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Methodenartikel

Einfache Synthese von wurmartigen Mizellen durch sichtbares Licht Mediated Dispersion Polymerisation mit Photoredox Katalysator

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DOI:

10.3791/54269

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8. Juni 2016

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1Centre for Advanced Macromolecular Design (CAMD), The University of New South Wales, 2Australian Centre for NanoMedicine (ACN), The University of New South Wales, 3School of Chemical Engineering, The University of New South Wales

In diesem Artikel

Zusammenfassung

Dieser Artikel beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von polymeren selbstorganisierten Nanopartikeln mittels Dispersionspolymerisation durch sichtbares Licht. Die Verwendung von niederenergetischem sichtbarem Licht zur Steuerung der Polymerisation ermöglicht die reproduzierbare Bildung von selbstorganisierten wurmartigen Mizellen bei hohem Feststoffgehalt.

Zusammenfassung

Hierin wird ein Protokoll für die einfache Synthese von wurmartigen Mizellen durch sichtbares Licht vermittelte Dispersionspolymerisation vorgestellt. Dieser Ansatz beginnt mit der Synthese eines hydrophilen Poly(oligo(ethylenglykol)-methylethermethacrylat) (POEGMA)-Homopolymers mittels reversibler Additions-Fragmentierungs-Kettentransfer-Polymerisation (RAFT). Unter milder Bestrahlung mit sichtbarem Licht (λ = 460 nm, 0,7 mW/cm2) kann dieses Makrokettentransfermittel (Makro-CTA) in Gegenwart eines auf Ruthenium basierenden Photoredoxkatalysators, Ru(bpy)3Cl2, mit einem zweiten Monomer kettenverlängert werden, um ein wohldefiniertes Blockcopolymer in einem Prozess zu bilden, der als Photoinduced Electron Transfer RAFT (PET-RAFT) bekannt ist. Bei der Verwendung von PET-RAFT zur Kettenverlängerung von POEGMA mit Benzylmethacrylat (BzMA) in Ethanol (EtOH) werden in situ polymere Nanopartikel mit unterschiedlichen Morphologien gemäß einem Polymerisations-induzierten Selbstorganisationsmechanismus (PISA) gebildet. Die Selbstorganisation zu Nanopartikeln, die POEGMA-Ketten an der Korona und Poly(benzylmethacrylat) (PBzMA)-Ketten im Kern aufweisen, erfolgt in situ aufgrund der zunehmenden Unlöslichkeit des PBzMA-Blocks in Ethanol. Interessanterweise kann die Bildung von hochreinen wurmartigen Mizellen leicht überwacht werden, indem das Einsetzen eines hochviskosen Gels in situ aufgrund von Nanopartikel-Verschränkungen, die während der Polymerisation auftreten, beobachtet wird. Dieser Prozess ermöglicht dadurch eine reproduzierbarere Synthese von wurmartigen Mizellen, indem einfach die Viskosität der Lösung während des Verlaufs der Polymerisation überwacht wird. Darüber hinaus kann der Lichtreiz intermittierend in einer EIN/AUS-Weise angewendet werden, was eine zeitliche Kontrolle über die Morphologie der Nanopartikel demonstriert.

Einleitung

Die Synthese von nicht-sphärischen (und andere) Nanopartikels Morphologien traditionell erreicht worden mit der Synthese und Reinigung von gut definierten amphiphilen Diblock ein mehrstufiges Selbstmontageverfahren unter Verwendung von Ausgangs (oder Multiblock) -Copolymere. Eines der am häufigsten verwendeten Techniken Selbstmontage wurde von Eisenberg in den 1990er Jahren populär und beinhaltet die Auflösung des amphiphilen Blockcopolymers in einem gemeinsamen Lösungsmittel für beide Polymerblöcke durch die langsame Zugabe eines Lösungsmittels selektiv gefolgt für einen der Blöcke 1-3 . Da das selektive Lösungsmittel (typischerweise Wasser) zugegeben wird, durchläuft das Blockcopolymer Selbstorganisation polymere Nanopartikel zu bilden. Die endgültige Morphologie (oder Mischungen von Morphologien) der Nanopartikel werden von einer Vielzahl von Faktoren wie beispielsweise die relativen Längen jedes Polymerblocks, der Geschwindigkeit der Wasserzugabe und der Art des gemeinsamen Lösungsmittels bestimmt. Jedoch im Allgemeinen ermöglicht dieser Ansatz nur für die Herstellung von nanoparkeln bei relativ niedrigen Feststoffgehalt (weniger als 1 Gew%) und so begrenzt ihre praktische Skalierbarkeit 4. Außerdem kann die reproduzierbare Bildung von "intermediate" Phasen wie wurmähnliche Micellen schwierig sein , zu dem engen Bereich von Parametern aufgrund dieser nicht kugelförmigen Morphologie 5 zur Stabilisierung erforderlich ist .

Die Polymerisation induzierte Selbstorganisation (PISA) approach Adressen teilweise die Nachteile des Eisenberg Ansatz durch das Polymerisationsverfahren unter Verwendung von selbst Selbstorganisation in situ zum Antrieb für Nanopartikelsynthese ermöglicht bei viel höheren Feststoffgehalt (typischerweise 10-30 wt%) 6 -8. In einem typischen PISA Ansatz wird ein lebendes Polymerisationsverfahren zur Kette verwendet, um eine lösungsmittellösliche Makroinitiator (oder Makro-CTA) sich mit einem Monomer, das anfänglich löslich in dem Reaktionsmedium ist, sondern bildet ein unlösliches Polymer. Die PISA-Ansatz verwendet wurde Mizellen durch systematische wurmartige Prüfung eine Reihe von Ex zu synthetisieren perimental Parameter und anhand detaillierter Phasendiagramme als synthetisches "Fahrplan" 5,9.

Trotz ihrer anspruchsvollen Synthese gibt es großes Interesse an der wurmartige Nanopartikel aufgrund ihrer interessanten Eigenschaften im Vergleich zu ihren sphärischen Pendants. Zum Beispiel haben wir gezeigt , dass Drogen geladen kurze und lange wurmartige Mizellen mit einem PISA - Ansatz synthetisiert haben deutlich höhere in vitro - Zytotoxizität im Vergleich zu sphärischen Mizellen oder Vesikel 10. Andere haben eine Korrelation zwischen Nanopartikel - Seitenverhältnis und die Blutzirkulationszeit in in - vivo - Modellen 11 gezeigt. Andere haben gezeigt, dass die Synthese von wurmähnliche Nanopartikel eine geeignete Methodik PISA ergibt eine makroskopische Gel aufgrund der nanoskaligen Verschlingung der Filamente Nanoteilchen verwendet wird. Diese Gele haben Potential als sterilisierbare Gele zeigten aufgrund ihres thermoreversiblen Sol-Gel - Verhalten 12.

ontent "> beschreibt dieses Protokoll ein Verfahren ermöglicht für die in situ - Überwachung der Bildung von wurmähnliche Micellen , indem einfach die Lösungsviskosität während der Polymerisation beobachtet wird . Frühere Studien ähnlicher wurmartigen mizellaren Gelen haben gezeigt , dass oberhalb einer kritischen Temperatur, diese Nanopartikel laufen eine reversible wurm sphere Übergangs- und so frei fließende Dispersionen bei erhöhten Temperaturen bilden. bis heute haben diese Systeme eine thermisch empfindliche Azoverbindung verwendet , um die kontrollierte Polymerisation 13,14 und so eine Gelbildung kann nicht ohne weiteres in diesen Systemen beobachtet einzuleiten während der thermischen Polymerisation. aus diesen Studien wurde die Hypothese aufgestellt , dass für die Beobachtung ermöglichen kann in situ Gelierung dieses Verhalten bei niedrigeren Temperaturen PISA abgeleitet Nanopartikel zu synthetisieren.

Vor kurzem berichteten wir über die Verwendung eines einfachen Raumtemperatur Photopolymerisation Technik, um die PISA-Prozess zu vermitteln, zu erhalten Nanopartikelunterschiedliche Morphologien 15. Hier wird ein visualisiert Protokoll wird für die reproduzierbare Synthese von wurmähnliche Micellen präsentiert, indem die Lösung Viskositätsverhalten während der Polymerisation beobachtet wird. Die Dispersionspolymerisation schreitet leicht im Handel erhältlich Leuchtdioden (LEDs) (λ = 460 nm, 0,7 mW / cm 2).

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Protokoll

1. Synthese und Charakterisierung von POEGMA Macro-CTA

  1. Hinzufügen Oligo (ethylenglykol) methylether - Methacrylat (OEGMA) (12 g, 4 × 10 -2 mol), 4-cyano-4- (phenylcarbonothioylthio) pentansäure (CPADB) (0,224 g, 8 × 10 -4 mol), 2,2'-Azobis (2-methylpropionitril) (AIBN) (16,4 mg, 0,1 mmol) und 50 ml Acetonitril (MeCN) in einen 100 ml Rundkolben.
  2. Der Kolben wird mit einem entsprechend dimensionierten Gummimembran und Stahldraht und kühlen den Kolben von Raumtemperatur bis <4 ° C in einem Eis-Wasser-Bad.
  3. Desoxygenierung der Kolben für 30 min durch Stickstoff direkt in das Reaktionsgemisch durch eine 21 G-Nadel (0,8 mm x 120 mm) mit einem zweiten 21 G-Nadel (0,8 mm x 38 mm), die als eine Entlüftungs sprudelnden.
  4. Der Kolben wird in einem Ölbad bei 70 ° C für 5,5 h vor der Polymerisation durch Eintauchen in ein Eiswasserbad abgeschreckt und der Inhalt der Luft ausgesetzt wird.
  5. Entfernen Sie die MeCN durch Rühren unter acONTINUIERLICHE Strom von Druckluft und wieder aufzulösen das Rohgemisch in ~ 40 ml Tetrahydrofuran (THF).
  6. Den Inhalt des Kolbens tropfenweise zu 400 ml einer rasch gerührten Mischung von Lösungsbenzin (Kp 40-60ºC) und Diethylether (70:30, v / v) und weiter rühren, bis der Überstand nicht mehr trüb.
    Hinweis: Kühlen in einem Eisbad kann das Fällungsverfahren zu beschleunigen, verwendet werden.
  7. Den Überstand abgießen und wieder aufzulösen die Polymerrückstand in ~ 40 ml THF.
  8. Wiederhole den Fällungsprozess (Schritte 1.5-1.7) mindestens zwei weitere Male vollständige Entfernung des restlichen Monomers OEGMA sicherzustellen. Entfernen des überschüssigen Lösungsmittels aus dem gereinigten POEGMA Makro CTA zunächst durch Rühren unter einem kontinuierlichen Strom von Druckluft und dem Trocknen in einem Vakuumofen (20 ° C, 10 mbar) für 4 Stunden.
  9. Bestimmung der zahlengemittelte Molekulargewicht des POEGMA Makro CTA durch Nuclear Magnetic Resonance (NMR) (M n, NMR) eine zuvor beschriebene Verfahren unter Verwendung von 15. Mit Gelpermeationschromatographie 15 (GPC) (Dimethylacetamid als mobile Phase und geeignete Standards für die Kalibrierung) zu berechnen , das Polymer Dispersität (D).
    Hinweis: Mit der obigen Synthese (Schritte 1,1-1,8) sollte ein POEGMA Makro-CTA mit M n Ausbeute, NMR = 9,000, und D <1,15. Wenn das Molekulargewicht (und Dispersität) des synthetisierten POEGMA Makro CTA von der hier vorgestellten Synthese unterscheidet (zwischen 7.000 - 1.000 g / mol), die Bildung von wurmähnliche Micellen (wie durch in situ Gelbildung angegeben) können immer noch auftreten Verwendung die anschließende PISA Methodik (Abschnitt 2) dargestellt, wenn auch mit einer etwas veränderten Reaktionszeit.

2. Herstellung von POEGMA- b -PBzMA Nanopartikel PISA Verwendung

  1. Bereiten Sie eine 1 mg / ml Stammlösung von Ru (bpy) 3 Cl 2. 6 H 2 O in Ethanol (EtOH). Bewahren Sie die Stammlösung im Kühlschrank Lösungsmittelverdampfung zu minimieren.
  2. Schließen Sie eine Pasteur-Pipette mit einem kleinen Wattebausch eine zweite Pipette es eng zu helfen packen. Gießen basischem Aluminiumoxid in die Pipette mit dem Wattebausch eine Spalte von etwa 5 cm zu ergeben. Entfernen Sie die Monomethylether-Hydrochinon-Inhibitor in kommerziellen BzMA indem ~ 3 ml BzMA durch die Säule und das Sammeln des deinhibited BzMA Eluent.
  3. Hinzufügen POEGMA macroCTA (~ 9000 g / mol; 76,9 mg, 8,5 × 10 -6 mol)., Deinhibited BzMA (0,301 g, 1,71 × 10 -3 mol), Ru (bpy) 3 Cl 2 6H 2 O (128 & mgr; g, 1,71 × 10 -7 mol, 128 & mgr; l einer 1 mg / ml ethanolischen Stammlösung), 0,383 ml MeCN und 1.402 ml EtOH (1.913 ml Gesamt Lösungsmittel, 80 Gew%, 20 v / v% MeCN) in ein 4 - ml - Glasgefß .
  4. Führen Sie die Desoxygenierung Verfahren wie 1,2-1,3 in Schritten beschrieben.
  5. Legen Sie das Fläschchen in einem 2000 ml Becherglas (Abbildung 2) ausgekleidet mit blauer LED - Streifen (λ max = 460nm, 0,7 mW / cm 2) und bei Raumtemperatur unter magnetischem Rühren bestrahlen. Überwachen Sie die Reaktionsfläschchen routinemäßig nach 20 Stunden und entfernen Sie es aus dem Reaktor , wenn die hohe Viskosität Lösung , die ein freistehendes Gel bildet , wenn das Fläschchen umgekehrt ist (Abbildung 3).
    Hinweis: Die Gesamtzeit, eine freistehende Gel zu ergeben, sollte etwa 24 Stunden Blaulichtbestrahlung unter Verwendung der Bedingungen präsentiert hier sein. Kleine Unterschiede in der Lichteinstrahlung Reaktoren (physikalischen Abmessungen, Intensität, etc.) können leicht veränderten Bedingungen erfordern (insbesondere Reaktionszeit) , um die in situ zu erreichen Bildung von wurmartigen Mizellen.
  6. Nach dem aus dem Reaktor zu entfernen, gequenscht die Polymerisation durch die Nanopartikel-Gel an der Luft für einige Minuten ausgesetzt wird, und das geschlossene Fläschchen aufrecht im Dunkeln zu speichern.

3. Transmissionselektronenmikroskopie (TEM) Abbildung von Nanopartikel-Morphologie

  1. Es werden ca. 40 mg des rohen nanopaArtikel Gel (aus dem Abschnitt 2) in einem 4-ml-Glasfläschchen.
  2. Kontinuierlich rühren, um das Nanopartikel-Gel einem Vortexer und 4 ml EtOH tropfenweise über einen Zeitraum von mindestens 5 min. Das Gel sollte eine frei fließende Lösung während der Lösungsmittelzugabe werden.
    Hinweis: Wenn das Gel mit EtOH zu schnell oder nicht gerührt ausreichend verdünnt wird, treten einige Fällung der Nanopartikel können. Siehe Schritt 3.3.
  3. Entfernen Sie alle makroskopischen Aggregate aus den verdünnten Nanopartikel durch Filtrieren durch Glaswolle.
  4. Führen TEM imaging (mit Uranylacetat - Färbung) der verdünnten Probe entsprechend einem zuvor berichteten Verfahren. 15

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Ergebnisse

In dieser Studie wird zweistufigen Polymerisationsverfahren Protokoll für die Synthese von wurmähnliche Micellen mit einem PISA Ansatz (Figur 1) verwendet. Im ersten Schritt wird die Polymerisation von OEGMA führten eine POEGMA Makro CTA ergibt, die als Stabilisator in der nachfolgenden Polymerisationsstufe verwendet werden kann. Die PET-RAFT Polymerisation läuft unter Bedingungen Dispersion auf die Unlösbarkeit PBzMA in Ethanol wegen, die letztlich zu Nanopartikelbildun...

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Diskussion

Dieses visualisiert Protokoll zeigt die Fähigkeit, die Bildung von wurmähnliche Micellen einfach durch Beobachtung des Auftreten von Gel-ähnliches Verhalten zu überwachen. Die Nützlichkeit dieses Ansatzes liegt in der Fähigkeit worm Bildung während der Polymerisation im Vergleich zu anderen Verfahren zu überwachen. Dieses Verfahren kann unter Verwendung einer zweistufigen Polymerisation von zwei kommerziell erhältlichen Monomeren (OEGMA und BzMA) durchgeführt werden , selbstorganisierende POEGMA- b -PBzMA amphi...

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Offenlegungen

Die Autoren haben nichts offenzulegen.

Danksagungen

CB ist dankbar für sein Future Fellowship vom Australian Research Council (ARC-FT12010096) und UNSW Australia.

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Materialien

Liste der in diesem Artikel verwendeten Materialien
NameUnternehmenKatalognummerKommentare
4-Cyano-4-
(phenylcarbonothioylthio)pentansäure (CPADB)		Sigma-Aldrich722995-5G
Oligo(ethylenglykol)-methylethermethacrylat (OEGMA)Sigma-Aldrich447935-500MLDurchschnittlich Mn 300, enthält 100  ppm MEHQ als Inhibitor, 300  ppm BHT als Inhibitor
2,2′-Azobis(2-methylpropionitril) (AIBN)Sigma-Aldrich
Ru(bpy)3Cl2.6H2O Sigma-Aldrich544981-1G
Benzylmethacrylat (BzMA)Sigma-Aldrich409448-1LEnthält Monomethyletherhydrochinon als Inhibitor
Aluminiumoxid ( basic)Chem-Supply Pty Ltd AustralienAL08371000
95% Ethanol (EtOH)Sucrogen Bio Ethanol80889
Acetonitril (MeCN)Chem-Supply Pty Ltd AustralienRP1005-G2.5L
Tetrahydrofuran (THF)Chem-Supply Pty Ltd AustralienTA011-2.5L
Petroleum Spiritus (40-60  ° C)Chem-Supply Pty Ltd AustralienPA044-2.5L
Diethyl EtherChem-Supply Pty Ltd AustralienEA0362.5L
Dimethylacetamid (DMAc)VWR International AustralienALFA22916. M1Für die GPC-Analyse
Pasteur-Pipetten (230  mm)Labtek355.050.503
BechergläserLabtek025.01.902 (2L)/ 2110654 (1L)2  L-Becher dient zum Anbringen von LED-Streifen, um den Rundreaktor zu bilden
Kommerzieller LED-StreifenEcoLabn/aλ = 460 nm, 4,8 W/m
4 ml GlasfläschchenLabtekAPC502214B
0,9 ml QuarzküvetteStarna Scientific Ltd21/Q/2
Nadel (0,8 mm x 38  mm)Beckton Dickson302017Für sauerstoffentziehende Reaktionen
Nadel (0,8 mm x 120  mm)B Braun Australia4665643Für sauerstoffentziehende Reaktionen
Hülsen-Stopper-Septen (Gummiseptum)Sigma-Aldrichz564680/z564702
RührplattenVWR International Australia/In Vitro Technologies97018-488/RADRR91200
Vortex-MischerVWR InternationalAustralia 412-0098
VakuumschrankIn Vitro TechnologienMEMVO200

Referenzen

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