17.2: Nomenklatur aromatischer Verbindungen mit einem einzelnen Substituenten

Benzol ist der einfachste aromatische Kohlenwassersubstanz oder Aren. Die IUPAC-Namen für einfache monosubstituierte Benzolderivate werden abgeleitet, indem der Name des Substituenten als Präfix dem Stammbenzol hinzugefügt wird. Zum Beispiel Halogenbenzol, wobei das Halogen Fluor (F), Chlor (Cl), Brom (Br) und Jod (I) sein könnte.

Die Benennung aromatischer Verbindungen hängt auch von der Kettenlänge der am Benzolring angebrachten Alkylgruppe ab. Wenn die Alkylkette sechs oder weniger Kohlensubstanze aufweist, wird die Verbindung als Alkyl-substituiertes Benzol bezeichnet. Zum Beispiel Propylbenzol, bei dem die Alkylgruppe drei Kohlensubstanzatome hat.

Wenn die Alkylkette jedoch mehr als sechs Kohlensubstanzatome aufweist oder andere bevorzugte funktionelle Gruppen enthält, wird die Verbindung als phenylsubstituiertes Derivat bezeichnet. Der aus Benzol erhaltene Substituent wird als Phenylgruppe (Ph-) bezeichnet, während der aus Toluol abgeleitete Substituent Benzylgruppe (Bn-) ist. Zum Beispiel 1-Phenylheptan, dessen Alkylkette sieben Kohlensubstanzatome hat,

1-Phenyl-1-pentanon mit einer Keton-Funktionsgruppe,

Diphenylether, wobei die wichtigste funktionelle Gruppe Ether ist,

und Benzylbromid, abgeleitet von Toluol.

Im Allgemeinen werden die durch Wassersubstanzabspaltung von Arenen abgeleiteten Substituenten Aryle genannt. Einige der einfachen monosubstituierten Benzolderivate haben gebräuchliche, von der IUPAC-Nomenklatur akzeptierte Namen erhalten. Vinylbenzol ist zum Beispiel Styrol und Isopropylbenzol ist Cumol. Benzaldehyd und Benzoesäure sind weitere Beispiele.

Gemäß der IUPAC-Nomenklatur werden monosubstituierte Benzolderivate benannt, indem der Name des Substituenten dem Ausgangsbenzol vorangestellt wird.

Die IUPAC hat auch gebräuchliche Bezeichnungen für einfache monosubstituierte Benzolderivate akzeptiert. Zum Beispiel Toluol für Methylbenzol und Phenol für Hydroxybenzol.

Benzol und seine alkylsubstituierten Derivate werden oft als Arene bezeichnet. Sie werden in Abhängigkeit von der Größe der Alkylgruppe benannt.

Wenn die Alkylgruppe sechs oder weniger Kohlenstoffe enthält, wird das Aren als alkylsubstituiertes Benzol bezeichnet.

Umgekehrt, wenn die Alkylgruppe mehr als sechs Kohlenstoffe aufweist oder aus anderen funktionellen Gruppen besteht, wird der Benzolring als Substituent behandelt. Und das Aren wird als phenylsubstituierte Verbindung bezeichnet.

Der Name Phenyl, abgekürzt als Ph–, steht für die_C6H5-Gruppevon Benzol als Substituente, wie z. B. in 2-Phenylheptan.

In ähnlicher Weise stellt Benzyl, abgekürzt als Bn–, die Phenylmethylgruppe als Substituente dar, wie z. B. in Benzylchlorid.

Aryl, abgekürzt als Ar–, ist der Substituent, der aus einem Aren abgeleitet wird, nachdem ein Wasserstoffatom aus dem aromatischen Ring entfernt wurde.