13.3
Carbonsäuren haben polare –C=O- und –OH-Gruppen, die Dipol-Dipol-Wechselwirkungen zwischen zwei Molekülen gewährleisten.
Darüber hinaus sind die polaren Gruppen an zwei starken intermolekularen Wasserstoffbrückenbindungen beteiligt, um stabile Dimere zu bilden, wodurch sich die Molekulargewichte effektiv verdoppeln.
Daraus ergibt sich ein höherer Siedepunkt für Carbonsäuren als für analoge Verbindungen.
Im Allgemeinen sind niedermolekulare Carbonsäuren flüssig, während höhermolekulare Carbonsäuren bei Raumtemperatur fest sind.
Gesättigte Carbonsäuren, die lange unpolare Kohlenwasserstoffketten tragen, haben aufgrund erhöhter London-Kräfte und enger Packung höhere Schmelzpunkte als ungesättigte Säuren.
Dicarbonsäuren mit zwei zusätzlichen Wasserstoffbrückenbindungen haben relativ höhere Schmelzpunkte.
Carbonsäuren bilden auch Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser. Carbonsäuren mit niedrigmolekularem Gewicht sind leicht wasserlöslich.
Mit zunehmender hydrophober Kohlenwasserstoffkette nimmt die Wasserlöslichkeit ab. Solche langkettigen Carbonsäuren können sich aufgrund der Londoner Kräfte zusätzlich zur Wasserstoffbrückenbindung leicht in alkoholischen Lösungsmitteln auflösen.
Wenn
Carbonsäuren mit niedrigerem Molekulargewicht weisen einen stechenden und unangenehmen Geruch auf. Sie haben auch höhere Siede- und Schmelzpunkte als…
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