Aldehyde und Ketone mit HCN: Cyanhydrin-Bildungsmechanismus

Die Cyanohydrinbildung erfordert die Erzeugung einer starken Base und eines starken Nukleophils, des Cyanidanions, aus HCN unter Verwendung einer katalytischen Menge einer Base oder KCN.

Der basenkatalysierte Mechanismus der Cyanohydrinbildung umfasst zwei Schritte: den nukleophilen Angriff und den Protonentransfer.

Im ersten Schritt greift das Cyanid-Anion das Carbonylelektrophil an, um ein zusätzliches Zwischenprodukt zu erhalten – das Alkoxid-Ion.

Anschließend extrahiert das negativ geladene Sauerstoffatom auf dem Zwischenprodukt ein Proton von HCN, um das Additionsprodukt – das Cyanohydrin – zusammen mit der gleichzeitigen Regeneration des Cyanidkatalysators zu erhalten.

Da das Cyanidanion auch eine gute Abgangsgruppe ist, kann die Reaktion umgekehrt werden, um die Carbonylverbindung zurückzugeben.

Die Behandlung des Cyanohydrins mit einer starken Base deprotoniert die Hydroxylgruppe zu einem Alkoxidanion, und der anschließende Verlust des Cyanidions bildet die Carbonylverbindung.