Struktur von Aminen

Amine bestehen aus einem sp^{3-hybridisierten} Stickstoffatom, das eine trigonale pyramidale Molekülgeometrie aufweist, mit Stickstoff an der Spitze und den drei gebundenen Gruppen, die die Pyramidenbasis bilden.

Betrachtet man die nichtbindenden Elektronen als vierte Gruppe, so ist die Geometrie des Aminstickstoffs annähernd tetraedrisch, mit einem Bindungswinkel von 108° und einer C-N-Bindungslänge von 147 pm.

Amine, die drei verschiedene Substituenten tragen, sind chiral mit Stickstoff als stereogenem Zentrum. Sie liegen als Enantiomere vor, und den nichtbindenden Elektronen wird bei der Benennung die niedrigste Priorität zugewiesen.

Die beiden Enantiomere können sich durch pyramidale Inversion schnell umwandeln.

Während der Inversion durchläuft das Enantiomer einen sp^{2-hybridisierten} planaren Übergangszustand, gefolgt von einer Rehybridisierung, um eine invertierte tetraedrische Konfiguration zu erhalten.

Aufgrund der niedrigen Energiebarriere kann diese Umwandlung bei Raumtemperatur stattfinden, und die beiden Enantiomere sind schwer aufzulösen, was zu einem racemischen Gemisch führt.

Im Gegensatz dazu lassen sich chirale quartäre Ammoniumionen – ohne einsame Paare für die Inversion – leicht auflösen.