13.5
Acidität von Carbonsäuren
Carbonsäuren weisen in Gegenwart von Basen einen signifikanten Säuregehalt auf und bilden Carboxylatanionen.
Die pKa-Werte der meisten Carbonsäuren – im Bereich von 4-5 – sind im Vergleich zu anderen Verbindungen wie Alkoholen, die pKa-Werte um 16-18 haben, viel niedriger.
Der niedrigere pKa oder höhere Säuregehalt von Carbonsäuren resultiert aus der höheren Stabilität des entsprechenden Carboxylatanions.
Die elektronenziehende –C=O-Gruppe übt durch die C–O-σ-Bindung eine induktive Wirkung aus, die das Anion stabilisiert.
Darüber hinaus wird die negative Ladung des Carboxylsauerstoffs über den -C=O-Sauerstoff delokalisiert, wodurch äquivalente Resonanzstrukturen gebildet werden, wobei der Resonanzhybrid eine gesamte negative Ladung aufweist, die über zwei Sauerstoffatome verteilt ist.
Die beiden äquivalenten C-O-Bindungen des Carboxylat-Ions haben eine eineinhalbfache Bindungsordnung, was auf eine Delokalisierung der Ladung über beide Sauerstoffe hinweist.
Im Gegensatz dazu hat die konjugierte Base von Alkoholen – das Alkoxid-Ion – keine Resonanzstruktur, was zu einer verminderten Stabilität führt, wodurch Carbonsäuren saurer sind als Alkohole.
Carbonsäuren sind die stärksten organischen Säuren. Ihre Säurestärke ist jedoch viel geringer als die von Mineralsäuren wie HCl. Carbonsäuren ionisier…
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