Carbonsäurederivate: Übersicht

Die allgemeine Formel einer Carbonsäure lautet RCOOH. Hierbei wird eine Acylgruppe durch eine Einfachbindung an eine Hydroxylgruppe gebunden.

Carbonsäurederivate sind Verbindungen, bei denen die Hydroxylgruppe durch andere funktionelle Gruppen ersetzt wird.

Zum Beispiel bildet das Ersetzen der Hydroxylgruppe durch ein Halogenid Acylhalogenide wie Acetylchlorid, und das Ersetzen durch eine Aminogruppe ergibt Amide wie Acetamid und zyklische Amide wie Caprolactam.

In ähnlicher Weise erhält das Ersetzen der Hydroxylgruppe durch eine Alkoxygruppe Ester wie Methylacetat und cyclische Ester wie Caprolacton.

Darüber hinaus bildet die Substitution mit einer Acyloxygruppe saure Anhydride wie Essigsäureanhydrid und zyklische Analoga wie Bernsteinsäureanhydrid.

Somit enthält jedes Derivat eine Acylgruppe, die an ein Heteroatom gebunden ist.

Nitrile werden aber auch als Carbonsäurederivate eingestuft, obwohl ihnen eine Acylgruppe fehlt. Stattdessen enthalten sie eine Cyanogruppe, in der ein Kohlenstoffatom dreifach an ein Stickstoffatom gebunden ist, wie z. B. Acetonitril.