ortho-para-dirigierende Aktivatoren: –CH_3, –OH, –⁠NH_2, –OCH_3

Mit Ausnahme von Halogenen werden alle ortho-para-Direktoren als aktivierende Gruppen bezeichnet, da sie die Reaktivität des aromatischen Rings gegenüber der elektrophilen Substitution erhöhen.

Zum Beispiel ist die Nitrierung von Anisol unter vergleichbaren Bedingungen schneller als die von Benzol.

Es sei daran erinnert, dass die elektrophile aromatische Substitution die Bildung von resonanzstabilisierten Carbokationszwischenprodukten beinhaltet.

Elektronengebende Gruppen stabilisieren die ortho- und para-Zwischenprodukte effektiv durch Resonanzeffekte über die Pi-Spende, wodurch die Energie des Übergangszustands gesenkt wird und die Reaktion schneller abläuft als die entsprechende Reaktion von Benzol.

Das Meta-Zwischenprodukt hingegen hat eine viel höhere Energie.

Daher aktivieren elektronenabgebende Gruppen den Benzolring in Richtung ortho- und para-Substitution.

Im Allgemeinen zeigen einsame Paare, die Aktivatoren enthalten, einen elektronenspendenden Resonanzeffekt. Sie sind stärkere aktivierende Gruppen als Gruppen, die keine Einzelpaare haben und einen elektronenabgebenden induktiven Effekt zeigen.