Palladium N. -Heterocyclische Carbenkomplexe: Synthese aus Benzimidazoliumsalzen und katalytische Aktivität bei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungs-bildenden Reaktionen

Das Ziel dieses Videos ist es, Ihnen detaillierte und verallgemeinerte Protokolle für die Synthese und Reinigung von Benzimidazoliumsalzen und anschließend deren Palladium-n-heterocyclischen Carbenkomplexen zu zeigen. Das Video zielt auch darauf ab, Ihnen detaillierte und verallgemeinerte Protokolle zum Testen der katalytischen Aktivität der synthetisierten Komplexe in kohlenstoff-kohlenstoff-bindungsbildenden Reaktionen wie Arylierung und Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung zu zeigen. Nachdem Sie sich dieses Video angesehen haben, sollten Sie ein gutes Verständnis dafür haben, wie man diese Verbindungen synthetisiert und reinigt und wie man die katalytische Aktivität der Komplexe bei der Arylierung und Suzuki-Miyaura-Reaktionen testet.

Die Demonstration des Protokolls beginnt mit der verallgemeinerten Methode zur Synthese und Reinigung von Benzimidazoliumsalzen. Daran schließt sich die verallgemeinerte Methode zur Synthese und Reinigung von Palladium-n-heterocyclischen Carbenkomplexen an. Abschließend werden die verallgemeinerten Methoden zum Testen der katalytischen Aktivität der Komplexe in der Arylierung und dann in Suzuki-Miyaura-Reaktionen gezeigt.

Warnung:Im Rahmen der vorgestellten Protokolle werden viele flüchtige Lösungsmittel verwendet, daher sollten Sie alle Versuche in einem funktionierenden Abzug durchführen. Tragen Sie durchgehend geeignete persönliche Schutzausrüstung und konsultieren Sie vor der Verwendung das Sicherheitsdatenblatt jedes Reagenzes. Die verallgemeinerte Methode zur Synthese und Reinigung von Benzimidazoliumsalzen soll nun demonstriert werden.

Klemmen Sie ein 100 mil Schlenk-Rohr aufrecht und legen Sie einen Rührstab, ein Millimol Benzimidozol, ein Millimol Kaliumhydroxid und 60 mil Ethylalkohol als Lösungsmittel hinein. Legen Sie das Schlenk-Rohr in ein Ölbad, um das Reaktionsgemisch während der folgenden Rührschritte gleichmäßig und sicher zu erwärmen. Befestigen Sie das Rohr an einem Kondensator, um eine Verdunstung des Lösungsmittels während des Rührens zu verhindern.

Achten Sie darauf, dass die Glasbeschlagteile ausreichend gefettet und gut eingepasst sind. Rühren Sie das Reaktionsgemisch eine Stunde lang bei 25 Grad Celsius um, um eine vollständige Auflösung aller Feststoffe sowie das Aufbrechen der Stickstoff-Wasserstoff-Bindung in Benzimidazolmolekülen zu ermöglichen. Nach einer Stunde lösen Sie das Schlenk-Rohr vom Kondensator und geben Sie langsam ein Millimol des von Ihnen gewählten Arylhalogenids in die Mischung.

Befestigen Sie das Schlenk-Rohr wieder an den Kondensator und lassen Sie das Gemisch sechs Stunden lang bei 78 Grad Celsius zurückfließen, damit die Reaktion abgeschlossen werden kann. Lassen Sie die Mischung nach Beendigung des Rückflusses auf 25 Grad Celsius abkühlen. Lösen Sie das Schlenk-Rohr vom Kondensator und wischen Sie das Fett von der Mündung des Rohres.

Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit einem Trichter und Filterpapier filtriert, um den Kaliumchloridniederschlag, der sich bei der Reaktion gebildet hat, zu entfernen. Sammeln Sie das Filtrat in einem Becherglas. Das Filtrat, das das n-Alkylbenzimidazolium-Produkt enthält, wird in ein sauberes Schlenk-Röhrchen überführt.

Verschließen Sie das Röhrchen mit einem gefetteten Stopfen und entfernen Sie das Ethylalkohol-Lösungsmittel im Filtrat mit Vakuum. Sobald das gesamte Lösungsmittel entfernt ist, entsiegeln Sie das Schlenk-Röhrchen und fügen Sie fünf mil Diethylether hinzu, um das zurückgebliebene n-Alkylbenzimidazol-Produkt zu waschen. Schütteln Sie die Tube vorsichtig, um sie zu waschen.

Wischen Sie nach dem Waschen das Fett von der Öffnung der Tube ab und füllen Sie den Äther in ein Becherglas um. Wiederholen Sie diesen Waschschritt einige Male, fügen Sie fünf mil Diethylether hinzu und dekantieren Sie ihn jedes Mal. Verschließen Sie nach dem letzten Waschschritt die Schlenk-Tube mit einem gefetteten Stopfen und trocknen Sie Ihr gewaschenes n-Alkylbenzimidazol-Produkt mit Vakuum.

Wischen Sie nach dem Trocknen das Fett von der Öffnung der Tube ab und geben Sie Ihr Produkt dann in ein kleines Fläschchen, um es in der nächsten Reaktion zu verwenden. Klemmen Sie ein sauberes Schlenk-Rohr aufrecht und stoßen Sie die Luft darin aus, indem Sie es mit Argongas spülen. Führen Sie das Gas aus dem Seitenarm des Rohrs ein und halten Sie die Öffnung des Rohrs während dieses Vorgangs unverschlossen.

Argon ist schwerer als Luft, daher stößt es die Luft aus, indem es das Rohr von unten nach oben füllt. Spülen Sie das Röhrchen weiter mit Argon, während Sie im nächsten Schritt die Reagenzien hinzufügen. Dieser Spülvorgang ist wichtig, da die bevorstehende Reaktion in einer inerten Atmosphäre durchgeführt werden muss.

Geben Sie langsam einen Rührstab, ein Millimol Ihres n-Alkylbenzimidazols, ein Millimol Ihres gewählten Alkylhalogenids und vier mil wasserfreies DMF als Lösungsmittel in das Schlenk-Röhrchen. Sobald alle Reagenzien hinzugefügt wurden, verschließen Sie schnell die Öffnung des Röhrchens mit einem gefetteten Stopfen, versiegeln Sie dann den Seitenarm, indem Sie den Absperrhahn drehen, und schalten Sie das Argongas aus. Legen Sie das verschlossene Schlenk-Rohr in ein Ölbad und rühren Sie das Reaktionsgemisch 24 Stunden lang bei 80 Grad Celsius, damit die Reaktion abgeschlossen werden kann.

Entfernen Sie nach 24 Stunden einen Teil des DMF-Lösungsmittels in der Mischung mit Vakuum. Etwa ein bis zwei Minuten Staubsaugen sollten ausreichend sein. Wenn Sie möchten, können Sie das gesamte DMF-Lösungsmittel aus Ihrer fettähnlichen Mischung entfernen, dies ist jedoch nicht erforderlich.

Entsiegeln Sie das Schlenk-Rohr und fügen Sie 15 mil Diethylether hinzu. Rühren Sie die Mischung, bis Ihr Benzimidazoliumsalzprodukt ausfällt. Nach der Ausfällung wird der Diethylether mit einem geeigneten Filterverfahren entfernt.

Wir haben ein spezielles Glasrohr mit einem Seitenarm, einem Innenfilter und zwei offenen Enden verwendet, an denen Schlenk-Rohre befestigt werden können. Da die Seitenarme dieses Rohres und die der Schlenk-Rohre an Vakuum befestigt werden können, bietet dieses Filterrohr einen immensen Komfort für das Filtern nach dem Fällungsschritt sowie für die folgenden Waschschritte und das Trocknen nach den Waschschritten. Wenn Sie etwas Ähnliches verwenden, befestigen Sie das gefüllte Schlenk-Rohr an einem Ende des Filterrohrs und ein leeres Schlenk-Rohr am anderen Ende.

Befestigen Sie dann das leere Schlenk-Rohr am Vakuumieren und drehen Sie das Gerät vorsichtig und allmählich um, so dass der Diethylether durch den Filter in dieses leere Schlenk-Rohr gelangt. Wenn Sie jedoch kein solches Rohr finden, können auch andere Methoden, wie z. B. die Filtration mit einem Trichter und Filterpapier, verwendet werden. Waschen Sie Ihr Salzprodukt mit 15 mil Diethylether und entfernen Sie den Diethylether mit der gleichen Filtrationsmethode, die Sie zuvor verwendet haben.

Wiederholen Sie diesen Waschschritt einige Male, indem Sie 15 mil Diethylether verwenden und jedes Mal filtern. Trocknen Sie nach dem letzten Waschschritt Ihr gewaschenes Salzprodukt. Hier haben wir es im Filterrohr mit Vakuum getrocknet.

Sammeln Sie Ihr Produkt für die weitere Reinigung durch Rekristallisation. Zur Rekristallisation geben Sie Ihr Salz und ein 12 mil bis vier mil Ethylalkoholdiethyletschergemisch in ein sauberes Schlenk-Rohr. Die Mischung mit einer Heißluftpistole erhitzen, bis sich das Salz vollständig aufgelöst hat.

Verschließen Sie anschließend das Rohr mit einem gefetteten Stopfen und klemmen Sie es in fast waagerechter Position fest. Lassen Sie Ihr Salz bei Raumtemperatur rekristallisieren. Sobald das Salz wieder kristallisiert ist, wischen Sie das Fett von der Öffnung des Rohrs ab und filtern Sie dann die Mischung mit einem Trichter und Filterpapier, um die Salzkristalle zu trennen.

Waschen Sie Ihre Salzkristalle, solange sie noch auf dem Filterpapier im Trichter sind, mit 15 mil Diethylether. Wiederholen Sie diesen Waschschritt einige Male. Lassen Sie die Kristalle nach dem letzten Waschschritt an der Luft auf dem Filterpapier trocknen.

Sammeln Sie Ihr gereinigtes Salz für die Charakterisierung und die Synthese Ihres Palladium-n-heterocyclischen Carbenkomplexes. Bei den synthetisierten Benzimidazoliumsalzen handelte es sich um weiße oder cremefarbene Feststoffe mit Ausbeuten zwischen 62 % und 97 %. Das verallgemeinerte Verfahren zur Synthese und Reinigung von Palladium-n-heterocyclischen Carbenkomplexen wird nun demonstriert. Klemmen Sie ein 75 mil Schlenk-Rohr aufrecht und fügen Sie einen Rührstab, ein Millimol des von Ihnen gewählten Benzimidazoliumsalzes, ein Millimol Palladiumchlorid, fünf Millimol Kaliumcarbonat als Basis und drei Mil 3-Chloropyridin hinzu.

Verschließen Sie das Rohr mit einem gefetteten Stopfen und legen Sie es in ein Ölbad. Das Reaktionsgemisch wird 16 Stunden lang bei 80 Grad Celsius gerührt, damit die Synthese des Palladium-n-heterocyclischen Carbenkomplexes abgeschlossen werden kann. Lassen Sie die Mischung nach 16 Stunden auf Raumtemperatur abkühlen und öffnen Sie die Tube.

Sie können der Mischung 10 mil Dichlormethan hinzufügen, um die Effizienz der kommenden Filterschritte zu verbessern, aber dies ist optional und kann bei Bedarf übersprungen werden. Verwenden Sie ein Glasfilterrohr ohne Deckel, um ein Pad aus Celit und Kieselgel zusammenzusetzen, das verwendet wird, um das nicht umgesetzte Palladiumchlorid und Benzimidazoliumsalz aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen. Geben Sie zuerst vier Spatel Celit in das Rohr, um eine Celitschicht über dem Filter zu bilden, die sich in der Mitte des Rohrs befindet.

Geben Sie dann vier Spachtel Kieselgel über die Celitschicht. Zum Schluss drücken Sie ein kleines Wattestäbchen über die Kieselgelschicht, so dass die Celit- und Kieselgelschichten zwischen dem Filter und dem Baumwollwatte fixiert sind. Um das Reaktionsgemisch durch das Pad aus Celit und Kieselgel zu filtrieren, wird zunächst das Schlenk-Rohr mit dem Reaktionsgemisch so an das Glasfilterrohr angeschlossen, dass das Schlenk-Rohr mit dem Wattewatte dem Ende des Filterrohrs zugewandt ist.

Befestigen Sie dann ein leeres Schlenk-Rohr an das andere Ende des Filterrohrs. Schließen Sie das leere Schlenk-Rohr an das Vakuum an und drehen Sie das Gerät vorsichtig und allmählich um, so dass das Reaktionsgemisch der Reihe nach durch die Baumwoll-, Kieselsäure-, Celit- und Filterschichten gefiltert wird. Das nicht umgesetzte Palladiumchlorid und das Benzimidazoliumsalz werden in den Schichten zurückgehalten, während das Filtrat, das Ihren Palladium-n-heterocyclischen Carbenkomplex enthält, in das leere Schlenk-Rohr gelangt.

Wenn Sie dem Reaktionsgemisch Dichlormethan zugesetzt haben, kann dies zu einem gewissen Druck im Filterrohr führen, was dazu führen kann, dass beim Inversieren Flüssigkeit aus dem Verbindungsteil zwischen dem gefüllten Schlenk-Rohr und dem Filterrohr austritt. Um dies zu verhindern, ist es wichtig, das leere Schlenk-Rohr vor der Umkehrung der Apparatur mit Vakuum zu verbinden, wie gezeigt, damit das Reaktionsgemisch bei der Umkehrung nicht genügend Zeit hat, aus dem Verbindungsteil auszutreten. Lösen Sie das Schlenk-Rohr mit Ihrem Filtrat von der darüber liegenden Filtervorrichtung und verschließen Sie es mit einem gefetteten Stopfen.

Entfernen Sie das Lösungsmittel im Filtrat mit Vakuum. Sobald das gesamte Lösungsmittel entfernt ist, öffnen Sie die Versiegelung des Schlenk-Rohrs und fügen Sie 5 mil Diethylether hinzu, um das zurückgebliebene Produkt des Palladium-n-heterocyclischen Carbenkomplexes zu waschen. Schütteln Sie die Tube vorsichtig, um sie zu waschen.

Wischen Sie nach dem Waschen das Fett von der Öffnung der Tube ab und füllen Sie den Äther in ein Becherglas um. Wiederholen Sie diesen Waschschritt einige Male, fügen Sie fünf mil Diethylether hinzu und dekantieren Sie ihn jedes Mal. Verschließen Sie nach dem letzten Waschschritt das Schlenk-Rohr mit einem gefetteten Stopfen und trocknen Sie Ihr gewaschenes Palladium-n-heterocyclisches Carben-Komplexprodukt mit Vakuum.

Wischen Sie nach dem Trocknen das Fett von der Öffnung der Tube ab und sammeln Sie dann Ihr Produkt für die weitere Reinigung durch Rekristallisation. Suchen Sie für die Rekristallisation ein geeignetes Lösungsmittel für Ihren spezifischen Palladium-n-heterocyclischen Carbenkomplex und befolgen Sie die gleichen Schritte, die zuvor für die Salze gezeigt wurden. Das Lösungsmittel sollte ein Lösungsmittel sein, in dem sich der Komplex bei Raumtemperatur nicht ohne weiteres auflöst, sondern beim Erhitzen

Entnehmen Sie nach der Reinigung Ihren Komplex zur Charakterisierung. Die synthetisierten Palladium-n-heterocyclischen Carbenkomplexe waren gelbe oder cremefarbene Feststoffe und wiesen niedrigere Ausbeuten als die Salze auf, die zwischen 25 % und 60 % lagen. Die vier Palladiumkomplexe wurden auf katalytische Aktivität in Arylierungs- und Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen getestet. Nun wird die verallgemeinerte Methode zum Testen der katalytischen Aktivität der synthetisierten Komplexe in Arylationsreaktionen demonstriert.

Führen Sie alle katalytischen Reaktionen unter Luft in einem Abzug durch und verwenden Sie die gekauften Reagenzien ohne weitere Reinigung. Klemmen Sie ein 25 mil Schlenk-Rohr aufrecht und fügen Sie einen Rührstab, zwei Millimol 2-n-Butylthiophen oder 2-n-Butylfuran und ein Millimol Ihres gewählten Arylbromids hinein. Geben Sie dann ein Millimol Kaliumacetat, 0,01 Millimol des von Ihnen gewählten Palladium-n-heterocyclischen Carben-Komplexes und zwei mil n, n-Dimethylacetamid in das Röhrchen.

Verschließen Sie das Rohr mit einem gefetteten Stopfen und legen Sie es in ein Ölbad. Rühren Sie das Reaktionsgemisch für verschiedene Zeiten und bei verschiedenen Temperaturen, um die Zeit- und Temperaturbedingungen zu finden, die zu einer maximalen Produktausbeute für die gegebene Reaktion führen. Sobald die Reaktion abgeschlossen ist oder die gewünschte Zeit gelaufen ist, entfernen Sie das Lösungsmittel aus dem Reaktionsgemisch mit Vakuum und verwenden Sie bei Bedarf Hitze zur Unterstützung.

Entsiegeln Sie das Schlenk-Rohr und fügen Sie ein 10 mil bis zwei mil Hexan-Diethylether-Gemisch hinzu. Dieses Lösungsmittelgemisch wird in den kommenden Schritten Ihre mobile Phase für die Flash-Säulenchromatographie sein. Schütteln Sie die Mischung kräftig, um sicherzustellen, dass sich Ihr Produkt in der mobilen Phase auflöst und nicht in der Tube zurückbleibt.

Verwenden Sie eine Glaspipette, um eine Flash-Chromatographie-Säule für die Reinigung Ihres Produkts zusammenzubauen. Führen Sie zuerst ein kleines Wattestäbchen in die Pipette ein und schieben Sie es hinein, bis es genau dort fest aufliegt, wo die Glaskammer anfängt, sich zu verdünnen. Gib dann Kieselgel auf das Wattewatte, so dass 2/3 des dicken Abschnitts der Pipette gefüllt ist.

Klemmen Sie Ihre Kieselgelsäule aufrecht und verwenden Sie eine Glaspipette, um Ihr Reaktionsgemisch nach und nach hinein zu übertragen. Eluieren Sie Ihre Mischung durch die Säule und sammeln Sie das Eluant, das Ihr gereinigtes Produkt enthält, in einem sauberen Becherglas oder Reagenzglas. Füllen Sie Ihr Eluant in ein sauberes Röhrchen, das zum Vakuumieren befestigt werden kann, und verschließen Sie das Röhrchen mit einem gefetteten Stopfen.

Entfernen Sie das Lösungsmittel in Ihrem Eluant mit Vakuum. Sobald das gesamte Lösungsmittel entfernt ist, entsiegeln Sie Ihr Röhrchen und fügen Sie 1,5 mil Dichlormethan hinzu. Schütteln Sie das Röhrchen vorsichtig, um Ihr Produkt aufzulösen und so seine Analyse mit Gaschromatographie zu ermöglichen.

Repräsentative Ergebnisse zeigen sich für die katalytische Wirkung der Palladium-n-heterocyclischen Carbenkomplexe auf die untersuchten Arylationsreaktionen. Die Reaktion zwischen 2-n-Butylthiophen und 4-Bromacetophenon wurde als Beispiel angeführt, um die schlechten Ergebnisse hervorzuheben, die bei Arylierungsreaktionen in Ermangelung eines geeigneten Katalysators erzielt wurden. Für die Katalyse der Reaktion zwischen 2-n-Butylfuran und 4-Bromacetophenon war Komplex sechs ein guter Kandidat, während die Komplexe sieben und acht besonders gut abschnitten.

Komplex sieben war ein hervorragender Katalysator für die Reaktion zwischen 2-n-Butylfuran und Brombenzol. Der positive Effekt einer erhöhten Temperatur auf die Ausbeute für diese Reaktion zeigt, dass, wenn die Reaktion durch einen geeigneten Komplex katalysiert wird, die Modifikation anderer Reaktionsbedingungen wie der Temperatur zur Maximierung der Ausbeute beitragen kann. Für die Reaktion von 2-n-Butylthiophen mit Brombenzol war Komplex acht ein ausgezeichneter Katalysator, während für die Reaktion zwischen 2-n-Butylthiophen und 4-Bromanisol Komplex fünf als Katalysator recht gut abschnitt.

Insgesamt wurde jede der untersuchten Arylationsreaktionen durch mindestens einen der vier synthetisierten Komplexe gut katalysiert. Weitere Arbeiten können durchgeführt werden, um die Ausbeutewerte für diese Reaktionen möglicherweise zu erhöhen, indem Reaktionsbedingungen wie Zeit und Temperatur geändert werden. Nun wird die verallgemeinerte Methode zum Testen der katalytischen Aktivität der synthetisierten Komplexe in Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen demonstriert.

Klemmen Sie ein 25 mil Schlenk-Rohr aufrecht und fügen Sie einen Rührstab, 1,5 Millimol Phenylboronsäure oder ein Boronsäurederivat Ihrer Wahl, ein Millimol Ihres gewählten Arylchlorids und zwei Millimol Natrium-tert-butoxid als Base hinzu. Geben Sie dann 0,01 Millimol des von Ihnen gewählten Palladium-n-heterocyclischen Carben-Komplexes und ein zwei mil bis zwei mil DMF-Wasser-Gemisch in das Röhrchen. Verschließen Sie das Rohr mit einem Fettstopfen und legen Sie es in ein Ölbad.

Rühren Sie das Reaktionsgemisch zu verschiedenen Zeiten und bei verschiedenen Temperaturen, um die Zeit- und Temperaturbedingungen zu ermitteln, die zu einer maximalen Produktausbeute für die gegebene Reaktion führen. Sobald die Reaktion abgeschlossen ist oder die gewünschte Zeit gelaufen ist, lassen Sie die Mischung auf Raumtemperatur abkühlen. Entsiegeln Sie das Schlenk-Röhrchen und geben Sie ein Hexan-Ethylacetat-Gemisch von fünf mil bis 1 mil zu Ihrem Reaktionsgemisch.

Verschließen Sie das Röhrchen wieder und schütteln Sie das neue Gemisch einige Minuten lang kräftig, damit das synthetisierte Produkt in die Hexanethylacetat-Phase übergehen kann. Klemmen Sie das Schlenk-Rohr aufrecht und lassen Sie die Mischung im Laufe einiger Minuten in zwei verschiedenen Phasen absetzen. Verwenden Sie eine Glaspipette, um die obere organische Phase vorsichtig zu extrahieren, und geben Sie sie in ein sauberes Becherglas, das ein Gramm wasserfreies Magnesiumsulfat enthält.

Das Magnesiumsulfatpulver hilft dabei, jegliches Restwasser aus Ihrer extrahierten organischen Phase zu entfernen. Wiederholen Sie den gesamten Extraktionsprozess mindestens einmal, um die Extraktion Ihres synthetisierten Produkts zu maximieren. Montieren Sie wie bisher eine Kieselgelsäule, um Ihr Produkt mit der Flash-Säulenchromatographie zu reinigen.

Dieses Mal dient das Hexan-Ethylacetat-Gemisch, das in Ihrer extrahierten organischen Phase vorhanden ist, als mobile Phase. Sammeln Sie das Eluant, das Ihr gereinigtes Produkt enthält, in einem sauberen Becherglas oder Reagenzglas und analysieren Sie Ihr Produkt dann mittels Gaschromatographie. Die katalytische Wirkung der Komplexe auf die untersuchten Suzuki-Miyaura-Reaktionen zwischen Boronsäurederivaten und Arylchloriden war variabel.

Ziel war es, die Leistungsfähigkeit der vier Komplexe bei der Katalyse dieser Reaktionen zu vergleichen. Für jede der untersuchten Reaktionen wurden also die anderen Reaktionsbedingungen konstant gehalten. Als Lösungsmittel wurde nämlich ein 2 mil bis 2 mil DMF-Wasser-Gemisch verwendet, Natrium-tert-Butoxid wurde als Basis verwendet, die Reaktionen liefen zwei Stunden lang und die Reaktionstemperatur wurde bei 80 Grad Celsius gehalten.

Unter diesen Bedingungen erwiesen sich die Komplexe fünf bis sieben als guter Kandidat, während Komplex acht für die Katalyse der Reaktion zwischen 2,5-Dimethoxyphenylboronsäure und 4-Methoxy-1-chlorbenzol nicht gut abgeschnitten hat. Für die Reaktion von 4-tert-Butylphenylboronsäure und 4-Chlortoluol unter diesen Bedingungen erwiesen sich alle vier Komplexe als hervorragende Katalysatoren. Für die Reaktion von Thianaphthen-2-Boronsäure mit 1-Chlor-4-nitrobenzol unter diesen Bedingungen schnitten die Komplexe fünf und sechs als Katalysatoren nicht gut ab, während die Komplexe sieben und acht vielversprechend waren.

Insgesamt wurde jede der untersuchten Suzuki-Miyaura-Reaktionen durch mindestens einen der vier synthetisierten Komplexe gut katalysiert. In den Fällen, in denen der gewählte Komplex bei der Katalyse der gegebenen Reaktion gut abgeschnitten hat, können weitere Arbeiten durchgeführt werden, um möglicherweise die Umwandlungs- und Ausbeutewerte durch Variation der Reaktionsbedingungen wie Zeit, Temperatur, Lösungsmittelzusammensetzung und der verwendeten Base zu erhöhen. Zusammenfassend lässt sich sagen, dass dieses Video die detaillierten und verallgemeinerten Protokolle für die Synthese und Reinigung von Benzimidazoliumsalzen und anschließend der Palladium-n-heterocyclischen Carbenkomplexe gezeigt hat.

Das Video zeigt auch die detaillierten und verallgemeinerten Protokolle zum Testen der katalytischen Aktivität der Komplexe in verschiedenen Arylierungs- und Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen. Nachdem Sie diese Protokolle gemeistert haben, sollten Sie in der Lage sein, sie leicht für die Synthese, Reinigung und Prüfung der katalytischen Aktivität vieler anderer Palladium-n-heterocyclischer Carbenkomplexe anzupassen.