituenten und verwendet das Präfix Carboxymethyl- für den übergeordneten Namen.

Bei zyklischen Carbonsäuren mit –COOH-Gruppen, die direkt an einen Cycloalkanring oder einen aromatischen Ring gebunden sind, wird dem Namen des Stammrings das Suffix –carbonsäure hinzugefügt. Im Gegensatz zu acyclischen Carbonsäuren wird der an die –COOH-Gruppe gebundene Ringkohlenstoff jedoch als Kohlenstoff-1 nummeriert.

Carbonsäuren sind Verbindungen mit einer -COOH-funktionellen Gruppe.

Für die IUPAC-Nomenklatur der Monocarbonsäuren ist die Ausgangskette zu identifizieren, die den -COOH-Kohlenstoff enthält, und das End-e -e des entsprechenden Alkans durch das Suffix -oic acid zu ersetzen.

Nummerieren Sie die Kette ab dem –COOH-Ende, und identifizieren Sie die Substituenten und ihre Lokationswerte.

Setze zuletzt den Namen zusammen und gib die Stereochemie an.

Bei Unsättigung leitet sich der Elternname von dem entsprechenden Alken oder Alkin ab.

Um Dicarbonsäuren zu nomenkalieren, wählen Sie die übergeordnete Kette aus, die sowohl die –COOH-Kohlenstoffe als auch die Zahl am Ende enthält, die den Substituenten den niedrigsten Lokant ergibt. Behalten Sie hier das Endstück -e des Ausgangskohlenwasserstoffs bei und fügen Sie das Suffix -dioinsäure hinzu.

Wenn die –COOH-Gruppe an einen Ring gebunden ist, wird -Carbonsäure an den übergeordneten Namen angehängt, und die Nummerierung beginnt mit dem Ringkohlenstoff, der die –COOH-Gruppe trägt.

Bei Vorhandensein mehrerer -COOH-Gruppen werden die Präfixe di- oder tri- verwendet.