Method Article

Selbstaufbau Morphologien Gewonnen aus Helical Polycarbodiimid-Copolymere und deren Triazolderivate

DOI:

10.3791/55124

⸱

February 7th, 2017

 ,  ,  ,  , 
1Department of Chemistry and Biochemistry, University of Texas at Dallas

In This Article

Summary

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Hier präsentieren wir ein Protokoll zu erstellen und visualisieren Sekundärstrukturen (zB Fasern, Ringkernarchitekturen und Nanokugeln) aus Schrauben Polycarbodiimide abgeleitet. Die Morphologie sowohl von Rasterkraftmikroskopie (AFM) und Rasterelektronenmikroskopie (SEM) charakterisiert wurde auf molekulare Struktur, die Konzentration und das Lösungsmittel der Wahl abzuhängen gezeigt.

Abstract

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Ein einfaches Verfahren zur Herstellung von Polycarbodiimid basierten Sekundärstrukturen (beispielsweise nano-Ringe "Kratern" , Fasern, geschlungen Fasern, faserige Netze, Bänder, wurmartige Aggregate, toroidförmigen Strukturen und kugelförmige Teilchen) beschrieben. Diese Aggregate sind morphologisch durch umfangreiche hydrophobe Seitenkette-Seitenkette Wechselwirkungen der singulären Polycarbodiimid Stränge beeinflußt, wie durch Rasterkraftmikroskopie (AFM) und Rasterelektronenmikroskopie (SEM) Techniken abgeleitet. Polycarbodiimide- g Polystyrol - Copolymeren (PS-PCDs) durch eine Kombination von Syntheseverfahren hergestellt wurden, einschließlich der Koordinierung Einführungs Polymerisation, Kupfer (I) -katalysierte Azid - Alkin - Cycloaddition (CuAAC) "klicken Sie auf " Chemie und Atomübertragungsradikalpolymerisation (ATRP ). PS-PCDs wurden gefunden 3 bei niedrigen Konzentrationen in CHCl spezifischen toroidalen Architekturen zu bilden. Um den Einfluss eines polareren Lösungsmittelmedium bestimmen (dh

Introduction

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Die Helix ist ein allgegenwärtiges chirale Motiv in der Natur beobachtet. Komplexe biologische Systeme und deren Komponenten, wie Proteine, Polypeptide und DNA, verwenden alle die helikale Struktur als Mittel zur komplexen Aufgaben für Anwendungen wie Informationsspeicherung, Gewebemolekular den Verkehr und lokalisierte chemische Umwandlungen durchführt.

Helical polymere Makromoleküle 1 haben ein Ziel für die Gestaltung von funktionellen Materialien gewesen und Komposite besitzen interessante Eigenschaften, die ihren praktischen Einsatz in vielen Bereichen aktiviert 2, 3, 4, 5. Bisher zahlreiche spiralförmige Gerüste 6, 7, 8, 9, sowie deren Sekundärstrukturmotive, wurden erfolgreich genutzt to erreichen vielversprechende Ergebnisse, sowohl auf dem Gebiet der physikalischen Engineering 10, 11, 12 und in biologischen Anwendungen 13, 14. Aktuelle Studien stellen eine logische Erweiterung unserer früheren Bemühungen optisch aktiven Alkin Polycarbodiimide zu synthetisieren , eine oder zwei Einheiten modifizierbar Alkineinheit pro Wiederholungslager 15, 16, 17.

Vor kurzem berichteten wir 22 die Homo- und Co-Polymerisation von Carbodiimid Monomeren zu chiralen Helixmakromoleküle führt - eine Familie von (R) - und (S) -polycarbodiimides mit modifizierbaren anhängenden Gruppen , die weitere Funktionalisierung durch eine CuAAC "klicken Sie auf " Protokoll bieten. Br-terminierten Polycarbodiimide aus ihren jeweiligen Vorläufern Ethinyl erhalten wurden shown als ATRP Makroinitiatoren in Graft -polymerization handeln mit Styrol 23.

Das spezifische Ziel dieses Manuskriptes ist ein praktischer Leitfaden für die morphologische Charakterisierungen (AFM - Messungen und REM - Untersuchung) der Sekundärstrukturen von PS-Prüfkörpern aus ihren entsprechenden Ethinyl Vorstufen synthetisiert gebildet zu schaffen , durch einen bekannten Klick - Protokoll 21 verwendet wird . Insbesondere experimentellen Details, wie das Lösungsmittel der Wahl, der Temperatur, dem Abscheidungsverfahren, das Substrat für die Abscheidung gewählt wird , und der Polymerstruktur, wurden sehr wichtig erwiesen spezifischen Morphologien (beispielsweise Fasern zu erhalten, einschließlich der rechten und linkshändig spiralförmigen Sinne, Nanosphären und Nanoringe). Sie können auch mit präzise kontrollierten chiralen Architektur auf Basis von Polycarbodiimide mit einstellbaren Eigenschaften für die Entwicklung von Materialien von Nutzen sein.

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Protocol

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HINWEIS: Alle Reaktionen wurden in einem Handschuhkasten (oder Dunstabzug, wenn angegeben) unter Verwendung von Standard-Szintillationsgefäße.

1. Synthese des (R) - und (S) -Reihe von Ethynylpolycarbodiimides

  1. Man gibt 1,0 g (0,00442 Mol) N - (3-Ethinylphenyl) - N '-hexylcarbodiimide Monomer (ET) und 0,894 g (0,00442 Mol) N -phenyl- N' -hexylcarbodiimide Monomer (Ph) als transparente, viskose Flüssigkeiten in eine saubere Szintillationsfläschchen (20 ml) mit einem Magnetrührstab (glove box) einen repräsentativen R -50-ET-50-Ph - Zusammensetzung zu erhalten.
    HINWEIS: Verwenden Sie nur ein Monomer die jeweiligen Homopolymere zu erzeugen. Mischen von zwei Monomervorläufern in unterschiedlichen Verhältnissen lieferte eine Bibliothek von statistischen Copolymeren 22.
  2. Man wiegt 0,018 g (0,00004 mol) (R) - BINOL Ti (IV) Diisopropoxid Katalysator als rot (manchmal orange), fein powder Material in einem Handschuhkasten (Monomer-zu-Katalysator-Molverhältnis 250: 1) und in die Durchstechflasche Szintillations hinzuzufügen.
  3. Hinzufügen ~ 3-5 ml wasserfreiem CHCl 3 , um sowohl die Monomeren lösen und den Katalysator. Vorsichtigem Rühren kann in diesem Schritt erforderlich, um den Katalysator zu lösen, die sonst Materialklumpen bilden. Führen Sie alle Manipulationen mit Reagenzien unter einer inerten Atmosphäre (Glove-Box) bei 25 ° C.
  4. Verschließe das Szintillationsfläschchen alle Reagenzien enthält, und ermöglichen das Reaktionsgemisch über Nacht bei 25 ° C in einer Glovebox zu rühren.
  5. Entfernen Sie die Magnetleiste und fügen Sie ~ 5 ml zusätzlichem CHCl 3 , um die dunkelrote, viskose Material (außerhalb des Handschuhfach) wieder auflösen.
  6. Injizieren der Lösung in dem vorherigen Schritt in kaltem MeOH erhalten (250 ml), enthaltend 0,5 ml 1,8-Diazabicyclo [2.5.0] undec-7-en (DBU), um das Polymermaterial als gelbliche Fasern auszufällen.
  7. Sammeln Sie das Polymer durch Filtration (Frittetrichter gebildet, 15 ml, 4-8 & mgr; m) Und waschen Sie es mit MeOH (~ 10 ml, 3 ×).
  8. Wieder aufzulösen , das Material aus dem vorherigen Schritt in CHCl 3 erhalten und Wieder auszufällen es in MeOH das restliche Ti (IV) -BINOL Katalysator zu entfernen. Trocknet den Niederschlag im Hochvakuum (200 mTorr) für 24 h das MeOH zu entfernen. Wiederholen Sie diese Prozedur einmal die Reinheit des resultierenden Polymers zu gewährleisten.

2. Synthese des (R) - und (S) -Reihe von Triazol Polycarbodiimide unter einem "Klick" Protokoll

  1. 5 ml wasserfreiem THF (glove box) und einem Magnetrührstab zum Szintillationsfläschchen (20 ml) , die 0,25 g (0,00117 Mol) R -50-ET-50Ph einen repräsentativen R zu synthetisieren -50-TRZ-50- Ph Zusammensetzung.
  2. Man wiegt 0,146 g (0,00059 mol) N - (3-Azidopropyl) -2-Brom-2-methylpropansulfonsäure Amid 22 in dem Handschuhfach und fügen Sie es dem Szintillationsphiole.
  3. Man wiegt 0,022 g (0,00012mol) Cu (I) iodid-Katalysators in dem Handschuhfach und in das Szintillationsfläschchen laden. Lassen Sie die Lösung rühre 2 min eine homogene Suspension zu bilden.
  4. Laden Sie den gleichen Fläschchen mit 0,713 g (0,00468 Mol) DBU, die Kappe der Fläschchen, und lassen Sie es bei 25 ° C für 2 h im Handschuhfach zu rühren (vermeiden Sie eine längere Reaktionszeit harte Gel-Bildung zu verhindern).
  5. Entfernen Sie den Magnetstab und injizieren das Reaktionsgemisch (grünlich gelartige Lösung), erhalten in Schritt 2.4, in kaltem MeOH (250 ml), enthaltend 0,5 ml DBU (außerhalb der Glove-Box).
  6. Sammeln Sie die gebildete Triazol Polymer durch Filtration (Frittetrichter, 15 ml, 10 & mgr; m) und waschen Sie es mit MeOH.
  7. Wiederholen Aufreinigungsschritt 2.6 (dh Lösen in THF und Ausfällung aus MeOH) ein weiteres Mal den restlichen Katalysator zu entfernen.
  8. Trocknen Sie das Produkt der "Klick" Reaktion unter Hochvakuum (200 mTorr) für 24 h Spuren von Methanol zu entfernen.

3. Synthese des (R) - Und (S) -Reihe von Polycarbodiimide- g -Polystyrol Copolymere

  1. Mischungs 0,029 g (0,00029 mol) Cu (I) chlorid - Katalysator mit 0,1 g (0,00029 Mol) R -50-TRZ-50Ph Makroinitiator in der Szintillationsfläschchen (20 ml) , enthaltend 0,101 g (0,00058 mol) N, N, N ', N', N '' -pentamethylenediethylenetriamine (PMDETA). Legen Sie ein Magnetrührstab in das Fläschchen (Glove - Box) , einen Vertreter R -50-TRZ-50Ph- Transplantats Polystyrol - Copolymer zu erhalten.
  2. Aufladen einer Phiole aus Schritt 3.1 mit 1,510 g (0,0145 mol) frisch destilliertes Styrol.
  3. Hinzufügen ~ 12 ml wasserfreiem Toluol (oder DMF) 23 in das Fläschchen aus Schritt 3.2 die Reagenzien auflösen; verschließen Sie das Fläschchen fest, bevor es aus dem Handschuhfach nehmen.
  4. Innerhalb einer Abzugshaube, tauchen Sie den verschlossenen Fläschchen in einem Ölbad und die Temperatur erhöhen. Einmal erreicht die Temperatur ter Sollwert (Temperatur 57 bis 100 ° C variieren kann, von dem jeweiligen Copolymer je) 23, halten es für 12 h (tatsächliche Reaktionszeit von 6 h bis 4 Tage betragen kann, je nach Experiment).
  5. Entfernen Sie die Fläschchen von der heißen Platte und kühlen die weiße, zähflüssige Material bis auf 25 ° C.
  6. Nehmen Sie das Reaktionsgefäß mit resultierende Feststoff aus dem Handschuhfach.
  7. Lösen Sie das Fläschchen, entfernen Sie den Rührstab und gießen Sie das Reaktionsgemisch in 250 ml kaltem MeOH mit 0,5 ml DBU.
  8. Sammeln Sie die gebildeten Flocken von PS-PCDs durch Filtration (Frittetrichter, 15 ml, 4-8 & mgr; m) und waschen Sie das Material mit kaltem MeOH (den Überstand verwerfen nach der Filtration links).
  9. Wiederholen Aufreinigungsschritt 3.8 (dh Auflösen in DMF und Ausfällen aus MeOH) ein weiteres Mal den restlichen Katalysator zu entfernen.
  10. Trocknen des Materials (weißes Pulver) im Hochvakuum (200 mTorr) für 24 h das MeOH zu entfernen.

4. Dünnschicht-Vorbereitung für die Tapping-Modus Rasterkraftmikroskopie (TMAFM) Messungen

  1. Man wiegt 10 mg Polymermaterial und legen Sie sie in einem 5-ml-Fläschchen.
  2. 1 ml der Lösungsmittel der Wahl (zB CHCl 3 oder THF) in die Phiole und vortexen die Polymersuspension , das Material aufzulösen.
    HINWEIS: Einige Polymerzusammensetzungen erfordern eine längere Zeitstandzeit (~ 6 h) um das Polymer vollständig aufzulösen.
  3. Führen Sie eine aufeinanderfolgende Verdünnung (dh mit mehr verdünnten Lösungen bei jedem Schritt als "Lager") eine Reihe von Aktien von 5,0, 2,5 vorzubereiten, 1,25, 0,625, 0,313 und 0,156 mg / ml - Konzentrationen.
  4. Filtern Sie die Stammlösung durch ein 0,45-um-PTFE-Spritzenfilter vor auf dem Siliziumwafer der Abscheidung (200 & mgr; l) mit den folgenden Spezifikationen (Durchm .: 25,4 ± 0,5 mm; Orientierung: 100 ± 0,5 °; Dicke: 250-300 & mgr; m; Oberfläche: einseitig poliert; Typ: N / Phos).
    HINWEIS: Ter abgeschieden Lösung muss die gesamte Fläche eines Siliciumwafers bedecken.
  5. Verwenden Sie ein Spin-Coating-Maschine unmittelbar nach der Probe Ablagerung (1 min, 1.000 rpm), um die gesamte Waferoberfläche mit einer einheitlichen Polymerfolie zu bedecken).
  6. Erwerben Sie AFM - Aufnahmen bei 25 ° C von Silizium Cantilever mit nominal Federkonstanten von 42 N / m, Nennresonanzfrequenzen von 320 kHz, und Standard - Silizium - OTESPA oder OTESPA-R3 - Tipps (zB OTESPA-R3 Material: 0,01-0,02 Ohm- cm Silizium, Cantilever: T: 3,7 um, f o: 300 kHz, L: 160 & mgr; m, k: 26 N / m, B: 40 um). Variieren Sie die Amplitude Sollwerte 425-273 mV, mit Abtastraten von 0,99 und 1,99 Hz, jeweils 22, 23.
    HINWEIS: Die experimentellen Details für SEM Probenvorbereitung und Bildaufnahme wurden früher 23 diskutiert.

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Results

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Abbildung 1 (oben) zeigt BINOL (R) - oder (S) -titan (IV) -Katalysator-vermittelte führenden Koordinations Insertion Polymerisation der (R) - und (S) -Reihe von ethynylpolycarbodiimides mit einem Änderungsverhältnis der Wiederholungs Einheiten (dh aryl- und Alkin aryl). Monomere und Katalysatoren erhalten wurden , wie an anderer Stelle 18 beschrieben. Sowohl (R) - und (S) -Familie Alki...

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Discussion

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Zusammenfassend stellt die Spinnbeschichtung Abscheidungsverfahren eine bequeme Weise, einschließlich faserartige Aggregate, Bänder, wurmartige Strukturen, fibrillärem Netzwerke, geschlungen Fasern, Toroide und Superhelices reproduzierbar multiple-Typ Morphologien erzeugen, entweder aus Alkin Polycarbodiimide oder von ihren jeweiligen PS-Derivate (dh polycarbodiimide- g -polystyrenes). So Koordination Einsetzen der Polymerisation zusammen mit weiteren Funktionalisierung ein "Klick" Reaktion ,...

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Disclosures

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Die Autoren haben nichts offenzulegen.

Acknowledgements

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Wir danken für die NSF-MRI-Zuschuss (CHE-1126177) verwendet, um die Bruker Advance-III 500 NMR-Gerät zu kaufen.

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Materials

List of materials used in this article
NameCompanyCatalog NumberComments
StyrolSigma-AldrichS4972-1LReagenz
N,N,N′,N′ ′,N′ ″ - Pentamethyldiethylentriamin (PMDETA)Sigma-Aldrich369497-250MLReagenz
Kupfer(I)-iodidSigma-Aldrich215554-5GReagenz
Kupfer(I)-chloridAlfa-Aesar14644, 5GReagenz
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU)Sigma-Aldrich139009-100GReagenz
N,N- Dimethylformamid (DMF)Sigma-Aldrich227056-100 mlLösungsmittel
Tetrahydrofuran (THF)Acros-OrganicsB0320346Lösungsmittel
ChloroformSigma-Aldrich372978-100 mlLösungsmittel
MethanolFisher-ChemicalA411-20Lösungsmittel
20 ml GlasszintillationsfläschchenCole-PalmerUX-08918-03Glaswaren
1-Dram-Fläschchen (15 x 45 mm)Kimble-ChaseKIM-60965D-1Glasware
13 mm Spritzenvorsatzfilter mit 0,45 & Mikro; m PTFE-MembranVWR International28145-493Membranfilter
Silikon Wafer Scheiben (25,4 ± 0,5 mm)Wafer World, IncS076453AFM Substrat
Corning Rührer/HeizplatteHeizplattePC-420Heizgerät
einstufig Unilab mBraun HandschuhboxUnilab12-109Handschuhfach
Nanoscope IV-Multimode Veeco AFM-MaschineVeeco3100 Dimension V AtomsondenmikroskopAFM-Instrument

References

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  1. Yashima, E., Maeda, K., Iida, H., Furusho, Y., Nagai, K. Helical Polymers: Synthesis, Structures, and Functions. Chem. Rev. 109, 6102-6211 (2009).
  2. Miyabe, T., Hase, Y., Iida, H., Maeda, K., Yashima, E. Synthesis of functional poly(phenyl isocyanide)s with macromolecular helicity memory and their use as asymmetric organocatalysts. Chirality. 21, 44-50 (2009).
  3. Iida, H., Iwahana, S., Mizoguchi, T., Yashima, E. Main-Chain Optically Active Riboflavin Polymer for Asymmetric Catalysis and Its Vapochromic Behavior. J. Am. Chem. Soc. 134, 15103-15113 (2012).
  4. Shimomura, K., Ikai, T., Kanoh, S., Yashima, E., Maeda, K. Switchable enantioseparation based on macromolecular memory of a helical polyacetylene in the solid state. Nat.Chem. 6, 429-434 (2014).
  5. Qi, S., et al. Electrical Switching Behavior of a [60]Fullerene-Based Molecular Wire Encapsulated in a Syndiotactic Poly(methyl methacrylate) Helical Cavity. Angew. Chem. Int. Ed. 52, 1049-1053 (2013).
  6. Maeda, K., Wakasone, S., Shimomura, K., Ikai, T., Kanoh, S. Chiral Amplification in Polymer Brushes Consisting of Dynamic Helical Polymer Chains through the Long-Range Communication of Stereochemical Information. Macromolecules. 47, 6540-6546 (2014).
  7. Kikuchi, M., et al. Conformational Properties of Cylindrical Rod Brushes Consisting of a Polystyrene Main Chain and Poly(n-hexyl isocyanate) Side Chains. Macromolecules. 41, 6564-6572 (2008).
  8. Banno, M., et al. Optically Active, Amphiphilic Poly(meta-phenylene ethynylene)s: Synthesis, Hydrogen-Bonding Enforced Helix Stability, and Direct AFM Observation of Their Helical Structures. J. Am. Chem. Soc. 134, 8718-8728 (2012).
  9. Jiang, Z., et al. One-Pot Synthesis of Brush Copolymers Bearing Stereoregular Helical Polyisocyanides as Side Chains through Tandem Catalysis. Macromolecules. 48, 81-89 (2015).
  10. Zhu, Y., et al. Synthesis and Chiroptical Properties of Helical Polyallenes Bearing Chiral Amide Pendants. Macromolecules. 47, 7021-7029 (2014).
  11. Kennemur, J. G., Novak, B. M. Advances in polycarbodiimide chemistry. Polymer. 52, 1693-1710 (2011).
  12. Arnold, L., Marx, A., Thiele, C. M., Reggelin, M. Polyguanidines as Chiral Orienting Media for Organic Compounds. Chem. Eur. J. 16, 10342-10346 (2010).
  13. Kennemur, J. G., Clark, J. B., Tian, G., Novak, B. M. A New, More Versatile, Optical Switching Helical Polycarbodiimide Capable of Thermally Tuning Polarizations ±359°. Macromolecules. 43, 1867-1873 (2010).
  14. Kim, J., Novak, B. M., Waddon, A. J. Liquid Crystalline Properties of Polyguanidines. Macromolecules. 37, 8286-8292 (2004).
  15. Budhathoki-Uprety, J., Peng, L., Melander, C., Novak, B. M. Synthesis of Guanidinium Functionalized Polycarbodiimides and Their Antibacterial Activities. ACS Macro Lett. 1, 370-374 (2012).
  16. Helical Polycarbodiimide Cloaking of Carbon Nanotubes Enables Inter-Nanotube Exciton Energy Transfer Modulation. PCT Int. Appl. , WO 2016028636 A1 20160225 (2016).
  17. Budhathoki-Uprety, J., Jena, P. V., Roxbury, D., Heller, D. A. Helical Polycarbodiimide Cloaking of Carbon Nanotubes Enables Inter-Nanotube Exciton Energy Transfer Modulation. J. Am. Chem. Soc. 136, 15545-15550 (2014).
  18. Budhathoki-Uprety, J., Reuther, J. F., Novak, B. M. Determining the Regioregularity in Alkyne Polycarbodiimides and Their Orthogonal Modification of Side Chains To Yield Perfectly Alternating Functional Polymers. Macromolecules. 45, 8155-8165 (2012).
  19. Budhathoki-Uprety, J., Novak, B. M. Synthesis of Alkyne-Functionalized Helical Polycarbodiimides and their Ligation to Small Molecules using Click and Sonogashira Reactions. Macromolecules. 44, 5947-5954 (2011).
  20. Wu, Z. -Q., et al. One pot synthesis of a poly(3-hexylthiophene)-b-poly(quinoxaline-2,3-diyl) rod-rod diblock copolymer and its tunable light emission properties. Polym. Chem. 4, 4588-4595 (2013).
  21. Barkey, N. M., et al. Development of Melanoma-Targeted Polymer Micelles by Conjugation of a Melanocortin 1 Receptor (MC1R) Specific Ligand. J. Med. Chem. 54, 8078-8084 (2011).
  22. Kulikov, O. V., et al. Characterization of Fibrous Aggregated Morphologies and Other Complex Architectures Self-Assembled from Helical Alkyne and Triazole Polycarbodiimides (R)- and (S)-Families in the Bulk and Thin Film. Macromolecules. 48, 4088-4103 (2015).
  23. Kulikov, O. V., Siriwardane, D. A., McCandless, G. T., Mahmood, S. F., Novak, B. M. Self-assembly studies on triazolepolycarbodiimide-g-polystyrene copolymers. Polymer. 92, 94-101 (2016).
  24. Min, N. G., et al. Anisotropic Microparticles Created by Phase Separation of Polymer Blends Confined in Monodisperse Emulsion Drops. Langmuir. 31, 937-943 (2015).
  25. Wang, B., Shum, H. C., Weitz, D. A. Fabrication of Monodisperse Toroidal Particles by Polymer Solidification in Microfluidics. ChemPhysChem. 10, 641-645 (2009).
  26. Gruber, J., et al. A conductive polymer based electronic nose for early detection of Penicillium digitatum in post-harvest oranges. Mater. Sci. Eng., C. 33, 2766-2769 (2013).
  27. Percec, V., et al. Self-Assembly of Janus Dendrimers into Uniform Dendrimersomes and Other Complex Architectures. Science. 328, 1009-1014 (2010).
  28. Pathiranage, T. M. S. K., et al. Synthesis and characterization of side-chain thermotropic liquid crystalline copolymers containing regioregular poly(3-hexylthiophene). Polymer. 72, 317-326 (2015).

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