Perizyklische Reaktionen: Einführung

Basierend auf dem Mechanismus können organische Reaktionen grob in ionische, radikalische und perizyklische Reaktionen eingeteilt werden. Während ionische und radikalische Reaktionen gut definierte Zwischenprodukte haben, laufen perizyklische Reaktionen ohne Zwischenprodukte ab.

Es gibt drei Klassen von perizyklischen Reaktionen: elektrozyklische Reaktionen, Cycloadditionsreaktionen und sigmatrope Umlagerungen.

Bei einer elektrozyklischen Reaktion verbinden sich die Enden eines konjugierten π Systems zu einer neuen σ Bindung, was zu einem zyklischen Produkt mit einer π Bindung kleiner als der Reaktant führt.

Bei Cycloadditionsreaktionen interagieren zwei verschiedene π Systeme zu einem Ring mit zwei π Bindungen der Reaktanten, die sich in zwei neue σ Bindungen umwandeln.

Eine sigmatrope Umlagerung beinhaltet die Nettobewegung einer σ Bindung von einer Position in eine andere.

Im Gegensatz zu ionischen oder radikalischen Reaktionen sind perizyklische Reaktionen konzertiert, bei denen ein Elektronenfluss auf einer kreisförmigen Bahn zu einem zyklischen Übergangszustand führt.

Schließlich sind sie thermisch oder photochemisch aktiviert und weisen eine hohe Stereospezifität auf.