17.12: NMR-Spektroskopie aromatischer Verbindungen

Aromatische Verbindungen können mithilfe von Protonen-NMR und Kohlenstoff-13-NMR identifiziert oder analysiert werden. Typischerweise werden aromatische Wassersubstanzen oder direkt an die aromatischen Ringe gebundene Wassersubstanzen durch den aromatischen Ringstrom stark entschirmt. Daher absorbieren sie in Protonen-NMR-Spektren im Bereich von 6,5–8,0 ppm. Aromatische Wasserstoffatome, die direkt an den Benzolring gebunden sind, absorbieren beispielsweise 7,3 ppm. Allerdings absorbieren aromatische Wasserstoffatome größerer Ringe weiter feldaufwärts oder feldabwärts als im idealen Bereich. Betrachten Sie [18]Annulen, das 12 äußere Wasserstoffatome und 6 innere Wasserstoffatome aufweist. Die 12 äußeren Wassersubstanzen werden durch den aromatischen Ringstrom stark entschirmt und absorbieren im Tieffeld mit einer Frequenz von 9,3 ppm. Andererseits werden die sechs inneren Wassersubstanzen durch den aromatischen Ringstrom stark abgeschirmt und absorbieren im Hochfeld bei einer niedrigen Frequenz von −3,0 ppm.

Aromatische Kohlensubstanzen absorbieren im Kohlenstoff-13-NMR-Spektrum im Bereich von 110–150 ppm. Beispielsweise absorbieren die aromatischen Kohlensubstanzen des Benzolrings 128 ppm.

^{Die 1-H}- und 13-C-NMR-Spektroskopie ist sehr hilfreich bei der Identifizierung aromatischer Verbindungen.

Typischerweise werden aromatische Wasserstoffatome durch den aromatischen Ringstrom stark abgeschirmt.

Infolgedessen weisen sie charakteristische 1-H-NMR-Absorptionen im Bereich von 6,5–8 ppm auf.

Zum Beispiel absorbieren aromatische Wasserstoffatome von Benzol bei 7,3 ppm.

Aromatische Wasserstoffatome großer Ringe absorbieren jedoch weiter oben oder unten.

Betrachten wir [18]Anulen. Er hat 12 Wasserstoffatome außerhalb des Rings, die durch den aromatischen Ringstrom stark abgeschirmt sind. Die 6 Wasserstoffatome im Inneren des Rings sind stark abgeschirmt.

Folglich absorbieren die äußeren Wasserstoffatome mit hoher Frequenz das Abfeld. Die inneren Wasserstoffatome absorbieren das Upfield mit einer niedrigen Frequenz.

Aromatische Kohlen weisen eine NMR-Absorption von ¹³C im Bereich von 110–150 ppm auf.

Zum Beispiel absorbieren aromatische Kohlenbänze von Benzol bei 128 ppm.