Name: Qualitative Identifizierung von Carbonsäuren, Boronsäuren und Aminen unter Verwendung Cruciform Fluorophore (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2013-08-19T13:00:00.000+00:00
Duration: 9 min 46 s
Description: Erfahren Sie die qualitative Identifizierung von Carbonsäuren, Boronsäuren und Aminen mit kreuzkonjugierten Cruciform-Fluorophoren. Diese Methode nutzt lösemittelabhängige Emissionsfarben zur schnellen Analytunterscheidung.

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Work in Bunz Labor am Georgia Institute of Technology wurde teilweise von der National Science Foundation (NSF-CHE 07502753) und die Arbeit an der Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg wurde von der &quot;Struktur und Innovationsfond des Landes Baden-Württemberg&quot; gefördert unterstützt. Work in Miljanić Labor an der Universität von Houston wurde von der National Science Foundation CAREER-Programm (CHE-1151292), der Welch Foundation (Grant No. E-1768), der University of Houston (UH) und seine Kleine Grant-Programm finanziert werden, und die Texas Center for Supraleitung bei UH.

1. Nachweis von Carbonsäuren mittels Distyrylbis (Arylethinylrest) Benzol Kreuzformen <ol><li> Bereiten Sie eine frische Stammlösung cruciforms 1-3 mit einer Konzentration von 1,0 x 10 -3 mol / L in DCM. Es ist nicht notwendig, um spektroskopische Qualität Lösungsmittel verwenden, ACS-Reagenz Reinheit ist ausreichend. </li><li> Mit den Stammlösungen von 1.1 Herstellung von 100 ml von 2,0 × 10 -6 M Lösung von 1-3 in Dichlormethan (DCM), Ethylacetat (EtOAc), Acetonitril (AN), N, N-Dimethylformamid (DMF), Isopropylalkohol (i PrOH) und Methanol (MeOH). Es ist nicht notwendig, um spektroskopische Qualität Lösungsmittel verwenden, ACS-Reagenz Reinheit ist ausreichend. </li><li> Abwiegen 0,65 mmol (88,2 bis 124,2 mg) des Analyten Carbonsäure A1 - A10 in 5 ml Fläschchen Schnaps, 5 ml der Lösungen in 2.1 vorbereitet und schütteln. Wenn heterogen, sollte die entsprechende Lösung absetzen (Filtration ist nicht notwendig) ist. Dies führt zu einer insgesamt concentVerhältnis von 0,13 M (31 g / L) der Carbonsäure. </li><li> Nehmen Sie digitale Fotos der Fluoreszenz in einem dunklen Raum in der Abwesenheit von Umgebungslicht. Die fotografische Setup (Abbildung 2) eine Digitalkamera (Canon EOS 30D) mit einem Objektiv (EFS 18-55 mm Zoom-Objektiv) und zwei UV-Lampen (Anregungswellenlänge 365 nm) ausgestattet. Die uncapped Fläschchen sollten unter den beiden UV-Lampen für maximale Belichtung mit einem Abstand von 60 cm zwischen Kameraobjektiv und Probengefäße positioniert werden. Die Belichtungszeiten wurden für jede Lösung, um Bilder reflektieren die Farbe der Emission (- 15 sec 0.25) produzieren variiert. </li></ol> 2. Nachweis von Boronsäuren Mit benzobisoxazol Kreuzformen <ol><li> Bereiten Sie eine 1,0 x 10 -4 M Lösung von kreuzförmigen 4 in DCM. Es ist nicht notwendig, um spektroskopische Qualität Lösungsmittel zu verwenden, ACS-Reagenz Reinheit ist ausreichend. </li><li> Bereiten Sie fünf individuelle Lösungen für jeden Boronsäure Analyten durch Auflösen von 50 mg (0,24-0,41 mmol)des Analyten in 3 ml Acetonitril (AN), 1,2,4-Trichlorbenzol (TCB), Dichlormethan (DCM), Cyclohexan (CH) und Chlorbenzol (CB). Dies sollte in ca. führen. 16,7 g / L Lösung in Bezug auf jeden Analyten. Es ist nicht notwendig, um spektroskopische Qualität Lösungsmittel verwenden, ACS-Reagenz Reinheit ist ausreichend. </li><li> Übertragen 1,8 ml jeder der Analyten Lösungen in 2.2 in fünf separate 10 x 10 mm Quarz-Küvetten (üblicherweise für UV / Vis-Spektroskopie) hergestellt. Dann fügen Sie 20 ul der kreuzförmigen Lösung in 2.1 in jedem der fünf Küvetten hergestellt, und rühren Sie die beiden Lösungen zu homogenisieren. Wenn Niederschlag beobachtet wird, sollte die entsprechende Lösung einfach absetzen werden (Filtration ist unnötig). </li><li> Legen Sie alle fünf Küvetten auf eine Glasplatte und bestrahlen sie von einem Handheld-UV-Lampe (365 nm) von der Spitze. Die UV-Lampe sollte in einer Weise, die gleich Bestrahlung auf alle fünf Fläschchen sicher positioniert werden. </li><li> Stellen Sie sicher, dass der Raum dar istk (das Licht auszuschalten, Block-Fenster und andere Quellen von natürlichem und künstlichem Licht) und sofort nehmen ein digitales Foto der Emission Farben der Lösungen. Miljanić et al. verwendet zwei Digitalkamera-Modelle haben: FujiFilm FinePix S9000 und Canon EOS Rebel T3i, mit einem 45 cm Abstand zwischen der Kamera und den Probenküvetten. Belichtungszeit betrug 0,5 sec. </li></ol> 3. Nachweis von Analyten unter Verwendung Amine benzobisoxazol Cruciform / Boronsäuren Hybrid Sensing System <ol><li> Planen (mindestens) 80 ml ​​von 1,0 × 10 -6 M Lösung von kreuzförmigen 4 in Acetonitril (AN), 1,2,4-Trichlorbenzol (TCB), Cyclohexan (CH), Dichlormethan (DCM) und Chloroform (CF ). </li><li> Lösen B1 (152,6 mg, 0,80 mmol) in 40 ml von jeder der Lösungen in 3.1 hergestellt. </li><li> Lösen B5 (97,6 mg, 0,80 mmol) in 40 ml von jeder der Lösungen in 3.1 hergestellt. </li><li> Unmittelbar nach die Lösungen in 3.2 und 3.3 beschrieben, hergestellt werden, verwenden Sie diem (jeweils 2 ml), um das gewünschte Amin Analyten (40 mg, 0,19 bis 0,47 mmol) gelöst. Für jedes Amin Analyten, sollte zehn Lösungen hergestellt werden: fünf mit B1 und B5 mit fünf als Zusatzstoffe. Es ist nicht notwendig, um spektroskopische Qualität Lösungsmittel verwenden, ACS-Reagenz Reinheit ist ausreichend. </li><li> Für jeden Analyten, Transfer Aliquote der zehn vorbereiteten Analyt / Borsäure / kreuzförmige 4-Lösungen in zehn verschiedenen Quarz-Küvetten. Legen Sie diese zwei Fünf-Küvette Sets (eins für 4/B1, eine für 4/B5) auf eine Glasplatte, strahlen bei 365 nm von einem Handheld-UV-Lampe, und sofort fotografieren mit den Einstellungen in 2.5 beschrieben. </li></ol> 4. Bildverarbeitung und-Ziffern Analyt Diskriminierung <ol><li> Mit Adobe PhotoShop oder eine ähnliche Bildbearbeitungs-Programm, schneiden Sie ein Quadrat repräsentativen Ausschnitt aus digitalen Fotografien der Emission der einzelnen Farben fotografiert Fläschchen. Organisieren diese Aussparungen in Form von Tafeln, ähnlich den in den 3B, 4 und 5 </strong&gt;. Diese Platten in vielen Fällen eine schnelle bloßem Auge Diskriminierung unter Analyten. </li><li> Wenn Quantifizierung der Unterschiede in Emissionsfarbe erwünscht ist, kann R / G / B-Werte von Platten in 4,1 extrahiert und dann statistisch behandelt. Frei herunterladbare Farbe Kontrast Analyzer 14 kann für diesen Zweck verwendet werden. Um die relativen Standardabweichungen der Emissionsfarben eines Analyten relativ zu einem anderen (z. B. Verbindungen B1 und B2, Fig. 4) zu erhalten, wird die folgende Gleichung verwendet: <img alt="Gleichung 1" src="/files/ftp_upload/50858/50858eq1.jpg" /></li><li> Die Gleichung von 4,2 wird auch zum Nachweis Carbonsäure Analyten zu identifizieren. Daher ist jede Abweichung zwischen dem unbekannten Analyten für alle Stoffe der Kalibrationsdatensatz bestimmt. Die kleinste Abweichung zeigt die entsprechende Substanz. </li></ol>

<ol><li>Zucchero, A. J., McGrier, P. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Cross-conjugated+cruciform+fluorophores%5BTitle%5D)+AND+%22Acc.+Chem.+Res%22%5BJournal%5D)">Cross-conjugated cruciform fluorophores.</a> Acc. Chem. Res. 43 (3), 397-408 (2010).</li>
<li>Feldman, A. K., Steigerwald, M. L., Guo, X., Nuckolls, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Molecular+electronic+devices+based+on+single-walled+carbon+nanotube+electrodes%5BTitle%5D)+AND+%22Acc.+Chem.+Res%22%5BJournal%5D)">Molecular electronic devices based on single-walled carbon nanotube electrodes.</a> Acc. Chem. Res. 41 (12), 1731-1741 (2008).</li>
<li>Galbrecht, F., Bünnagel, T., Bilge, A., Scherf, <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aGalbrecht%2C+F+%22Functional+Organic+Materials%22">Functional Organic Materials</a>. Müller, T. J. J., Bunz, U. H. F. , Wiley-VCH. Weinheim. 83(2007).</li>
<li>Marsden, J. A., Miller, J. J., Shirtcliff, L. D., Haley, M. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Structure-property+relationships+of+donor%2Facceptor-functionalized+tetrakis%28phenylethynyl%29benzenes+and+bis%28dehydrobenzoannuleno%29+benzenes%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Structure-property relationships of donor/acceptor-functionalized tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno) benzenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (8), 2464-2476 (2005).</li>
<li>Lim, J., Albright, T. A., Martin, B. R., Miljanić, O. Š <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Benzobisoxazole+cruciforms%3A+heterocyclic+fluorophores+with+spatially+separated+frontier+molecular+orbitals%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Benzobisoxazole cruciforms: heterocyclic fluorophores with spatially separated frontier molecular orbitals.</a> J. Org. Chem. 76 (24), 10207-10219 (2011).</li>
<li>Lirag, R. C., Le, H. T. M., Miljanić, O. Š <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((L-shaped+benzimidazole+fluorophores%3A+synthesis%2C+characterization+and+optical+response+to+bases%2C+acids+and+anions%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Commun%22%5BJournal%5D)">L-shaped benzimidazole fluorophores: synthesis, characterization and optical response to bases, acids and anions.</a> Chem. Commun. , (2013).</li>
<li>Hauck, M., Schoenhaber, J., Zucchero, A. J., Hardcastle, K. I., Mueller, T. J. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Phenothiazine+cruciforms%3A+synthesis+and+metallochromic+properties%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Phenothiazine cruciforms: synthesis and metallochromic properties.</a> J. Org. Chem. 72 (18), 6714-6725 (2007).</li>
<li>Zucchero, A. J., Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Cruciforms+as+functional+fluorophores%3A+response+to+protons+and+selected+metal+ions%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Cruciforms as functional fluorophores: response to protons and selected metal ions.</a> J. Am. Chem. Soc. 128 (36), 11872-11881 (2006).</li>
<li>Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Switching+of+intramolecular+charge+transfer+in+cruciforms%3A+metal+ion+sensing%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Switching of intramolecular charge transfer in cruciforms: metal ion sensing.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (12), 4124-4125 (2005).</li>
<li>Davey, E. A., Zucchero, A. J., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Discrimination+of+organic+acids+using+a+three+molecule+array+based+upon+cruciform+fluorophores%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Discrimination of organic acids using a three molecule array based upon cruciform fluorophores.</a> J. Am. Chem. Soc. 133 (20), 7716-7718 (2011).</li>
<li>Lim, J., Nam, D., Miljanić, O. Š <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Identification+of+carboxylic+and+organoboronic+acids+and+phenols+with+a+single+benzobisoxazole+fluorophore%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Sci%22%5BJournal%5D)">Identification of carboxylic and organoboronic acids and phenols with a single benzobisoxazole fluorophore.</a> Chem. Sci. 3 (2), 559-563 (2012).</li>
<li>Lim, J., Miljanić, O. Š <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Benzobisoxazole+fluorophore+vicariously+senses+amines%2C+ureas%2C+anions%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Commun%22%5BJournal%5D)">Benzobisoxazole fluorophore vicariously senses amines, ureas, anions.</a> Chem. Commun. 48 (83), 10301-10303 (2012).</li>
<li>Braga, D., Polito, M., Bracaccini, M., D'Addario, D., Tagliavini, E., Sturba, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Novel+organometallic+building+blocks+for+molecular+crystal+engineering.+2.+Synthesis+and+characterization+of+pyridyl+and+pyrimidyl+derivatives+of+diboronic+acid%2C+Fe%28%CE%B75-C5H4+-+B%28OH%292%292%5D%2C+and+of+pyridyl+boronic+acid%2C+%5BFe%28%CE%B75-C5H4-4-C5H4N%29%28%CE%B75-C5H4+-+B%28OH%292%29%5D%5BTitle%5D)+AND+%22Organometallics%22%5BJournal%5D)">Novel organometallic building blocks for molecular crystal engineering. 2. Synthesis and characterization of pyridyl and pyrimidyl derivatives of diboronic acid, Fe(η5-C5H4 - B(OH)2)2], and of pyridyl boronic acid, [Fe(η5-C5H4-4-C5H4N)(η5-C5H4 - B(OH)2)].</a> Organometallics. 22 (10), 2142-2150 (2003).</li>
<li>Colour Contrast Analyser 2-2 for Web Pages [Internet]. , Available from:
		
	 <a target="_blank" href="http://www.visionaustralia.org.au/info.aspx?page=628">http://www.visionaustralia.org.au/info.aspx?page=628</a> (2012).</li>
<li>Schwaebel, T., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Digital+photography+for+the+analysis+of+fluorescence+responses%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Sci%22%5BJournal%5D)">Digital photography for the analysis of fluorescence responses.</a> Chem. Sci. 4 (3), 273-281 (2013).</li>
</ol>

Wir haben nichts zu offenbaren.

Die Protokolle für qualitative Unterscheidung in diesem Dokument beschriebenen halten und Video hohen Potenzial Routine Qualitätsanalyse, wo auch eine minimal ausgebildet sein konnte, erkennen die Unterschiede in der Zusammensetzung, oder Abweichungen von einer genau definierten Formel. Praktikabilität dieser Technik weiter verbessert werden könnte mit einfachen Handy-Kameras, die in Kombination mit Muster-und Bild-Erkennungs-Software wie Google Goggles, die aufgenommenen Farben Emission in die Datenbank der bekannten Z...

Molecular cruciforms als X-förmigen Querschnitt konjugierten Moleküle in dem zwei Konjugation Schaltungen an einem zentralen Kern schneiden definiert. 1,2,3 Mit entsprechenden Donor-Akzeptor-Substitution können diese Moleküle räumlich lokalisieren ihre Grenze Orbitale (RGV), so dass das höchste besetzte Orbital (HOMO) befindet sich überwiegend entlang der elektronenreichen Achse des Moleküls, während das niedrigste unbesetzte Molekülorbital (LUMO) hat den Großteil seiner Dichte entlang der elektronenarmen Arm des Moleküls positioniert. Solche räumlichen Trennung von RGV ist wichtig, in den Anwendungen dieser cruciforms als Sensoren für kleine Moleküle, da Analytbindung zur kreuzförmigen immer ändert ihren HOMO-LUMO-Lücke und die damit verbundenen optischen Eigenschaften. Dieses Verhalten ist in cruciforms basiert nachgewiesen 1,4-Distyryl-2 ,5-bis (arylethinyl) benzol, 1 1,2,4,5-tetrakisethynylbenzene, 4 und 5,6 benzobisoxazole strukturellenMotive. Da alle drei Klassen von Molekülen inhärent fluoreszierend sind, erlaubt diese Methode ihre Verwendung als kleiner Moleküle Sensoren. In allen drei Beispielen wurden cruciforms mit Lewis-basischen Pyridin und Dialkylanilin substituiert und waren damit die auf Lewis-saure Analyten, wie Protonen und Metallionen. 1,4,5,7,8,9 Im Jahr 2011 haben 10 Bunz und Mitarbeiter gezeigt, dass die Fluoreszenz-Reaktionen von 1,4-Distyryl-2 ,5-bis (Arylethinylrest) Benzol 1 Kreuzformen - 3 (Abbildung 1) dramatisch variiert in Abhängigkeit von der Struktur des eingesetzten Carbonsäure zu induzieren Protonierung der Kreuzform. Anschließend demonstriert Miljanić et al., Dass benzobisoxazol wie 4 (Abbildung 1) zeigen auch sehr spezifische Fluoreszenzemission Reaktionen auf strukturell verwandte Carbonsäuren und dass ähnliche Unterscheidung kann unter sehr ähnlich Organoboronsäuren gesehen werden, zu Kreuzformen. Origins 11 dieserhochselektive Emission Farbänderungen sind derzeit unklar, und sind wahrscheinlich komplexer - wie Fluoreszenzlöschung durch Elektronen armen Analyten, Rest Analyten Fluoreszenz und Protonierung induzierte Verschiebung cruciforms &#39;Emissionsmaxima alle vermutlich eine Rolle spielen. Dennoch ist die Fähigkeit, unter strukturell verwandten Analyten diskriminieren signifikant, zumal statistisch relevante Unterscheidung, ohne die Notwendigkeit einer erschöpfenden UV / Vis-Absorption oder Fluoreszenz Charakterisierung der optischen Antwort von cruciforms Analyten durchführen kann erhalten werden. Stattdessen sind einfach Fotos von Emission Farbe deutlich genug, um die Diskriminierung von strukturell eng verwandten Analyten zu ermöglichen, vor allem, wenn die Fotos in verschiedenen Lösungsmitteln oder mit mehr als einem kreuzförmigen Sensor getroffen werden. Mit dieser schnellen Methode, können Dutzende von Analyten schnell an einem Nachmittag analysiert werden (siehe Tafeln in Zahlen 3-5), während die gleiche Analyse erfordern würdeWochen, wenn strenge Spektroskopie eingesetzt wurde. Da Boronsäuren dynamische Arten, die Nucleophile durch Bor die leeren p-Orbital koordinieren sind, verwendet Miljanić diese Funktion, um Hybrid-Sensoren benzobisoxazol kreuzförmigen 4 und einfachen nicht-fluoreszierenden Boronsäure Additive B1 und B5 (Abbildung 4) zusammen zu entwickeln. 11. 12 Diese Methode arbeitet wie folgt: kreuzförmigen 4 und Boronsäuren Komplexes in einem transienten Komplex 4 · n B1 (oder 4 · n B5), die genaue Struktur dieses Komplexes ist derzeit nicht bekannt, aber seine Fluoreszenz unterscheidet sich von der des reinen kreuzförmige . Wenn diese Lösung auf Lewis-basischen Analyten ausgesetzt wird, kann sie ersetzen einen oder beide OH-Gruppen auf der Boronsäure, 13 somit wesentlich zu verändern die elektronischen Eigenschaften von Bor und wiederum die Fluoreszenz des gesamten Komplexes. Mit dieser &quot;Erfüllungsgehilfen sensing&quot; Methodik, Erfassen von Phenolen, organische Amine und Harnstoffe sowiewie von kleinen organischen und anorganischen Anionen, erreicht werden konnte. In diesem Beitrag stellen wir ein Tutorial über die Verwendung von direkten und Erfüllungsgehilfen sensing Methodik, um schnell qualitativ zwischen strukturell verwandten (a) Carbonsäuren (Abbildung 3), (b) Boronsäuren (Abbildung 4), und, stellvertretend, (zu unterscheiden c) organische Amine (Abbildung 5). Um die breite Anwendbarkeit der beschriebenen Protokolle zu veranschaulichen, wurden die Bunz cruciforms verwendet, um Carbonsäuren zu erfassen, während die Miljanić Verbindungen wurden zur Boronsäuren zu erfassen, und durch eine Hybrid-Sensor, kleine organische Amine. Wir gehen davon aus, dass diese Sensoren könnte leicht ausgetauscht ohne größere Folgen für die Qualität der Analyten Diskriminierung.

<table><tbody><tr><td>Cyclohexan (CH)</td><td>Mallinckrodt</td><td>4878-02</td><td></td></tr><tr><td>Chlorbenzol (CB)</td><td>JT Baker</td><td>9179-1</td><td></td></tr><tr><td>1,2,4-Trichlorbenzol (TCB)</td><td>Alfa Aesar</td><td>19390</td><td></td></tr><tr><td>Dichlormethan (DCM) - MiljaniÄ‡</td><td>Mallinckrodt</td><td>4879-06</td><td></td></tr><tr><td>Acetonitril (AN)</td><td>Mallinckrodt</td><td>2856-10</td><td></td></tr><tr><td>Chloroform (CF)</td><td>Mallinckrodt</td><td>4440-19</td><td></td></tr><tr><td>Dichlormethan (DCM) - Bunz</td><td>Sigma Aldrich</td><td>24233</td><td></td></tr><tr><td>Ethylacetat (EtOAc)</td><td>Brenntag</td><td>10010447</td><td>Zusätzliche Destillation</td></tr><tr><td>Acetonitril (AN)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>34851</td><td></td></tr><tr><td>Dimethylformamid (DMF)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>38840</td><td></td></tr><tr><td>2-Propanol (iPrOH)</td><td>Ruprecht-Karls Universität&auml; t Heidelberg, Zentralbereich Neuenheimer Feld</td><td>69595</td><td></td></tr><tr><td>Methanol (MeOH)</td><td>VWR</td><td>20847.295</td><td></td></tr><tr><td>4-Hydroxybenzoesäure (A1)</td><td>Fluka</td><td>54630</td><td></td></tr><tr><td>(4-Hydroxyphenyl)essigsäure (A2)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>H50004</td><td></td></tr><tr><td>Ibuprofen (A3)</td><td>ABCR</td><td>AB125950</td><td></td></tr><tr><td>Aspirin (A4)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>A5376</td><td></td></tr><tr><td>Phenylessigsäure (A5)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>P16621</td><td></td></tr><tr><td>4-Chlorphenylessigsäure (A6)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>139262</td><td></td></tr><tr><td>Benzoesäure (A7)</td><td>Merck</td><td>8222571000</td><td></td></tr><tr><td>3,5-Dihydroxybenzoesäure (A8)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>D110000</td><td></td></tr><tr><td>2,4-Dichlorbenzoesäure (A9)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>139572</td><td></td></tr><tr><td>2-Hydroxy-5-iodbenzoesäure (A10)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>I10600</td><td></td></tr><tr><td>2,6-Dichlorphenylboronsäure (B1)</td><td>TCI</td><td>D3357</td><td></td></tr><tr><td>3,5-Bis(trifluormethyl)phenylboronsäure (B2)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>471070</td><td></td></tr><tr><td>4-Mercaptophenylboronsäure (B3)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>524018</td><td></td></tr><tr><td>4-Methoxyphenylboronsäure (B4)</td><td>TCI</td><td>M1126</td><td></td></tr><tr><td>Benzolboronsäure (B5)</td><td>Alfa Aesar</td><td>A14257</td><td></td></tr><tr><td>Cyclohexylboronsäure (B6)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>556580</td><td></td></tr><tr><td>3-Pyridylboronsäure (B7)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>512125</td><td></td></tr><tr><td>4-Nitrophenylboronsäure (B8)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>673854</td><td></td></tr><tr><td>Pentafluorphenylboronsäure (B9)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>465097</td><td></td></tr><tr><td>Triethylamin (N1)</td><td>Alfa Aesar</td><td>A12646</td><td></td></tr><tr><td>Piperidin (N2)</td><td>JT Baker</td><td>2895-05</td><td></td></tr><tr><td>Piperazin (N3)</td><td>Aldrich</td><td>P45907</td><td></td></tr><tr><td>1,4-Diaminobenzen (N4)</td><td>Alfa Aesar</td><td>A15680</td><td></td></tr><tr><td>1,3-Diaminobenzen (N5)</td><td>Eastman</td><td></td><td></td></tr><tr><td>1,2-Diaminobenzen (N6)</td><td>TCI</td><td>P0168</td><td></td></tr><tr><td>4-Methoxyanilin (N7)</td><td>Alfa Aesar</td><td>A10946</td><td></td></tr><tr><td>Anilin (N8)</td><td>Acros</td><td>22173-2500</td><td></td></tr><tr><td>4-Nitroanilin (N9)</td><td>Alfa Aesar</td><td>A10369</td><td></td></tr><tr><td>N,N-Diphenylharnstoff (N10)</td><td>Alfa Aesar</td><td>A18720</td><td></td></tr><tr><td>N,N-Dimethylharnstoff (N11)</td><td>Alfa Aesar</td><td>B21329</td><td></td></tr><tr><td>Harnstoff (N12)</td><td>Mallinckrodt</td><td>8648-04</td><td></td></tr><tr><td>Canon EOS 30D (Objektiv EFS 18-55 mm Zoomobjektiv)</td><td>Canon</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Canon EOS Rebel T3i (Objektiv EFS 18-55 mm Zoomobjektiv)</td><td>Canon</td><td></td><td></td></tr><tr><td>FujiFilm FinePix S9000</td><td>Fuji</td><td></td><td></td></tr></tbody></table>

qualitative identifizierung von carbonsäuren, boronsäuren und aminen unter verwendung cruciform fluorophore

Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores

Molecular cruciforms sind X-förmigen, in denen zwei Konjugation Achsen an einem zentralen Kern schneiden. Wenn eine Achse dieser Moleküle mit Elektronendonoren, und das andere mit Elektronenakzeptoren substituierte, wird cruciforms &quot;HOMO lokalisieren entlang der elektronenreichen und LUMO entlang der elektronenarmen Achse. Diese räumliche Trennung der cruciforms &quot;Grenze Orbitale (RGV) ist wichtig, um deren Verwendung als Sensoren, da die Bindung an den Analyten kreuzförmigen immer ändert ihren HOMO-LUMO-Abstand und die damit verbundenen optischen Eigenschaften. Mit diesem Prinzip entwickelten Bunz und Miljanić Gruppen 1,4-Distyryl-2 ,5-bis (arylethinyl) benzol und benzobisoxazole cruciforms verbunden, die als fluoreszierende Sensoren für Metallionen, Carbonsäuren, Boronsäuren, Phenole, Amine und handeln Anionen. Die Emission Farben beobachtet, wenn diese kreuzförmig gemischt mit Analyten sehr empfindlich auf die Details der Analyten Struktur und - wegen der cruciforms &quot;Abgabe-sepABemessungsspannung angeregten Zuständen - dem Lösungsmittel, in dem Emission beobachtet. Strukturell eng verwandte Spezies kann qualitativ innerhalb mehrerer Analyten Klassen unterscheiden: (a) Carbonsäuren, (b) Boronsäure, und (c) Metalle. Mit einem Hybrid-Sensing-System von benzobisoxazol cruciforms und Boronsäure Additiven zusammengesetzt, wir waren auch in der Lage, unter strukturell ähnlich zu erkennen: (d) kleine organische und anorganische Anionen, (e) Amine und (f) Phenole. Das Verfahren für diese qualitative Unterscheidung verwendet wird, ist überaus einfach. Verdünnten Lösungen (in der Regel 10 -6 M) von cruciforms in mehreren off-the-shelf Lösungsmittel werden in UV / Vis Fläschchen platziert. Dann werden Analyten von Interesse aufgenommen, entweder direkt als Feststoffe oder in konzentrierter Lösung. Fluoreszenz-Änderungen auftreten praktisch augenblicklich und kann über Standard der digitalen Fotografie mit einem semi-professionellen digitalen Kamera in einem dunklen Raum aufgenommen werden. Mit minimalen grafischen Manipulation,Vertreter Ausschnitte der Emission Farbfotos können in Form von Tafeln, die schnell mit bloßem Auge Unterscheidung zwischen Analyten erlauben angeordnet werden. Zur Quantifizierung Zwecke können Rot / Grün / Blau-Werte aus diesen Fotos extrahiert und die erhaltenen numerischen Daten können statistisch verarbeitet werden.

Um das Potenzial der kreuzförmigen Fluorophore beim Erfassen und Unterscheiden eng verwandten Analyten zu veranschaulichen, werden drei Klassen von Ergebnissen vorgestellt. Erstens, 1,4-Distyryl-2 ,5-bis (Arylethinylrest) Benzol Kreuzformen 1-3 (Abbildung 1) werden verwendet, um unter strukturell verwandten Carbonsäuren A1-A10 in Abbildung 3 dargestellt diskriminieren. Dann benzobisoxazol-basierte kreuzförmigen 4 (Abbildung 1) wurde verwendet, um Boronsäuren B1-B9 <stro...

Kreuzkonjugierten kreuzförmigen Fluorophore auf Basis von 1,4-Distyryl-2 ,5-bis (arylethinyl) benzol und benzobisoxazole Kerne verwendet werden, um qualitativ nachzuweisen verschiedenen Lewis-Säure und Lewis-basischen Analyten werden. Diese Methode beruht auf den Unterschieden in Emission Farben der cruciforms die auf Analyten zusätzlich beachtet werden. Strukturell eng verwandte Arten voneinander unterscheiden.

Qualitative Identifizierung von Carbonsäuren, Boronsäuren und Aminen unter Verwendung Cruciform Fluorophore

Molecular cruciforms are X-shaped systems in which two conjugation axes intersect at a central core. If one axis of these molecules is substituted with ...

Das übergeordnete Ziel dieses Verfahrens ist es, mit Hilfe von niedermolekularen Flora Fours auf Basis der sogenannten kreuzförmigen Geometrie Analyten aus mehreren Verbindungsklassen zu analysieren und qualitativ zu unterscheiden. Dies wird erreicht, indem zunächst Lösungen dieser kreuzförmigen Sensoren in verschiedenen Lösungsmitteln hergestellt werden, um so ihre stark lösemittelabhängige Emission zu nutzen. Der zweite Schritt besteht darin, diese Lösungen den interessierenden Analyten auszusetzen, einschließlich Carbonsäuren, Onsäuren oder organischen Aminen, die entweder als Feststoffe oder in Lösung hinzugefügt werden können.Anschließend werden die kombinierten Sensoranalytlösungen mit 365 Nanometern ultraviolettem Licht bestrahlt, wodurch sie Licht im sichtbaren Bereich emittieren. Diese Emissionsfarben werden mit einem standardmäßigen Digitalfotografie-Setup fotografiert. Der letzte Schritt ist die Generierung von Emissionsfarbpanels, die zur Detektion qualitativer Unterschiede in der Emission verschiedener Analytenlösungen verwendet werden.Letztendlich wird diese Fluoreszenzmethode für die schnelle Identifizierung gängiger Analyten in der Pharma- und Lebensmittelindustrie

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Chemie

In diesem Video demonstrieren wir den Nachweis von Sialinsäuren, N-Acetylneuraminsäure und N-Glykolylneuraminsäure unter Verwendung der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie, HPLC, nach der Derivatisierung mit einem geeigneten Fluoreszenzmarkierungsreagenz zur Unterstützung der Fluoreszenzdetektion.

Umkehrphasen-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie: Eine robuste Methode zur Quantifizierung von fluoreszenzmarkierten und derivatisierten Sialinsäuren, die aus Mausleber isoliert wurden

Eine Reihe von kolorimetrischen Assays wird zum schnellen Unterscheidungsmerkmal Protein, RNA, DNA und Reduk-tion Zuckern in potentiell heterogenen biomolekularen Proben beschrieben.

Schnelle kolorimetrische Assays zur Qualitativ unterscheiden RNA und DNA in Biomolekulare Proben

Ein operativ einfaches Verfahren zur Synthese von ortho-trifluormethoxylierten Anilinderivaten über eine zweistufige Sequenz der O-Trifluormethylierung von N-Aryl-N-hydroxyacetamid gefolgt von thermisch induzierter intramolekularer OCF3-Migration wird berichtet.

Protokoll für die Synthese von<em&gt; Ortho</em&gt; -trifluoromethoxylated Anilin-Derivate

Wir schlagen ein Protokoll vor, um Fettsäuren zu identifizieren, ohne sie reinigen zu müssen. Es kombiniert Informationen über die Retentionszeiten mit den Massenspektren von drei Arten von Fettsäurederivaten: Fettsäuremethylester (FAMEs), 4,4-Dimethyloxazolinderivate (DMOX) und 3-Pyridylcarbinylester (Picolinyl).

Identifizierung von Fettsäuren in<em&gt; Bacillus cereus</em

Fluoreszierend getaggte Antibiotika sind leistungsstarke Werkzeuge, die verwendet werden können, um mehrere Aspekte der antibiotika-resistenz zu untersuchen. Dieser Artikel beschreibt die Herstellung von fluoreszierend markierten Antibiotika und ihre Anwendung auf die Untersuchung von Antibiotikaresistenzen bei Bakterien. Sonden können verwendet werden, um Mechanismen der bakteriellen Resistenz (z. B. Efflux) durch Spektrophotometrie, Durchflusszytometrie und Mikroskopie zu untersuchen.

Visualisierung der bakteriellen Resistenz mit fluoreszierenden Antibiotikasonden

Das vorliegende Protokoll beschreibt eine detaillierte katalytische Benchtop-Methode, die ein einzigartiges boryliertes Derivat von Ibuprofen liefert.

Synthese eines borylierten Ibuprofen-Derivats durch Suzuki-Kreuzkupplungs- und Alken-Boracarboxylierungsreaktionen

Schwangerschaft führt zu signifikanten Änderungen der Fettsäurezusammensetzung von mütterlichem Gewebe. Lipid-Profile können über Gaschromatographie erhalten werden, damit die Identifizierung und Quantifizierung von Fettsäuren in den einzelnen Lipidklassen unter Ratten während der Schwangerschaft zugeführt verschiedenen Hoch-und fettarme Ernährung.

Der Einsatz von Gas-Chromatographie zu Änderungen der Zusammensetzung der Fettsäuren in Rattenlebergewebe während der Schwangerschaft Analysieren

Die Nanoskopie mit kolloidaler Sonde kann in einer Vielzahl von Bereichen eingesetzt werden, um Einblicke in die physikalische Stabilität und Gerinnungskinetik kolloidaler Systeme zu gewinnen und bei der Wirkstoffforschung und Formulierungswissenschaft unter Verwendung biologischer Systeme zu helfen. Die im Folgenden beschriebene Methode bietet ein quantitatives und qualitatives Mittel, um solche Systeme zu untersuchen.

Quantitative und qualitative Untersuchung der Partikel-Partikel Wechselwirkungen mit Kolloidales Probe Nanoskopie

Synthetische Proteinsequenzen, die auf Konsensusmotiven basieren, ignorieren typischerweise co-evolving residues, was auf Interpositional Dependencies (IPDs) hindeutet.  IPDs können für die Aktivität unerlässlich sein, und Designs, die sie missachten, können zu suboptimalen Ergebnissen führen.  Dieses Protokoll verwendet StickWRLD, um IPDs zu identifizieren und ein rationales Proteindesign zu unterstützen, was zu effizienteren Ergebnissen führt.

Optimierung der synthetische Proteine: Bezeichnung interpositional Abhängigkeiten Anzeige- strukturell und / oder funktionell verknüpft Rückstände

Wir präsentieren die Methode der Benzolpolycarbonsäure (BPCA) zur Bewertung von pyrogenem Kohlenstoff (PyC) in der Umwelt. Der verbindungsspezifische Ansatz liefert auf einzigartige Weise gleichzeitige Informationen über die Eigenschaften, die Menge und die Isotopenzusammensetzung (13C und 14C) von PyC.

Charakterisierung, Quantifizierung und substanzspezifische Isotopenanalyse von Pyrogene Kohle Benzolpolycarbonsäuren (BPCA)

Erfahren Sie die qualitative Identifizierung von Carbonsäuren, Boronsäuren und Aminen mit kreuzkonjugierten Cruciform-Fluorophoren. Diese Methode nutzt lösemittelabhängige Emissionsfarben zur schnellen Analytunterscheidung.

Qualitative Identifizierung von Carbonsäuren, Boronsäuren und Aminen unter Verwendung Cruciform Fluorophore

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