Methodenartikel

Ausbau und Systematische Symmetric Studien auf eine Serie von supramolekularen Cluster mit binären oder ternären Ammonium Triphenylacetates

DOI:

10.3791/53418

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15. Februar 2016

 ,  ,  ,  ,  ,  , 
1Department of Material and Life Science, Graduate School of Engineering, Osaka University

In diesem Artikel

Zusammenfassung

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Dieser Artikel beschreibt die Konstruktion einer Reihe von wasserstoffbrückenbindenden supramolekularen Clustern in Kristallen unter Verwendung von primären Ammoniumtriphenylacetaten, die aus unpolaren Lösungsmitteln rekristallisiert werden. Diese selektive Konstruktion der supramolekularen Cluster führt zu effektiven systematisch-symmetrischen Studien über eine Korrelation zwischen den supramolekularen Clustern und ihren Komponenten.

Zusammenfassung

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Funktionen von Clustern in Nano- oder Unternanoskala hängen wesentlich von nicht nur Arten der Komponenten, sondern auch Vereinbarungen oder Symmetrie, ihrer Komponenten. Daher wurden die Regelungen in den Clustern genau charakterisiert, vor allem für Metallkomplexe. Im Gegensatz dazu Charakterisierungen von Molekülanordnungen in der supramolekularen Cluster von organischen Molekülen zusammengesetzt sind, auf wenige Fälle beschränkt. Dies liegt daran, Konstruktion der supramolekularen Clustern, insbesondere eine Reihe von supramolekularen Clustern zu erhalten, aufgrund der geringen Stabilität von nicht-kovalenten Bindungen schwer vergleichen kovalente Bindungen. Aus dieser Sicht ist, die Verwendung von organischen Salzen eines der nützlichsten Strategien. Eine Reihe der Supramoleküle könnten Kombinationen eines spezifischen organischen Moleküls mit verschiedenen Gegenionen hergestellt werden. Insbesondere sind primäre Ammoniumcarboxylate geeignet als typische Beispiele von Supramolekülen, weil verschiedene Arten von Carbonsäurenund primäre Amine sind im Handel erhältlich, und es ist leicht, ihre Kombinationen geändert werden. Zuvor wurde gezeigt, dass primäre Ammonium triphenylacetates verschiedene Arten von primären Aminen spezifisch konstruieren supramolekularen Clustern verwenden, die durch Ladungsgestützte Wasserstoffbrückenbindungen zusammengesetzt aus vier Ammonium und vier triphenylacetates zusammengesetzt sind, in Kristalle aus unpolaren Lösungsmitteln erhalten. Diese Studie zeigt eine Anwendung der spezifischen Konstruktion der supramolekularen Cluster als Strategie systematische Studie symmetrisch zur Verdeutlichung der Zusammenhänge zwischen Molekülanordnungen in Supramolekülen und Art und Anzahl ihrer Komponenten durchzuführen. Auf die gleiche Weise mit binären Salzen bestehend aus triphenylacetates und eine Art von primären Ammoniumverbindungen, ternäre organische Salze, bestehend aus triphenylacetates und zwei Arten von Ammonium konstruieren, um die supramolekularen Cluster eine Reihe der supramolekularen Clustern mit verschiedenen Arten und Zahlen der Komponenten Gewährung.

Einleitung

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Supramoleküle sind faszinierende und wichtige Forschungsziele wegen ihrer einzigartigen Funktionen, wie zB Aufbau von supramolekularen Architekturen, Erfassen von Ionen und / oder Moleküle, und chirale Trennungen, entstand aus ihrer molekularen Erkennung Fähigkeiten flexible nicht-kovalente Bindungen 1-11 verwenden. In der molekularen Anerkennungen, Symmetrie der supramolekularen Aggregate ist einer der wichtigsten Faktoren. Trotz der Bedeutung ist, ist es immer noch schwierig, mit Supramolekülen gewünschten Symmetrien durch Flexibilität in Anzahl und Art der Komponenten sowie Winkel und Abstände von nicht-kovalenten Bindungen zu entwerfen.

Klärung der Zusammenhänge zwischen Symmetrien von Supramolekülen und deren Komponenten auf Basis von systematischen Studien ist sinnvolle Strategie Aufbau der gewünschten Supramoleküle zu erreichen. Zu diesem Zweck wurden supramolekularen Cluster als Forschungsziele ausgewählt, weil sie eine der begrenzten Anzahl von Komponenten zusammengesetzt sind,d auswertbar theoretisch 12-14. Im Gegensatz zu Metallkomplexen, gibt es eine begrenzte Anzahl von Berichten supramolekularen Clustern aufgrund der geringen Stabilität von nicht-kovalenten Bindungen zum Halten des supramolekularen Strukturen 15,16 konstruieren. Diese geringe Stabilität wird auch ein Problem in eine Reihe von supramolekulare Strukturen zu erhalten, die die gleiche Art von Strukturen aufweisen. In dieser Studie Ladung unterstützte Wasserstoffbrücken von organischen Salzen, die 17 bis 20 eine der robustesten nicht-kovalente Bindungen sind, sind in erster Linie zu konstruieren spezifische supramolekulare Strukturen bevorzugt 21-32 eingesetzt. Es ist auch bemerkenswert, dass organische Salze von Säuren und Basen zusammengesetzt sind, und somit zahlreiche Arten von organischen Salze werden nur leicht, die durch verschiedene Kombinationen von Säuren und Basen zu vermischen. Insbesondere sind organische Salze nützlich für systematische Studien, da Kombinationen von einer bestimmten Komponente mit verschiedenen Arten von Gegenionen in den gleichen Arten von supramo führenmolekularen Baugruppen. Daher ist es möglich, Strukturunterschiede von supramolekularen Anordnungen auf Arten von Gegenionen miteinander verglichen werden.

In früheren Arbeiten, mit 0-dimensionalen Supramoleküle (0-D), 1-dimensionale (1-D) und 2-dimensionalen (2-D) Wasserstoffbrücken-Netzwerke durch primäre Ammoniumcarboxylate wurden vom Standpunkt der Chiralität bestätigt und gekennzeichnet 32. Diese mehrdimensionale Supramoleküle sind wichtige Forschungsziele in hierarchischen Kristall-Design 27 sowie Anwendungen zu nutzen ihre Dimensionalität. Zusätzlich Charakterisierung der Wasserstoffbrücken-Netzwerke würden wichtige Erkenntnisse über Rollen von biologischen Molekülen, da alle Aminosäuren Ammonium und Carboxyl-Gruppen geben. zu erhalten Leitlinien vorgesehen verleiht ihnen diese Supramoleküle separat weitere Möglichkeiten in Anwendungen. In diesen Übermoleküle, Aufbau von supramolekularen Cluster mit 0-D H-Brücken-Netzwerke ist relatively schwierig, wie in statistische Untersuchung 28 demonstriert. Jedoch nach Klärung der Faktoren für die supramolekularen Cluster konstruieren, wurden sie selektiv aufgebaut, und eine Reihe der supramolekularen Clustern wurde 21-25,32 erhalten. Diese Arbeiten ermöglichen es, systematisch symmetrische Studie über die supramolekulare Cluster durchzuführen bauteilabhängig symmetrischen Eigenschaften der supramolekularen Cluster zu klären. Zu diesem Zweck haben die supramolekularen Cluster von primären Ammonium triphenylacetates interessante Eigenschaften, das heißt, ihre topologischen Vielfalt in Wasserstoffbrücken-Netzwerke 24,32, die ihre symmetrische Eigenschaften sowie chiralen Konformationen der Komponente Tritylgruppen (Abbildung 1a widerspiegeln würde und 1b). Hier Methoden für eine Reihe von supramolekularen Cluster Bau primäre Ammonium triphenylacetates mit und für die Charakterisierung von symmetrischen Eigenschaften der supramolekularen Cluster sind Dämonenlichten. Schlüssel für die Konstruktion der supramolekularen Cluster sind Einführung von sperrigen Tritylgruppen und Umkristallisation der Salze von organischen nicht-polaren Lösungsmittel. Binären und ternären primären Ammonium triphenylacetates wurden für die Konstruktion der supramolekularen Cluster vorbereitet. Kristallographische Studien aus Gesichtspunkten der Topologien der Wasserstoffbrücken-Netzwerke 24,32, Topographien (Konformationen) von Tritylgruppen 33,34 und Molekülanordnungen als Analoga von octacoordinated Polyeder 12 (1c) zeigte Komponente abhängigen symmetrischen Eigenschaften der supramolekularen Clustern 25.

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Protokoll

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1. Herstellung von Einkristallen besteht aus Primär Ammonium Triphenylacetates

  1. Bereiten organische Salze, primäre Ammonium triphenylacetates (Abbildung 1a).
    1. Auflösen Triphenylessigsäure (TPAA, 0,10 g, 0,35 mmol) und primärem Amin: n-Butylamin (n Bu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), Isobutylamin (isoBu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), t Butylamin (t Bu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol) oder t -amylamine (t Am, 3,0 x 10 -2 g, 0,35 mmol) zusammen in Methanol (20 ml) in TPAA: Amin = 1: 1-Molverhältnis zur Herstellung von binären organische Salze.
    2. Im Fall der ternären organische Salze lösen sich TPAA (0,10 g, 0,35 mmol) und zwei Arten von primären Aminen: n Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol ), n Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Am (1,5 x 10 -2 g, 0,17 mmol), isoBu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) oder isoBu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Am (1,5 x 10 -2 g , 0,17 mmol) zusammen in Methanol (20 ml) in TPAA: Amin 1: Amin-2 = 2: 1: 1.
    3. Verdampfen alle Lösungen durch Rotationsverdampfer (40 ° C, 200 Torr) Man erhält organische Salze: TPAA- n Bu, TPAA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA- n Bu t Bu, TPAA- n Bu t Am, TPAA-isoBu- t Bu, und TPAA-isoBu- t Am.
  2. Bereiten Einkristalle von supramolekularen Clustern zusammen.
    1. Man löst jede der organischen Salzen (5,0 mg) in einem Glasfläschchen in Toluol (0,30 ml) als nicht-polar gute Lösungsmittel, das, da die supramolekularen Clustern ausgewählt wurde vorzugsweise in nicht-polaren Umgebung aufgebaut sind. Für die organische Salze TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA-isoBu- t Bu, und TPAA-isoBu- t Am, Wärme Toluol bis to 40 ° C, um sie aufzulösen.
    2. Hinzufügen Hexan: 0,5 ml, 0,5 ml, 0,5 ml, 2 ml, 2 ml, 1 ml, und 0,5 ml der Lösung der organischen Salze von TPAA- n Bu, TPAA-isoBu, TPAA- t Am, n TPAA- Bu- t Bu, Bu TPAA- n - t Am, TPAA-isoBu- t Bu und TPAA-isoBu- t Am jeweils als schlechtes Lösungsmittel Löslichkeit des organischen Salzes zu verringern, mit Ausnahme der Lösung des organischen Salzes TPAA- t Bu.
    3. Halten Sie die Lösung bei Raumtemperatur stabil in dem Glasfläschchen Man erhält Einkristalle innerhalb eines Tages.
  3. Bestätigen die organische Salzbildung durch Fourier-Transformations-Infrarot (FT-IR) Spektren 35,36.
    1. Mischen Sie die Einkristalle des organischen Salzes mit Kaliumbromid (KBr) in 1: 100 Gewicht-Verhältnis.
    2. Schleifen Sie die Mischung von einem Achatmörser, bis sie homogen Pulvermischung wird.
    3. Füllen Sie eine Rundwerkzeug bis (Durchmesser: 5 mm) mit der Pulvermischung und ein Pellet, indem pRessing es mit einer Pelletpresse.
    4. Legen Sie die Pellets in einem FT-IR-Spektrometer und führen Messungen (Gesamtzahl: 16, Auflösung: 1 cm -1).

2. Die kristallographischen Untersuchungen

  1. Pick-up eine hohe Qualität Einkristall des organischen Salzes TPAA- t Am aus dem Glasfläschchen in Paraffin auf einer Glasplatte. Der Kristall sieht einheitliche unter einem Stereomikroskop, das heißt, der Kristall nicht Baugruppen aus mehreren Kristallen ist aber einem einzigen Kristall und hat eine Kristallgröße um 0,3 bis 1 mm ohne Risse.
  2. Setzen Sie den Einkristall auf einer Schleife.
  3. Stellen Sie die Schleife mit dem Einkristall in Einkristall-Röntgenbeugungstechnik.
  4. Wählen eines Kollimators: 0,3, 0,5, 0,8 oder 1 mm, abhängig von der maximalen Größe des Einkristalls.
  5. Starten Sie eine vorbereitende Messung von Einkristall-Röntgenbeugung Röntgenbeugungsmuster 37,38 aus dem Einkristall unter Verwendung des Einzel c zu sammelnrystal Röntgenbeugungstechnik (Strahlungsquelle: Graphit Monochromator und Cu K α (λ = 1,54187 Å), Belichtungszeit: 30 s (bestimmen auf der Kristallgröße basierend), Detektor: zB Bildplatte, Kristall-Detektor-Abstand: 127,40 mm, Temperatur: 213,1 K, Anzahl der Frames: 3).
  6. Bestimmen möglich Kristall Parameter und Bedingungen: Belichtungszeit, Winkel von Röntgenaufnahme: ω, χ und φ und die Anzahl der Frames, für folgende Messung basierend auf dem Ergebnis der oben genannten Vorbereitungsmessung.
  7. Starten Sie eine regelmäßige Messung von Einkristall-Röntgenbeugung Röntgenbeugungsmuster 37,38 von Einkristallen unter Verwendung der Einkristall-Röntgenbeugung Ausrüstung unter den Bedingungen (Strahlungsquelle zu sammeln: Graphit Monochromator und Cu K α (λ = 1,54187 Å), Detektor: zB Bildplatte, Kristall-Detektor-disttung: 127,40 mm, Temperatur: 213,1 K).
  8. Lösen einer Kristallstruktur aus den Beugungsmustern durch direkte Methoden, SIR2004 39 oder SHELXS97 40 und verfeinern, indem Sie einen Vollmatrix-Least-Squares-Verfahren unter Verwendung aller beobachteten Reflexe basierend auf F 2. Verfeinern Sie alle Nicht-Wasserstoffatome anisotrop, und legen Sie die Wasserstoffatome in idealisierten Positionen mit isotropen Verschiebungsparameter in Bezug auf die angeschlossenen Nicht-Wasserstoffatomen und raffiniert. Führen Sie diese Berechnungen eine Software wie beispielsweise die Kristallstruktur mit 41.
  9. Wiederholen Sie die Verfahren aus den Schritten 2.1 bis 2.8 mit einigen Änderungen der Bedingungen: Kollimatorgröße, Belichtungszeit von X-ray für vorbereitende Messungen und regelmäßige Messungen und Winkel der Röntgenaufnahme: ω, χ und φ und die Anzahl der Frames für die Einkristalle aus organischen Salzen: TPAA- n Bu t Bu, TPAA- n Bu t Am, TPAA-isoBu- t Bu, und TPAA-isoBu- t Am ihre Kristallstrukturen zu offenbaren.
  10. Abrufen Kristallstrukturen der organischen Salze: TPAA- n Bu (refcode: MIBTOH) 22, TPAA-isoBu (refcode: GIVFEX) 24 und TPAA- t Bu (refcode: GIVFIB) 23, aus Cambridge Structural Database 42 eine Software, Conquest 43, oder ein Antragsformular 44.
  11. Untersuchen Sie die supramolekulare Cluster in den Kristallstrukturen von Computergrafik-Software wie Mercury 45-48 und Pymol 49; Bestimmen Punktgruppe Symmetrien von Wasserstoffbrückenmuster in den supramolekularen Cluster durch die erhaltenen Muster mit den zuvor klassifiziert diejenigen zu vergleichen (Abbildung 1b) und chiralen Konformationen der Tritylgruppen als Λ oder Δ (Abbildung 1a).
  12. Charakterisieren polyedrische Merkmale der supramolekularen Cluster in jeder der Kristallstrukturender organischen Salze.
    1. Löschen alle Atome in den supramolekularen Cluster außer Kohlenstoff und Stickstoffatome der Komponente Carboxylatanionen und Ammoniumkationen.
    2. Machen Bindungen zwischen den Kohlenstoff- und Stickstoffatomen, von denen Original carboxylat und Ammonium-Kationen durch Wasserstoffbrücken verbunden sind.
    3. Messen Sie Abstände zwischen Kohlenstoff-Kohlenstoff und Stickstoff-Stickstoff-Atome, und setzen Grenzen für eine weitere Anleihen (5,3 und 4,1 Å für Kohlenstoff-Kohlenstoff und Stickstoff-Stickstoff-Abstände bzw. die in dieser Studie).
    4. Machen weitere Bindungen zwischen Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Stickstoff-Stickstoff-Atomen, die Abstände sind kleiner als 5,4 und 4,2 Å.
    5. Ermitteln des entstehenden Polyeder der organischen Salze: TPAA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA-isoBu- t Bu, und TPAA-isoBu- t Am, wie trans -bicapped Oktaeder (t bo), dreieckig Dodekaeder (td), TD, TD und TD jeweils durch considering Rotationsachse (C 3 oder C 2) sowie Anzahlen von Seiten der Polyeder.
    6. Nehmen Sie zusätzliche Bindungen zu den resultierenden Polyeder der organischen Salze: TPAA- n Bu, TPAA- n Bu t Bu, und TPAA- n Bu t Am, nach der Anzahl der Seiten unter Berücksichtigung Symmetrieelemente und intermolekularen Wechselwirkungen in den supramolekularen Cluster weil sie weniger Seiten als ideal diejenigen: td, t bo und quadratisches Antiprisma (sa).
    7. Bestimmen Sie die Polyeder der TPAA- n Bu Salz als sa, indem sie zwei zusätzlich Anleihen aufgrund ihrer C 2 Symmetrie und 14 Original-Anleihen. Bestimmen Sie die anderen Polyeder der organischen Salze TPAA- n Bu t Bu und TPAA- n Bu t Am wie td auf der Grundlage ihrer C 2 Symmetrie und "Bänder" der Tritylgruppen rund um die supramolekulare Cluster. Nämlich die Tritylgruppen in den supramolekularen Clustern der ternären organische Salze bilden,4; Bänder "von den drei Phenylringen und kämme das Polyeder td hat Seiten verbindet vier Säuren (1c (ii)), das heißt, sie haben ähnliche strukturelle Merkmale.

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Ergebnisse

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Organisches Salz Bildung TPAA und primären Aminen wurden durch FT-IR-Messungen bestätigt. Kristallstrukturen der organischen Salze wurden durch Einkristall-Röntgenbeugungsmessungen analysiert. Infolgedessen werden die gleichen Arten von supramolekularen Cluster, die von vier Ammonium und vier triphenylacetates durch Ladungsgestützte Wasserstoffbrückenbindungen (Abbildung 1a) zusammengesetzt sind, wurden in allen der einzelnen Kristalle der organischen Salzen, unabhängig ...

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Diskussion

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Eine Reihe von supramolekularen Cluster mit geschlossenen Wasserstoffbrücken-Netzwerke wurde erfolgreich aufgebaut und unter den Gesichtspunkten der Chiralität und vielflächigen Funktionen unter Verwendung von organischen Salzen von TPAA aus, das eine Tritylgruppe hat, und verschiedene Arten und Kombinationen von primären Aminen. Bei diesem Verfahren sind die kritischen Schritte Einführung eines Moleküls mit einer sperrigen Tritylgruppe und Umkristallisation aus organischen Salze aus den Molekül und Gegenionen aus unpol...

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Offenlegungen

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Die Autoren haben nichts offenzulegen.

Danksagungen

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Diese Arbeit wurde finanziell unterstützt durch Grant-in-Aid for Scientific Research B (24350072, 25288036) und Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (24108723) von MEXT und JSPS, Japan. T.S. dankt dem Grant-in-Aid for JSPS Fellows (25763), dem GCOE-Programm der Universität Osaka und Grants for Excellent Graduate Schools, MEXT, Japan.

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Materialien

Liste der in diesem Artikel verwendeten Materialien
NameUnternehmenKatalognummerKommentare
TriphenylessigsäureAldrichT81205-10G
nButylamin TCIB0707
IsobutylaminTCII0095
tert-ButylaminTCIB0709
tert-AmylaminTCIA1002
MethanolWako131-01826Gefahrstoff
ToluolWako204-01866Gefahrstoff
HexanWako085-00416
KBrWako165-17111
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Referenzen

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