Struktur von Ferrocen

1. knacken Cyclopentadiene Dimer (Abbildung 3)

Cyclopentadiene erfährt eine Diels-Alder-Reaktion mit sich selbst, Dicyclopentadiene zu geben. Diese Reaktion ist reversibel, so dass Risse mit La Châtelier Prinzip, um die umgekehrte Reaktion zu fahren, durch Destillation der Cyclopentadiene Monomer (b.p. 42 ° C) Weg von der Dicyclopentadiene Dimer (b.p. 170 ° C) erreicht ist. Die Dimerisierung Reaktion ist langsam, wenn die Cyclopentadiene ist kalt gehalten, aber es frisch zubereitet werden, muss um erfolgreich Ferrocen zu synthetisieren.

1. Ein 25-mL Rundboden Fläschchen fügen Sie hinzu, rühren Bar und 10 mL Dicyclopentadiene Dimer.
   Achtung: Achten Sie darauf, nur Dicyclopentadiene und Cyclopentadiene in einer Dampfhaube verwenden, weil sie beide Gestank Chemikalien sind.
2. Eine fraktionierte Destillation Apparat (siehe "Fraktionierte Destillation" Modul der Serie Essentials of Organic Chemistry ) Rundboden Kolben beimessen, und in einem Ölbad auf eine mitreißende heiße Platte legen. Achten Sie darauf, die sammeln von Flaschen im Eisbad haben. Klemmen Sie das Gerät im Ort.
3. Die Heizplatte auf 160 ° C und rühren Sie vorsichtig die Lösung.
4. Fraktionierte destillieren ~ 5 mL der Cp-Monomer aus der Dimer (39-42 ° C).

Abbildung 3. Knacken des Dicyclopentadiene.

2. Synthese von Ferrocen (Abbildung 4)

1. Eine 100-mL-Schlenk-Kolben, hinzufügen, rühren Bar und 15 g fein gemahlen KOH.
   Achtung: KOH ist sehr ätzend und hygroskopisch! Die KOH sollte in einem gut gelüfteten Abzug gemahlen und sofort nach der Zubereitung verwendet.
2. 30 mL 1,2-Dimethoxyethane in den Kolben unter Rühren zugeben.
3. Verbinden Sie den Kolben mit Stickstoff und legen ein Gummiseptum über den Hals des Kolbens.
4. Hinzugeben Sie unter Rühren unter Stickstoff 2,75 mL Cyclopentadiene per Spritze. Zulassen, dass dies für mindestens 10 Minuten vor der Zugabe des Eisens rühren.
5. Während die Reaktion rührt, Hinzufügen einer Stir Bar, 3,25 g Boden FeCl₂·4H₂O und 12,5 mL DMSO in eine separate 50 mL Schlenk-Kolben. Legen Sie eine Septum am Hals und unter Stickstoff rühren Sie, bis alle des Eisens hat sich aufgelöst.
6. Kanüle die Eisen-Lösung zum Übertragen der Cyclopentadienyl-Lösung unter Stickstoff tropfenweise im Laufe von 30 min Lesen Sie für eine detailliertere Verfahren bitte die "Synthese von ein Ti(III) Metallocen-Katalysatoren Verwendung Schlenk Linie Technik" Video in dieser Serie Anorganische Chemie .
7. Sobald die Zugabe abgeschlossen ist, für eine zusätzliche 30 min rühren.
8. Unterdessen in ein Becherglas kühlen Sie 45 mL 6 M HCl durch Zugabe von Eiswürfeln (50 g) direkt an die Lösung ab.
9. Sobald die Reaktion abgeschlossen ist, Gießen Sie die Mischung auf die Gülle und für ein paar Minuten rühren. Orange Kristalle bilden sollten.
10. Sammle die Kristalle auf einen Büchner-Trichter (ausgestattet mit Filterpapier), und den Niederschlag mit Wasser zu waschen.
11. Lassen Sie die Feststoffe an der Luft trocknen.

Abbildung 4. Synthese von Ferrocen.

3. Reinigung von Ferrocen. Reinigen Sie das Produkt durch Sublimation (eine detailliertere Verfahren finden Sie das Video "Reinigung von Ferrocen durch Sublimation").

4. Charakterisierung von Ferrocen

1. Vorbereiten und ein ¹H-NMR-Spektrum von Ferrocen zu sammeln.
2. Eine IR-Spektrum von Ferrocen zu sammeln.
3. Eine zyklische Voltammogram von Ferrocen zu sammeln (siehe die "Zyklische Voltammetrie" Video der Serie Essentials of Analytical Chemistry ).