Struktur von Benzol: Kekulé-Modell

Im Jahr 1865 schlug August Kekulé die erste definitive Struktur für Benzol vor.

Er schlug vor, dass Benzol eine zyklische Struktur aus sechs Kohlenstoffatomen mit abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen hat. Jedes Kohlenstoffatom ist an ein Wasserstoffatom gebunden.

Dieses Modell erfüllte die Tetravalenz von Kohlenstoff, so dass alle Wasserstoffatome gleichwertig sind.

Kekulés Modell sagte zwei Formen von 1,2-Dibromobenzen voraus, die sich in den Positionen der Doppelbindungen unterschieden. Es wurde jedoch nur eine Form von 1,2-Dibrobbenzol isoliert.

Kekulé verteidigte sie, indem er ein schnelles Gleichgewicht zwischen den beiden untrennbaren Formen des Benzols vorschlug, die heute als Kekulé-Strukturen bekannt sind. Inzwischen weiß man jedoch, dass ein solches Gleichgewicht nicht existiert.

Darüber hinaus konnte das ungewöhnliche chemische Verhalten von Benzol, das eine Substitutionsreaktion mit Brom eingeht, nicht erklärt werden, im Gegensatz zu Alkenen, die eine Additionsreaktion durchlaufen.