Säurehalogenide zu Carbonsäuren: Hydrolyse

Die Hydrolyse von sauren Halogeniden ist eine nukleophile Acylsubstitutionsreaktion, bei der ein saures Halogenid mit Wasser zu einer Carbonsäure reagiert.

Da saure Halogenide sehr reaktionsfreudig sind, wird für die Hydrolyse weder eine Säure noch ein Basenkatalysator benötigt.

Der Mechanismus läuft in drei Schritten ab. Der erste Schritt ist der nukleophile Angriff des Wassers auf den Carbonylkohlenstoff, um ein tetraedrisches Zwischenprodukt zu bilden.

Im zweiten Schritt wird die Kohlenstoff-Sauerstoff-π-Bindung neu gebildet und das Chloridion verlässt das Chloridion als Abgangsgruppe.

Schließlich bildet die Deprotonierung die entsprechende Carbonsäure als endgültiges Substitutionsprodukt.

Bei dieser Reaktion entsteht als Nebenprodukt Salzsäure, die oft zu unerwünschten Nebenreaktionen führt.

Daher wird dem Reaktionsgemisch eine schwache Base wie Pyridin zugesetzt, um die Salzsäure zu neutralisieren und dadurch jede Nebenreaktion zu verhindern.