Elektrophile aromatische Substitution: Fluorierung und Jodierung von Benzol

Die Bromierung und Chlorierung aromatischer Ringe durch elektrophile Substitutionsreaktionen ist problemlos zu erreichen. Außergewöhnlich sind jedoch Fluorierung und Jodierung.

Unter allen Halogenen ist Fluor sehr reaktiv gegenüber aromatischen Ringen. Daher ist es schwierig, die direkte Fluorierung von Benzol zu begrenzen, was zu schlechten Ausbeuten an monofluoraromatischen Produkten führt.

Um diese Einschränkung zu überwinden, werden andere Fluorquellen wie Selectfluor verwendet, bei dem ein Fluoratom an einen positiv geladenen Stickstoff gebunden ist. Selectfluor wirkt als Fluordonor und erleichtert die elektrophile Fluorierung.

Im Gegensatz zu Fluor reagiert Jod nicht auf aromatische Ringe.

Daher muss die aromatische Jodierung mit Oxidationsmitteln wie Salpetersäure, Wasserstoffperoxid oder einem Kupfersalz durchgeführt werden.

Diese Mittel oxidieren Jod zu einem Jodkationen, das als starkes Elektrophil wirkt und dem Mechanismus einer typischen elektrophilen aromatischen Substitution folgt, um das jodierte Produkt zu erhalten.