15.41
Nichtenolisierbare Aldehyde zu Säuren und Alkoholen: Die Cannizzaro-Reaktion
Die Cannizzaro-Reaktion ist ein Redoxprozess, bei dem aus zwei Aldehydmolekülen in Gegenwart einer Base ein Alkohol und eine Carbonsäure hergestellt werden.
Die Reaktion ist spezifisch mit nicht enolisierbaren aliphatischen oder aromatischen Aldehyden, die keine α Wasserstoffatome enthalten.
Aldehyde, die α Wasserstoffatomen enthalten, werden unter basischen Bedingungen häufig einer Deprotonierung unterzogen, um das Enolation, gefolgt von einer Aldolreaktion.
Nicht enolisierbare Aldehyde bestehen über den Cannizaro-Reaktionsweg, bei dem das Anion der Base den Carbonylkohlenstoff angreift und ein tetraedrisches Alkoxid-Zwischenprodukt bildet.
Die Base deprotoniert das Zwischenprodukt weiter, was zu einer instabilen dianionischen Spezies führt.
Die starke elektronenabgebende Fähigkeit von O- erleichtert die Übertragung des aldehydischen Wasserstoffs auf ein anderes Aldehydmolekül.
Bei diesem intermolekularen Hydridtransfer werden ein Alkoxid- und ein Carboxylat-Ion erzeugt.
Das basischere Alkoxidion wird durch Wasser protoniert, um einen Alkohol zu erzeugen, während das weniger basische Carboxylation eine saure Aufarbeitung benötigt, um die Carbonsäure zu erzeugen.
Die Cannizzaro-Rea
Die Cannizzaro-Reaktion ist eine basenvermittelte Redoxreaktion, bei der aus zwei Molekülen eines nicht enolisierbaren Aldehyds ein primärer Alkohol u…
Urheberrecht © 2026 MyJoVE Corporation. Alle Rechte vorbehalten.