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Amide zu Carbonsäuren: Hydrolyse
Amide werden in wässriger Säure oder wässriger Base hydrolysiert, um Carbonsäuren zu erhalten. Diese Reaktionen sind langsam und müssen erhitzt werden.
Die säurekatalysierte Amidhydrolyse beginnt mit der Carbonylsauerstoffprotonierung, gefolgt von der nukleophilen Addition von Wasser an den Carbonylkohlenstoff, wodurch ein tetraedrisches Zwischenprodukt gebildet wird.
Darüber hinaus wandelt die Deprotonierung des tetraedrischen Zwischenprodukts und die Protonierung des Stickstoffs die Aminogruppe in eine besser verlassende Gruppe um.
Als nächstes wird die Carbonylgruppe durch Eliminierung von Ammoniak neu gebildet. Bei der abschließenden Deprotonierung entsteht eine Carbonsäure.
Bemerkenswert ist, dass Ammoniumionen, eine schwache Säure, als Nebenprodukt gebildet werden, die das Gleichgewicht zu Produkten antreiben.
Die basische Hydrolyse von Amiden ist eine weitere nukleophile Acylsubstitution, bei der Hydroxid als Nukleophil beteiligt ist.
Der Mechanismus beginnt mit dem nukleophilen Angriff des Hydroxidions am Carbonylkohlenstoff, wodurch ein tetraedrisches Zwischenprodukt gebildet wird.
Anschließend wird die Carbonylgruppe mit dem Austritt eines Amid-Ions rekonstruiert.
Bei der
Amide können entweder einer säurekatalysierten Hydrolyse oder einer basenvermittelten Hydrolyse durch eine typische nukleophile Acylsubstitution unter…
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