12.1
Strukturen von Aldehyden und Ketonen
Der ausgeprägte Geruch von Vanille und Nagellackentferner leitet sich von einer Klasse von Carbonylverbindungen ab, die als Aldehyde und Ketone bezeichnet werden.
In Aldehyden ist die Carbonylgruppe an eine Seitengruppe und ein Wasserstoffatom gebunden, in Ketonen ist sie an zwei Seitengruppen und keine Wasserstoffatome gebunden.
Die Carbonylgruppe ist sp2-hybridisiert, und die Sigma-Bindungen sind etwa 120° voneinander entfernt.
Das unhybridisierte p-Orbital von Kohlenstoff und das 2p-Orbital von Sauerstoff überlappen sich, um die π Bindung in der Carbonylgruppe zu erhalten.
Die Elektronegativität des angehängten Sauerstoffatoms macht die Carbonylbindung signifikant polar, wobei die positive Ladung um das Kohlenstoffatom und die negative Ladung um das Sauerstoffatom zentriert ist.
Die Resonanzstruktur bestätigt außerdem die Ladungstrennung in der Carbonylbindung. Die Polarisation der Bindung macht den Carbonylkohlenstoff elektrophil und den Carbonylsauerstoff nukleophil.
Vanillin – ein Aromastoff in Vanille, Zimtaldehyd – ein Molekül, das für den ausgeprägten Zimtgeruch verantwortlich ist, und Aceton – ein stark rieche…
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