17.3: Nomenklatur aromatischer Verbindungen mit mehreren Substituenten

Wenn mehr als ein Substituent am Benzolring vorhanden ist, hängt die IUPAC-Nomenklatur von der Anzahl der vorhandenen Substituenten ab.

Bei disubstituierten Benzolderivaten, bei denen zwei Gruppen an den Benzolring gebunden sind, sind drei konstitutionelle Isomere möglich. Nehmen wir zum Beispiel Dimethylbenzol, das oft als Xylol bezeichnet wird, bei dem die zweite Methylgruppe am zweiten, dritten oder vierten Kohlenstoff substituiert sein kann. Die relative Position der Substituenten wird durch die Präfixe ortho, meta oder para dargestellt. Diese Begriffe können auch mit einem einzigen Buchstaben dargestellt werden; ortho als "o", meta als "m" und para als "p". Es können auch Zahlen verwendet werden, um die relative Position der angehängten Gruppen anzugeben, z. B. 1,2 für ortho, 1,3 für meta und 1,4 für para. Die drei verschiedenen möglichen Strukturen für Dimethylbenzol sind zum Beispiel unten dargestellt.

Wenn die beiden Substituenten unterschiedlich sind, werden sie nummeriert und in alphabetischer Reihenfolge als Präfix für das Benzol aufgeführt.

Wenn einer der Substituenten Teil eines gebräuchlichen Namens ist, wird die Verbindung als Derivat dieser Stammverbindung bezeichnet.

Polysubstituierte Benzolderivate haben drei oder mehr Substituenten, die an den Benzolring gebunden sind. Um sie zu benennen, werden Zahlen verwendet, um die relativen Positionen der angehängten Gruppen anzugeben, und jeder Gruppe werden die niedrigsten möglichen Zahlen zugewiesen, wie unten dargestellt.

Schließlich werden die Substituenten in alphabetischer Reihenfolge dem Benzol vorangestellt, wie unten dargestellt.

Wenn einer der Substituenten einen gebräuchlichen Namen verleiht, erhält er die Lokante 1, und das Molekül wird als Derivat dieser Stammverbindung bezeichnet, wie unten dargestellt.

Die IUPAC-Nomenklatur für aromatische Verbindungen mit mehreren Substituenten hängt von der Anzahl und Position der Substituenten ab.

Um die disubstituierten Benzolderivate zu benennen, werden die Positionen des Substituenten entweder durch die Verwendung der Präfixe ortho, meta und para, abgekürzt als o, m bzw. p, oder durch die Verwendung von Zahlen wie 1,2- für ortho, 1,3- für meta und 1,4- für para angegeben.

Wenn die beiden Substituenten unterschiedlich sind, werden sie nummeriert und alphabetisch aufgelistet.

Wenn einer der Substituenten der Verbindung einen gebräuchlichen Namen verleiht, wird die Verbindung als Derivat dieses Ausgangsmoleküls benannt.

Um polysubstituierte Benzolderivate mit mehr als zwei Substituenten zu benennen, werden Zahlen verwendet, um die Positionen der Substituenten anzugeben.

Die Substituenten erhalten die niedrigstmögliche Anzahl und werden alphabetisch aufgelistet.

Wenn irgendein Substituent einen gebräuchlichen Namen verleiht, wird ihm der Lokant eins zugewiesen, und die Verbindung wird als Ableitung dieses Ausgangsmoleküls benannt.