Carbonsäuren zu Estern: Überblick über die säurekatalysierte (Fischer) Veresterung

Die Behandlung von Carbonsäuren mit Alkohol unter angesäuerten Bedingungen ergibt Ester als Produkt. Eine solche säurekatalysierte Kondensationsreaktion wird als Fischer-Veresterung bezeichnet – benannt nach dem deutschen Chemiker Emil Fischer.

Katalysatoren wie HCl und_H2SO4 protonieren die Carbonylgruppe der Carbonsäure, um den nukleophilen Angriff durch den Alkohol zu fördern.

Hydroxysäuren, d. h. Säuren, die die -OH-Gruppe an der γ oder δ Position tragen, werden intramolekular verestert, um fünf- und sechsgliedrige Ringe, Lactone, zu bilden.

Beachten Sie, dass sowohl die Säure als auch der Alkohol im Gleichgewicht mit dem Produkt sind. Bei Anwendung des Le-Chatelier-Prinzips treibt die Verwendung von überschüssigem Alkohol als Lösungsmittel oder die kontinuierliche Entfernung von Wasser das Gleichgewicht nach rechts, wodurch die Ausbeute des Esters erhöht wird.

Die Reaktion wird auch von sterischen Faktoren beeinflusst, und das Vorhandensein von sperrigen Gruppen auf der Säure oder dem Alkohol verzögert die Reaktionsgeschwindigkeit. Daher werden primäre Alkohole – mit der geringsten sterischen Behinderung – gegenüber Phenol oder sperrigen tertiären Alkoholen bevorzugt, die elimi