Ozonolyse von Alkenen
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- Fügen Sie 200 mg Ligninsulfonsäure, 15 mL MeOH, und ~ 2 mg des Sudan III in einem 3-necked 50 mL Rundboden-Kolben ausgestattet mit einer magnetischen Stir Bar.
- Schließen Sie den Reaktionskolben an eine Sauerstoffflasche und ein Bubbler.
- Schalten Sie die Zufuhr von Sauerstoff.
- Das Reaktionsgemisch mit Trockeneis/Aceton Bad abkühlen.
- Schalten Sie den Ozon-Generator, der den Sauerstoff aus dem Tank zu Ozon umwandelt, die in der Reaktionskolben geht. Der Generator wird zwischen die Sauerstoffflasche und der Reaktionskolben sein. Lassen Sie das Reaktionsgemisch zu rühren, bis sich die rote Farbe ändert, lila/blau.
- Ausschalten der Ozon-Generator, und Sauerstoff, das Reaktionsgemisch von Ozon für 5 min zu bereinigen.
- Entfernen Sie das kühlende Bad und 0,2 mL Dimethyl Sulfid.
- Rühren Sie das Reaktionsgemisch während Erwärmung um 1 h bei Raumtemperatur.
- Entfernen Sie durch rotierende Verdunstung der Lösungsmittel. Machen Sie eine Kieselsäure Stecker durch die Platzierung von Kieselgel in einen Büchner-Trichter. Lösen Sie den Rückstand in 10 % Ethylacetat in Hexanes auf und fahren Sie die Lösung durch die Silica-Stecker unter Vakuum, um Verunreinigungen zu entfernen. Waschen Sie die Kieselsäure Stecker 2 weitere Male mit 10 % Ethylacetat in Hexanes. Sammeln Sie das Filtrat zu und entfernen Sie das Lösungsmittel durch rotary Verdampfung, Vanillin als weißer Feststoff zu erhalten.
- Berechnen Sie die prozentuale Ausbeute von Vanillin gewonnen und seine Reinheit und Identität durch Schmelzpunkt (m.p.) und 1H NMR zu etablieren.
Quelle: Vy M. Dong und Zhiwei Chen, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA
Dieses Experiment zeigt ein Beispiel einer Ozonolyse…
Kapitel in diesem Video
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Überblick
0:46
Prinzipien der Ozonolyse
2:35
Ozonolyse von Isoeugenol
3:51
Reduktive Aufarbeitung zu Vanillin und Charakterisierung
5:17
Anwendungen
6:26
Zusammenfassung
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