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Methodenartikel

Qualitative Identifizierung von Carbonsäuren, Boronsäuren und Aminen unter Verwendung Cruciform Fluorophore

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DOI:

10.3791/50858

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19. August 2013

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1Organisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, 2Department of Chemistry, University of Houston

In diesem Artikel

Zusammenfassung

Kreuzkonjugierten kreuzförmigen Fluorophore auf Basis von 1,4-Distyryl-2 ,5-bis (arylethinyl) benzol und benzobisoxazole Kerne verwendet werden, um qualitativ nachzuweisen verschiedenen Lewis-Säure und Lewis-basischen Analyten werden. Diese Methode beruht auf den Unterschieden in Emission Farben der cruciforms die auf Analyten zusätzlich beachtet werden. Strukturell eng verwandte Arten voneinander unterscheiden.

Zusammenfassung

Molecular cruciforms sind X-förmigen, in denen zwei Konjugation Achsen an einem zentralen Kern schneiden. Wenn eine Achse dieser Moleküle mit Elektronendonoren, und das andere mit Elektronenakzeptoren substituierte, wird cruciforms "HOMO lokalisieren entlang der elektronenreichen und LUMO entlang der elektronenarmen Achse. Diese räumliche Trennung der cruciforms "Grenze Orbitale (RGV) ist wichtig, um deren Verwendung als Sensoren, da die Bindung an den Analyten kreuzförmigen immer ändert ihren HOMO-LUMO-Abstand und die damit verbundenen optischen Eigenschaften. Mit diesem Prinzip entwickelten Bunz und Miljanić Gruppen 1,4-Distyryl-2 ,5-bis (arylethinyl) benzol und benzobisoxazole cruciforms verbunden, die als fluoreszierende Sensoren für Metallionen, Carbonsäuren, Boronsäuren, Phenole, Amine und handeln Anionen. Die Emission Farben beobachtet, wenn diese kreuzförmig gemischt mit Analyten sehr empfindlich auf die Details der Analyten Struktur und - wegen der cruciforms "Abgabe-sepABemessungsspannung angeregten Zuständen - dem Lösungsmittel, in dem Emission beobachtet. Strukturell eng verwandte Spezies kann qualitativ innerhalb mehrerer Analyten Klassen unterscheiden: (a) Carbonsäuren, (b) Boronsäure, und (c) Metalle. Mit einem Hybrid-Sensing-System von benzobisoxazol cruciforms und Boronsäure Additiven zusammengesetzt, wir waren auch in der Lage, unter strukturell ähnlich zu erkennen: (d) kleine organische und anorganische Anionen, (e) Amine und (f) Phenole. Das Verfahren für diese qualitative Unterscheidung verwendet wird, ist überaus einfach. Verdünnten Lösungen (in der Regel 10 -6 M) von cruciforms in mehreren off-the-shelf Lösungsmittel werden in UV / Vis Fläschchen platziert. Dann werden Analyten von Interesse aufgenommen, entweder direkt als Feststoffe oder in konzentrierter Lösung. Fluoreszenz-Änderungen auftreten praktisch augenblicklich und kann über Standard der digitalen Fotografie mit einem semi-professionellen digitalen Kamera in einem dunklen Raum aufgenommen werden. Mit minimalen grafischen Manipulation,Vertreter Ausschnitte der Emission Farbfotos können in Form von Tafeln, die schnell mit bloßem Auge Unterscheidung zwischen Analyten erlauben angeordnet werden. Zur Quantifizierung Zwecke können Rot / Grün / Blau-Werte aus diesen Fotos extrahiert und die erhaltenen numerischen Daten können statistisch verarbeitet werden.

Einleitung

Molecular cruciforms als X-förmigen Querschnitt konjugierten Moleküle in dem zwei Konjugation Schaltungen an einem zentralen Kern schneiden definiert. 1,2,3 Mit entsprechenden Donor-Akzeptor-Substitution können diese Moleküle räumlich lokalisieren ihre Grenze Orbitale (RGV), so dass das höchste besetzte Orbital (HOMO) befindet sich überwiegend entlang der elektronenreichen Achse des Moleküls, während das niedrigste unbesetzte Molekülorbital (LUMO) hat den Großteil seiner Dichte entlang der elektronenarmen Arm des Moleküls positioniert. Solche räumlichen Trennung von RGV ist wichtig, in den Anwendungen dieser cruciforms als Sensoren für kleine Moleküle, da Analytbindung zur kreuzförmigen immer ändert ihren HOMO-LUMO-Lücke und die damit verbundenen optischen Eigenschaften. Dieses Verhalten ist in cruciforms basiert nachgewiesen 1,4-Distyryl-2 ,5-bis (arylethinyl) benzol, 1 1,2,4,5-tetrakisethynylbenzene, 4 und 5,6 benzobisoxazole strukturellenMotive. Da alle drei Klassen von Molekülen inhärent fluoreszierend sind, erlaubt diese Methode ihre Verwendung als kleiner Moleküle Sensoren. In allen drei Beispielen wurden cruciforms mit Lewis-basischen Pyridin und Dialkylanilin substituiert und waren damit die auf Lewis-saure Analyten, wie Protonen und Metallionen. 1,4,5,7,8,9

Im Jahr 2011 haben 10 Bunz und Mitarbeiter gezeigt, dass die Fluoreszenz-Reaktionen von 1,4-Distyryl-2 ,5-bis (Arylethinylrest) Benzol 1 Kreuzformen - 3 (Abbildung 1) dramatisch variiert in Abhängigkeit von der Struktur des eingesetzten Carbonsäure zu induzieren Protonierung der Kreuzform. Anschließend demonstriert Miljanić et al., Dass benzobisoxazol wie 4 (Abbildung 1) zeigen auch sehr spezifische Fluoreszenzemission Reaktionen auf strukturell verwandte Carbonsäuren und dass ähnliche Unterscheidung kann unter sehr ähnlich Organoboronsäuren gesehen werden, zu Kreuzformen. Origins 11 dieserhochselektive Emission Farbänderungen sind derzeit unklar, und sind wahrscheinlich komplexer - wie Fluoreszenzlöschung durch Elektronen armen Analyten, Rest Analyten Fluoreszenz und Protonierung induzierte Verschiebung cruciforms 'Emissionsmaxima alle vermutlich eine Rolle spielen. Dennoch ist die Fähigkeit, unter strukturell verwandten Analyten diskriminieren signifikant, zumal statistisch relevante Unterscheidung, ohne die Notwendigkeit einer erschöpfenden UV / Vis-Absorption oder Fluoreszenz Charakterisierung der optischen Antwort von cruciforms Analyten durchführen kann erhalten werden. Stattdessen sind einfach Fotos von Emission Farbe deutlich genug, um die Diskriminierung von strukturell eng verwandten Analyten zu ermöglichen, vor allem, wenn die Fotos in verschiedenen Lösungsmitteln oder mit mehr als einem kreuzförmigen Sensor getroffen werden. Mit dieser schnellen Methode, können Dutzende von Analyten schnell an einem Nachmittag analysiert werden (siehe Tafeln in Zahlen 3-5), während die gleiche Analyse erfordern würdeWochen, wenn strenge Spektroskopie eingesetzt wurde. Da Boronsäuren dynamische Arten, die Nucleophile durch Bor die leeren p-Orbital koordinieren sind, verwendet Miljanić diese Funktion, um Hybrid-Sensoren benzobisoxazol kreuzförmigen 4 und einfachen nicht-fluoreszierenden Boronsäure Additive B1 und B5 (Abbildung 4) zusammen zu entwickeln. 11. 12 Diese Methode arbeitet wie folgt: kreuzförmigen 4 und Boronsäuren Komplexes in einem transienten Komplex 4 · n B1 (oder 4 · n B5), die genaue Struktur dieses Komplexes ist derzeit nicht bekannt, aber seine Fluoreszenz unterscheidet sich von der des reinen kreuzförmige . Wenn diese Lösung auf Lewis-basischen Analyten ausgesetzt wird, kann sie ersetzen einen oder beide OH-Gruppen auf der Boronsäure, 13 somit wesentlich zu verändern die elektronischen Eigenschaften von Bor und wiederum die Fluoreszenz des gesamten Komplexes. Mit dieser "Erfüllungsgehilfen sensing" Methodik, Erfassen von Phenolen, organische Amine und Harnstoffe sowiewie von kleinen organischen und anorganischen Anionen, erreicht werden konnte.

In diesem Beitrag stellen wir ein Tutorial über die Verwendung von direkten und Erfüllungsgehilfen sensing Methodik, um schnell qualitativ zwischen strukturell verwandten (a) Carbonsäuren (Abbildung 3), (b) Boronsäuren (Abbildung 4), und, stellvertretend, (zu unterscheiden c) organische Amine (Abbildung 5). Um die breite Anwendbarkeit der beschriebenen Protokolle zu veranschaulichen, wurden die Bunz cruciforms verwendet, um Carbonsäuren zu erfassen, während die Miljanić Verbindungen wurden zur Boronsäuren zu erfassen, und durch eine Hybrid-Sensor, kleine organische Amine. Wir gehen davon aus, dass diese Sensoren könnte leicht ausgetauscht ohne größere Folgen für die Qualität der Analyten Diskriminierung.

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Protokoll

1. Nachweis von Carbonsäuren mittels Distyrylbis (Arylethinylrest) Benzol Kreuzformen

  1. Bereiten Sie eine frische Stammlösung cruciforms 1-3 mit einer Konzentration von 1,0 x 10 -3 mol / L in DCM. Es ist nicht notwendig, um spektroskopische Qualität Lösungsmittel verwenden, ACS-Reagenz Reinheit ist ausreichend.
  2. Mit den Stammlösungen von 1.1 Herstellung von 100 ml von 2,0 × 10 -6 M Lösung von 1-3 in Dichlormethan (DCM), Ethylacetat (EtOAc), Acetonitril (AN), N, N-Dimethylformamid (DMF), Isopropylalkohol (i PrOH) und Methanol (MeOH). Es ist nicht notwendig, um spektroskopische Qualität Lösungsmittel verwenden, ACS-Reagenz Reinheit ist ausreichend.
  3. Abwiegen 0,65 mmol (88,2 bis 124,2 mg) des Analyten Carbonsäure A1 - A10 in 5 ml Fläschchen Schnaps, 5 ml der Lösungen in 2.1 vorbereitet und schütteln. Wenn heterogen, sollte die entsprechende Lösung absetzen (Filtration ist nicht notwendig) ist. Dies führt zu einer insgesamt concentVerhältnis von 0,13 M (31 g / L) der Carbonsäure.
  4. Nehmen Sie digitale Fotos der Fluoreszenz in einem dunklen Raum in der Abwesenheit von Umgebungslicht. Die fotografische Setup (Abbildung 2) eine Digitalkamera (Canon EOS 30D) mit einem Objektiv (EFS 18-55 mm Zoom-Objektiv) und zwei UV-Lampen (Anregungswellenlänge 365 nm) ausgestattet. Die uncapped Fläschchen sollten unter den beiden UV-Lampen für maximale Belichtung mit einem Abstand von 60 cm zwischen Kameraobjektiv und Probengefäße positioniert werden. Die Belichtungszeiten wurden für jede Lösung, um Bilder reflektieren die Farbe der Emission (- 15 sec 0.25) produzieren variiert.

2. Nachweis von Boronsäuren Mit benzobisoxazol Kreuzformen

  1. Bereiten Sie eine 1,0 x 10 -4 M Lösung von kreuzförmigen 4 in DCM. Es ist nicht notwendig, um spektroskopische Qualität Lösungsmittel zu verwenden, ACS-Reagenz Reinheit ist ausreichend.
  2. Bereiten Sie fünf individuelle Lösungen für jeden Boronsäure Analyten durch Auflösen von 50 mg (0,24-0,41 mmol)des Analyten in 3 ml Acetonitril (AN), 1,2,4-Trichlorbenzol (TCB), Dichlormethan (DCM), Cyclohexan (CH) und Chlorbenzol (CB). Dies sollte in ca. führen. 16,7 g / L Lösung in Bezug auf jeden Analyten. Es ist nicht notwendig, um spektroskopische Qualität Lösungsmittel verwenden, ACS-Reagenz Reinheit ist ausreichend.
  3. Übertragen 1,8 ml jeder der Analyten Lösungen in 2.2 in fünf separate 10 x 10 mm Quarz-Küvetten (üblicherweise für UV / Vis-Spektroskopie) hergestellt. Dann fügen Sie 20 ul der kreuzförmigen Lösung in 2.1 in jedem der fünf Küvetten hergestellt, und rühren Sie die beiden Lösungen zu homogenisieren. Wenn Niederschlag beobachtet wird, sollte die entsprechende Lösung einfach absetzen werden (Filtration ist unnötig).
  4. Legen Sie alle fünf Küvetten auf eine Glasplatte und bestrahlen sie von einem Handheld-UV-Lampe (365 nm) von der Spitze. Die UV-Lampe sollte in einer Weise, die gleich Bestrahlung auf alle fünf Fläschchen sicher positioniert werden.
  5. Stellen Sie sicher, dass der Raum dar istk (das Licht auszuschalten, Block-Fenster und andere Quellen von natürlichem und künstlichem Licht) und sofort nehmen ein digitales Foto der Emission Farben der Lösungen. Miljanić et al. verwendet zwei Digitalkamera-Modelle haben: FujiFilm FinePix S9000 und Canon EOS Rebel T3i, mit einem 45 cm Abstand zwischen der Kamera und den Probenküvetten. Belichtungszeit betrug 0,5 sec.

3. Nachweis von Analyten unter Verwendung Amine benzobisoxazol Cruciform / Boronsäuren Hybrid Sensing System

  1. Planen (mindestens) 80 ml ​​von 1,0 × 10 -6 M Lösung von kreuzförmigen 4 in Acetonitril (AN), 1,2,4-Trichlorbenzol (TCB), Cyclohexan (CH), Dichlormethan (DCM) und Chloroform (CF ).
  2. Lösen B1 (152,6 mg, 0,80 mmol) in 40 ml von jeder der Lösungen in 3.1 hergestellt.
  3. Lösen B5 (97,6 mg, 0,80 mmol) in 40 ml von jeder der Lösungen in 3.1 hergestellt.
  4. Unmittelbar nach die Lösungen in 3.2 und 3.3 beschrieben, hergestellt werden, verwenden Sie diem (jeweils 2 ml), um das gewünschte Amin Analyten (40 mg, 0,19 bis 0,47 mmol) gelöst. Für jedes Amin Analyten, sollte zehn Lösungen hergestellt werden: fünf mit B1 und B5 mit fünf als Zusatzstoffe. Es ist nicht notwendig, um spektroskopische Qualität Lösungsmittel verwenden, ACS-Reagenz Reinheit ist ausreichend.
  5. Für jeden Analyten, Transfer Aliquote der zehn vorbereiteten Analyt / Borsäure / kreuzförmige 4-Lösungen in zehn verschiedenen Quarz-Küvetten. Legen Sie diese zwei Fünf-Küvette Sets (eins für 4/B1, eine für 4/B5) auf eine Glasplatte, strahlen bei 365 nm von einem Handheld-UV-Lampe, und sofort fotografieren mit den Einstellungen in 2.5 beschrieben.

4. Bildverarbeitung und-Ziffern Analyt Diskriminierung

  1. Mit Adobe PhotoShop oder eine ähnliche Bildbearbeitungs-Programm, schneiden Sie ein Quadrat repräsentativen Ausschnitt aus digitalen Fotografien der Emission der einzelnen Farben fotografiert Fläschchen. Organisieren diese Aussparungen in Form von Tafeln, ähnlich den in den 3B, 4 und 5 . Diese Platten in vielen Fällen eine schnelle bloßem Auge Diskriminierung unter Analyten.
  2. Wenn Quantifizierung der Unterschiede in Emissionsfarbe erwünscht ist, kann R / G / B-Werte von Platten in 4,1 extrahiert und dann statistisch behandelt. Frei herunterladbare Farbe Kontrast Analyzer 14 kann für diesen Zweck verwendet werden. Um die relativen Standardabweichungen der Emissionsfarben eines Analyten relativ zu einem anderen (z. B. Verbindungen B1 und B2, Fig. 4) zu erhalten, wird die folgende Gleichung verwendet:
    figure-protocol-1
  3. Die Gleichung von 4,2 wird auch zum Nachweis Carbonsäure Analyten zu identifizieren. Daher ist jede Abweichung zwischen dem unbekannten Analyten für alle Stoffe der Kalibrationsdatensatz bestimmt. Die kleinste Abweichung zeigt die entsprechende Substanz.

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Ergebnisse

Um das Potenzial der kreuzförmigen Fluorophore beim Erfassen und Unterscheiden eng verwandten Analyten zu veranschaulichen, werden drei Klassen von Ergebnissen vorgestellt. Erstens, 1,4-Distyryl-2 ,5-bis (Arylethinylrest) Benzol Kreuzformen 1-3 (Abbildung 1) werden verwendet, um unter strukturell verwandten Carbonsäuren A1-A10 in Abbildung 3 dargestellt diskriminieren. Dann benzobisoxazol-basierte kreuzförmigen 4 (Abbildung 1) wurde verwendet, um Boronsäuren B1-B9

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Diskussion

Die Protokolle für qualitative Unterscheidung in diesem Dokument beschriebenen halten und Video hohen Potenzial Routine Qualitätsanalyse, wo auch eine minimal ausgebildet sein konnte, erkennen die Unterschiede in der Zusammensetzung, oder Abweichungen von einer genau definierten Formel. Praktikabilität dieser Technik weiter verbessert werden könnte mit einfachen Handy-Kameras, die in Kombination mit Muster-und Bild-Erkennungs-Software wie Google Goggles, die aufgenommenen Farben Emission in die Datenbank der bekannten Z...

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Offenlegungen

Wir haben nichts zu offenbaren.

Danksagungen

Work in Bunz Labor am Georgia Institute of Technology wurde teilweise von der National Science Foundation (NSF-CHE 07502753) und die Arbeit an der Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg wurde von der "Struktur und Innovationsfond des Landes Baden-Württemberg" gefördert unterstützt. Work in Miljanić Labor an der Universität von Houston wurde von der National Science Foundation CAREER-Programm (CHE-1151292), der Welch Foundation (Grant No. E-1768), der University of Houston (UH) und seine Kleine Grant-Programm finanziert werden, und die Texas Center for Supraleitung bei UH.

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Materialien

Liste der in diesem Artikel verwendeten Materialien
NameUnternehmenKatalognummerKommentare
Cyclohexan (CH)Mallinckrodt4878-02
Chlorbenzol (CB)JT Baker9179-1
1,2,4-Trichlorbenzol (TCB)Alfa Aesar19390
Dichlormethan (DCM) - MiljanićMallinckrodt4879-06
Acetonitril (AN)Mallinckrodt2856-10
Chloroform (CF)Mallinckrodt4440-19
Dichlormethan (DCM) - BunzSigma Aldrich24233
Ethylacetat (EtOAc)Brenntag10010447Zusätzliche Destillation
Acetonitril (AN)Sigma Aldrich34851
Dimethylformamid (DMF)Sigma Aldrich38840
2-Propanol (iPrOH)Ruprecht-Karls Universitätä t Heidelberg, Zentralbereich Neuenheimer Feld69595
Methanol (MeOH)VWR20847.295
4-Hydroxybenzoesäure (A1)Fluka54630
(4-Hydroxyphenyl)essigsäure (A2)Sigma AldrichH50004
Ibuprofen (A3)ABCRAB125950
Aspirin (A4)Sigma AldrichA5376
Phenylessigsäure (A5)Sigma AldrichP16621
4-Chlorphenylessigsäure (A6)Sigma Aldrich139262
Benzoesäure (A7)Merck8222571000
3,5-Dihydroxybenzoesäure (A8)Sigma AldrichD110000
2,4-Dichlorbenzoesäure (A9)Sigma Aldrich139572
2-Hydroxy-5-iodbenzoesäure (A10)Sigma AldrichI10600
2,6-Dichlorphenylboronsäure (B1)TCID3357
3,5-Bis(trifluormethyl)phenylboronsäure (B2)Sigma Aldrich471070
4-Mercaptophenylboronsäure (B3)Sigma Aldrich524018
4-Methoxyphenylboronsäure (B4)TCIM1126
Benzolboronsäure (B5)Alfa AesarA14257
Cyclohexylboronsäure (B6)Sigma Aldrich556580
3-Pyridylboronsäure (B7)Sigma Aldrich512125
4-Nitrophenylboronsäure (B8)Sigma Aldrich673854
Pentafluorphenylboronsäure (B9)Sigma Aldrich465097
Triethylamin (N1)Alfa AesarA12646
Piperidin (N2)JT Baker2895-05
Piperazin (N3)AldrichP45907
1,4-Diaminobenzen (N4)Alfa AesarA15680
1,3-Diaminobenzen (N5)Eastman
1,2-Diaminobenzen (N6)TCIP0168
4-Methoxyanilin (N7)Alfa AesarA10946
Anilin (N8)Acros22173-2500
4-Nitroanilin (N9)Alfa AesarA10369
N,N-Diphenylharnstoff (N10)Alfa AesarA18720
N,N-Dimethylharnstoff (N11)Alfa AesarB21329
Harnstoff (N12)Mallinckrodt8648-04
Canon EOS 30D (Objektiv EFS 18-55 mm Zoomobjektiv)Canon
Canon EOS Rebel T3i (Objektiv EFS 18-55 mm Zoomobjektiv)Canon
FujiFilm FinePix S9000Fuji

Referenzen

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