Grignard-Reaktion

(1) Grignard-Reagenz-Bildung

1. Flamme-Dry ein Rundboden-Fläschchen mit einer magnetischen Stir Bar ausgestattet.
2. Hinzufügen von Magnesium (Mg, 1.1 Äquiv) in den Rundboden-Kolben.
3. Fügen Sie eine kleine Menge von Jod (ich₂, ein paar Kristalle). Zugabe von Jod ist zur Beseitigung jeder MgO auf der Oberfläche entfernen mg MgO ermöglicht Mg und Aryl/Alkyl-Halogenid in Kontakt kommen und reagieren. Beschallung oder Zugabe von Methyl-Jodid oder 1,2-Dibromäthan kann auch mit der Einleitung helfen.
4. Das Reaktionsgemisch auf 0 ° C mit einer Eis-Wasserbad abkühlen
5. Fügen Sie langsam eine THF (1 M)-Lösung von Allyl-Bromid (1 Äquiv) in den Rundboden-Kolben mit Magnesium.
6. Nach dem Hinzufügen der Lösung von Allyl-Bromid, rühren Sie das Reaktionsgemisch für 3 h bei Raumtemperatur.

(2) nukleophilen Addition

1. Fügen Sie in einem separaten Flamme getrocknet um unteren Kolben, Trans- Zimtaldehyd (0,85 Äquiv) und THF (0,5 M in Bezug auf Trans- Zimtaldehyd) und abkühlen auf 0 ° C.
2. Fügen Sie langsam die THF-Lösung von Grignard-Reagenz (Allyl-Magnesium Bromid hinzu), die Trans- Zimtaldehyd Lösung.
3. Erwärmen Sie nach der Zugabe die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur durch Entfernen der Eis-Wasserbad und rühren Sie für 4 h.
   1. Überwachen Sie den Fortschritt der Reaktion über TLC durch auf der Suche nach dem Verschwinden der Trans- Zimtaldehyd.
4. Nach Abschluss der Reaktion Abkühlen der Mischung auf 0 ° C mit einer Eis-Wasserbad.
5. Die Reaktion mit einer gesättigten wässrigen Lösung von Ammoniumchlorid (NH₄Cl) langsam zu stillen.
6. Übertragen Sie die Mischung in einen separatory Trichter und extrahieren die wässrige Schicht mit Ethylacetat 3 X.
7. Kombinieren Sie die organischen Schichten und waschen mit Wasser und Sole (eine gesättigte wässrige Lösung von NaCl).
8. Trocken, die organische Schicht mit wasserfreien MgSO₄, Filtern und verdunsten des Lösungsmittels über rotatorische Verdunstung.
9. Reinigen Sie die grobe Rückstände über Flash-Säulenchromatographie.