Ester zu Carbonsäuren: Säurekatalysierte Hydrolyse

Die säurekatalysierte Hydrolyse ist eine weitere wichtige Reaktion von Estern.

Bei dieser Reaktion wird ein Ester in Gegenwart von wässriger Säure zu Carbonsäure und Alkohol hydrolysiert.

Hierbei handelt es sich um eine reversible Reaktion und genau um das Gegenteil einer Fischer-Veresterungsreaktion.

Der Mechanismus beginnt mit der Protonierung des Carbonylsauerstoffs durch den sauren Katalysator, wodurch der Carbonylkohlenstoff elektrophiler wird.

Darauf folgt ein nukleophiler Angriff durch Wasser auf den Carbonylkohlenstoff, wodurch ein tetraedrisches Zwischenprodukt gebildet wird.

Als nächstes ergibt die Deprotonierung des tetraedrischen Zwischenprodukts ein neutrales tetraedrisches Additionszwischenprodukt.

Anschließend wandelt die Protonierung des Alkoxysauerstoffs die Alkoxygruppe in eine besser verlassende Gruppe um.

Im nächsten Schritt wird die Carbonylgruppe mit dem Ausscheiden von Alkohol als Abgangsgruppe neu gebildet.

Schließlich entsteht durch die Deprotonierung eine Carbonsäure und der Säurekatalysator regeneriert sich.

Insgesamt erhöht ein saurer Katalysator die Elektrophilie des Carbonylkohlenstoffs und verringert die Basizität der Abgangsgruppe.