Dirigierende und sterische Effekte in disubstituierten Benzolderivaten

Die elektrophile Substitution eines disubstituierten Benzolrings hängt von der gerichteten Wirkung der einzelnen Substituenten ab.

Wenn sich die leitenden Wirkungen der Substituenten gegenseitig verstärken, ergibt die Substitution ein einzelnes Produkt.

Zum Beispiel ist die Bromierung von p-Nitrotoluol an die gleiche Position gerichtet – ortho zur Methylgruppe und meta zur Nitrogruppe, wodurch ein einzelnes Produkt entsteht.

Wenn die lenkenden Effekte der Substituenten miteinander konkurrieren, dominiert die stärkere aktivierende Gruppe.

Zum Beispiel erfolgt die Nitrierung von p-Methylphenol ortho zur Hydroxygruppe, da es ein stärkerer Aktivator ist als die Methylgruppe.

Substituenten mit ähnlichen aktivierenden Eigenschaften ergeben eine Mischung von Produkten.

Auch der sterische Effekt spielt eine wichtige Rolle bei der Bestimmung der Produktverteilung.

Zum Beispiel erfolgt die Nitrierung von p-tert-butyltoluol an der weniger behinderten Position – ortho zur Methylgruppe.

Bemerkenswert ist, dass die Substitution zwischen zwei Gruppen in einem meta-disubstituierten Ring aufgrund der sterischen Behinderung nicht bevorzugt wird. Zum Beispiel die Nitrierung von m-Chlortoluol.