Reaktionen von Säureanhydriden

Die Reaktionen von sauren Anhydriden ähneln denen von sauren Chloriden und folgen dem allgemeinen Mechanismus der nukleophilen Acylsubstitutionen.

Der einzige Unterschied besteht darin, dass das Carboxylat-Ion die Abgangsgruppe mit sauren Anhydriden ist, während das Chlorid-Ion die Abgangsgruppe mit Acylchlorid ist.

Dementsprechend ergibt die Hydrolyse von Anhydriden zwei Äquivalente von Carbonsäuren. Auf der anderen Seite entstehen bei der Alkoholyse von Anhydriden Ester und Carboxylate.

In ähnlicher Weise durchlaufen Anhydride eine Aminolyse, bei der sie mit Ammoniak reagieren und primäre Amide bilden. Primäre Amine ergeben sekundäre Amide und sekundäre Amine tertiäre Amide.

Die Reduktion von Anhydriden mit Lithiumaluminiumhydrid ergibt primäre Alkohole. In ähnlicher Weise reduziert das Grignard-Reagenz Anhydride zu tertiären Alkoholen.

Zusätzlich können Anhydride mit Aluminiumtrichlorid im Benzol reagieren, um den Benzolring zu acylieren.

Bemerkenswert ist, dass bei den meisten dieser Reaktionen die Hälfte des Anhydridmoleküls als Abgangsgruppe verloren geht, was eine schlechte Atomökonomie darstellt.