Name: Coulomb Explosion Imaging als Instrument zur Unterscheidung zwischen Stereoisomere (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2017-08-18T15:00:00.000+00:00
Duration: 8 min 51 s
Description: Erfahren Sie, wie Coulomb-Explosions-Imaging die Handigkeit einzelner chiraler Moleküle in der Gasphase bestimmt. Diese Multikoinzidenztechnik mit Femtosekundenlaser ermöglicht neue Einblicke in die Stereochemie.

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Wir danken Robert Berger (Philipps-Universität Marburg, Deutschland) für anregende Diskussionen über die Interpretation der Daten und molekularen Chiralität im Allgemeinen. Wir sind dankbar, Julia Kiedrowski, Alexander Schießer und Michael Reggelin der TU Darmstadt (Deutschland), sowie Benjamin Spenger, Manuel Mazenauer und Jürgen Stohner von ZHAW Wädenswil (Schweiz) für die Bereitstellung der Probe.
Das Projekt wurde von der Landesinitiative Hessen für wissenschaftliche und wirtschaftliche Exzellenz unter den Fokus ELCH (Elektron Dynamik chiralen Systeme) und das Bundesministerium für Bildung und Forschung (BMBF) unterstützt. MS erkennt finanziellen Unterstützung durch die Adolf Messer Stiftung.

<ol><li>Gübitz, G., Schmid, M. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Chiral+Separation+by+Chromatographic+and+Electromigration+Techniques.+A+Review%5BTitle%5D)+AND+%22Biopharm.+Drug+Disposition%22%5BJournal%5D)">Chiral Separation by Chromatographic and Electromigration Techniques. A Review.</a> Biopharm. Drug Disposition. 22, 291-336 (2001).</li>
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<li>Pitzer, M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Absolute+Configuration+from+Different+Multifragmentation+Pathways+in+Light-Induced+Coulomb+Explosion+Imaging%5BTitle%5D)+AND+%22Chem+Phys+Chem%22%5BJournal%5D)">Absolute Configuration from Different Multifragmentation Pathways in Light-Induced Coulomb Explosion Imaging.</a> Chem Phys Chem. 17 (16), 2465-2472 (2016).</li>
<li>Vager, Z., Naaman, R., Kanter, E. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Coulomb+Explosion+Imaging+of+small+molecules%5BTitle%5D)+AND+%22Science%22%5BJournal%5D)">Coulomb Explosion Imaging of small molecules.</a> Science. 244 (4903), 426-431 (1989).</li>
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<li>Ullrich, J., et al. <a target="_blank" href="http://iopscience.iop.org/article/10.1088/0034-4885/66/9/203/meta">Recoil-ion and electron momentum spectroscopy: reaction-microscopes.</a> Rep. Prog. Phys. 66 (9), 1463-1545 (2003).</li>
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<li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22RoentDek+GmbH+The+RoentDek+Constant+Fraction+Discriminators+CFD8c%2C+CFD7x%2C+CFD4c%2C+CFD1c+and+CFD1x%22">RoentDek GmbH The RoentDek Constant Fraction Discriminators CFD8c, CFD7x, CFD4c, CFD1c and CFD1x</a>. , 
 <a target="_blank" href="http://www.roentdek.com/manuals/CFD%20Manual.pdf ">http://www.roentdek.com/manuals/CFD%20Manual.pdf </a> (2017).</li>
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<li>Pitzer, M., et al. <a target="_blank" href="http://iopscience.iop.org/article/10.1088/0953-4075/49/23/234001">Stereochemical configuration and selective excitation of the chiral molecule halothane.</a> J. Phys. B.: At. Mol. Opt. Phys. 49 (23), 234001(2016).</li>
<li>Hine, J., Dowell, A. M., Singley, J. E. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01583a062">Carbon Dihalides as Intermediates in the Basic Hydrolysis of Haloforms: IV Relative Reactivities of Haloforms.</a> J. Am. Soc. Chem. 78, 479-482 (1956).</li>
<li>Wales, B., et al. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0168900211021528">A coincidence detection algorithm for improving detection rates in coulomb explosion imaging.</a> Nucl. Instr. Meth. in Phys. Res. A. 667, 11-15 (2012).</li>
<li>Kastirke, G. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Konstruktion+und+Aufbau+einer+UHV-tauglichen+COLTRIMS-Kammer%22">Konstruktion und Aufbau einer UHV-tauglichen COLTRIMS-Kammer</a>. , Goethe-University Frankfurt. Master Thesis (2014).</li>
<li>Calegari, F., et al. <a target="_blank" href="http://iopscience.iop.org/article/10.1088/0953-4075/49/14/142001/meta">Charge migration induced by attosecond pulses in bio-relevant molecules.</a> J. Phys. B.: At. Mol. Opt. Phys. 49 (14), 142001(2016).</li>
<li>Gaie-Levrel, F., Garcia, G. A., Schwell, M., Nahon, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((VUV+state-selected+photoionization+of+thermally-desorbed+biomolecules+by+coupling+an+aerosol+source+to+an+imaging+photoelectron%2Fphotoion+coincidence+spectrometer%3A+case+of+the+amino+acids+tryptophan+and+phenylalanine%5BTitle%5D)+AND+%22Phys.+Chem.+Chem.+Phys%22%5BJournal%5D)">VUV state-selected photoionization of thermally-desorbed biomolecules by coupling an aerosol source to an imaging photoelectron/photoion coincidence spectrometer: case of the amino acids tryptophan and phenylalanine.</a> Phys. Chem. Chem. Phys. 13, 7024-7036 (2010).</li>
<li>Ablikim, U., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Identification+of+absolute+geometries+of+cis+and+trans+molecular+isomers+by+Coulomb+Explosion+Imaging%5BTitle%5D)+AND+%22Sci.+Rep%22%5BJournal%5D)">Identification of absolute geometries of cis and trans molecular isomers by Coulomb Explosion Imaging.</a> Sci. Rep. 6, 38202(2016).</li>
</ol>

Die Autoren erklären keinen Interessenkonflikt.

Aufgrund der Vielzahl von Komponenten erfordert eine COLTRIMS-Setup ein ziemlich hohes Maß an Fachkompetenz, vor allem in den Bereichen Vakuumtechnik, Partikeldetektoren, schnelle Elektronik und Datenanalyse. Bevor er sich der Untersuchung von komplexen Arten, sollten daher gründlich überprüft werden, ob das Setup korrekt, z. B. durch die Durchführung und Analyse einer Messung auf ein zweiatomiges oder dreiatomigen Arten ausgeführt wird.
Optimierung der Intensität und Dauer der Laserp...

Chiralität ist ein Bestandteil unserer Natur, der faszinierenden Forscher mehr als 150 Jahren seit. In den 19th entdeckte Jahrhundert, Pasteur und van't Hoff, dass Moleküle in zwei Spiegelbild Strukturen auftreten können, die nicht Super-Eingliederungsmaßnahme - wie unsere linken und rechten Hand sind. Diese Eigenschaft wurde "chirale", aus dem griechischen Wort für "Hand" bezeichnet.
Bisher wurde kein Unterschied in thermodynamischen Eigenschaften oder Energie-Ebenen der linken und rechtshändigen Formen (die beiden "Enantiomere") gefunden. Um die Händigkeit von einer Probe zu analysieren und die Enantiomere trennen, kann Wechselwirkung mit anderen chiralen Molekülen verwendet werden, wie zum Beispiel in verschiedenen chromatographical Ansätze. 1 Chiroptical Methoden wie (Schwingung) kreisförmigen Dichroismus, (V) CD und Optik rotatorischen Dispersion, ORD, werden routinemäßig eingesetzt, um Enantiomere unterscheiden. 2
Wenn es um die Bestimmung der mikroskopischen Struktur geht, erfordern diese Techniken zusätzliche Angaben, z. B. von Quanten-physikalischen Berechnungen. Die einzige Technik, die allgemein akzeptiert wird, um direkt die absolute Konfiguration bestimmen ist anomale Röntgenbeugung. 3
Vor kurzem hat sich gezeigt, dass die absolute Konfiguration einfach chiralen Arten von Coulomb Explosion Imaging ermittelt werden kann. 4 , 5 bei diesem Ansatz Moleküle in der Gasphase sind multiplizieren ionisierten so dass die verbleibenden Kerne stark gegenseitig abstoßen. Diese Abstoßung führt zu schnellen Fragmentierung ("Explosion") der Moleküle. Die Richtung und das Ausmaß des Fragments Momenta korrelieren, die Struktur des Moleküls – für kleine Moleküle, entsprechen die Dynamik Richtungen überraschend gut zu den Bond-Achsen. Coulomb-Explosion für molekulare Strukturbestimmung hat mit molekularen Ion Beams von einer Zugriffstaste Pionierarbeit geleistet wurde. 6 dieser Beam-Folie-Technik hat vor kurzem auch chirale Anerkennung beantragt. 7
Entgegen der anomalen Röntgendiffraktometrie muss die Probe nicht kristalline aber in der Gasphase vorgesehen sein. Dies macht den Coulomb Explosion Ansatz ideal für flüchtige Arten und somit komplementär zur Röntgenbeugung. In bestimmten Fällen kann der Händigkeit auch für einzelne Moleküle bestimmt werden.
In der Praxis hat die genaue Rekonstruktion der molekularen Struktur selbst für Methan-Derivate, z. B. Moleküle mit einem zentralen Kohlenstoff und verschiedene Substituenten schwierig erwiesen. Dies ist zurückzuführen auf die Tatsache, dass die Interaktion zwischen den Fragmenten nicht genau Coulombsche und gleichzeitig nicht alle Bindungen aufzubrechen. Um stereochemische informieren, vor allem zu unterscheiden, Enantiomere, ist diese Rekonstruktion glücklicherweise nicht notwendig. Stattdessen können die Dynamik Vektoren aus verschiedenen Fragmenten um eine Menge zu liefern, die für die linken und rechtshändigen Moleküle unterscheidet korreliert werden. Um zuverlässige Ergebnisse zu erhalten, müssen mindestens vier Fragment Momenta erfasst werden.
Um diese Dynamik-Informationen zu messen, müssen die Fragmente aus ein – und einzige – molekularer Zerfall in einer einzigen Messung Schritt erkannt werden. Diese Bedingung wird in der Regel als "koinzident Detection" bezeichnet. Darüber hinaus haben die Emission Richtungen analysiert werden, die Beträge in der Praxis zum Aufzeichnen von die Zeit und die Position des Fragments in einem List-Modus-Datenformat auswirken.
Atomare und molekulare Physik haben Techniken entwickelt, die Umsetzung dieses Ansatzes der Messung durch den Einsatz von elektrostatischen Spektrometer für die Masse Trennung und zeitkritische und Position Multi-hit-Detektoren. Das prominenteste Beispiel ist die COLTRIMS (kalte Target Recoil Ion Momentum Spektroskopie) Setup – auch bekannt als Reaktion Mikroskop. 8 , 9 eine Skizze für ein solches Experiment ist in Abbildung 1aufgeführt. Im Gegensatz zu einem standard COLTRIMS, die Elektronen als auch aufzeichnen können, erfordert das Coulomb Explosion Imaging nur die Ionen-Detektor.
Spektrometer und Detektor werden im Ultra-Hochvakuum montiert (&#60; 1 x 10-9 hPa), Schaffung von Ionen aus Restgas zu vermeiden. Einzelne Moleküle der Probe sind über eine gasförmige molekulare Freistrahl erstellt von Überschall Erweiterung bereitgestellt: aufgrund der Dampfdruck, erweitern die Moleküle durch eine kleine Düse (rund 50 µm Durchmesser) in das Vakuum. Dieser Teil des Experiments, die Quelle-Kammer ist aus der Interaktion Region durch in der Regel zwei Skimmer und differenziell gepumpten Phasen getrennt. Eine zusätzliche differentiell gepumpt Abschnitt befindet sich hinter der Interaktion Region dump den Gasstrahl und somit Hintergrund Gas im Bereich Interaktion zu vermeiden.
Die ionisierende Strahlung überschneidet sich mit der molekularen Jet unter 90°. Die meisten Labors verwenden heutzutage Femtosekunden-Laserpulse, obwohl Synchrotronstrahlung, schnellen Ionen oder Elektronen Auswirkungen sind möglich "Geschosse" Coulomb-Explosion zu induzieren.
Das folgende Protokoll macht die Annahme, dass eine laufende Setup für die deckungsgleiche Darstellung von Ionen und ein Femtosekunden-Laser sind im Labor zur Verfügung. Die Peak-Intensität induzieren Coulomb Explosion in vier oder sogar fünf Fragmente benötigt muss in der Größenordnung von 6 x 1014 W/cm2. Um überaus lange Messungen zu vermeiden, sollte die Wiederholrate des Lasers 10 kHz oder mehr sein. Dies ist entscheidend, denn auf der einen Seite koinzident Erkennung nur festgestellt werden kann, ist die Wahrscheinlichkeit, dass Fragmentierung im Laserfokus deutlich unter 1 pro Laserpuls (idealerweise nicht mehr als 10 %). Die totale Fragmentierungsrate sollte auf der anderen Seite nicht niedriger als ein paar kHz sein, weil der Anteil der relevanten multifragmentation Wege in der Regel weniger als 10-4. So ermutigende Tatsache, es sollte erwähnt werden, dass im Prinzip bereits ein einzelnes Fragmentierung Ereignis ausreichend ist, um die Konfiguration einer Enantiopure Probe zu identifizieren, und die Erkennung von ein paar hundert erlaubt um zu bestimmen, die Fülle der Enantiomere in eine Stichprobe von Enantiomeren unbekannter Zusammensetzung.

<table><tbody><tr><td>CHBrCl2</td><td>SigmaAldrich</td><td>139181-10G</td><td>oder anderes geeignetes Beispiel</td></tr><tr><td>Femtosekundenlasersystem</td><td>KMLabs</td><td>Wyvern500</td><td></td></tr><tr><td>Hochreflektierende Spiegel</td><td>EKSMA</td><td>042-0800</td><td></td></tr><tr><td>Spiegelhalterungen</td><td>Newport</td><td>U100-A-LH-2K&nbsp; &nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>Fokussierspiegel (geschützt silber, f = 75 mm)</td><td>Thorlabs&nbsp;</td><td>CM254-075-P01</td><td>(falls verfügbar: f = 60 mm)</td></tr><tr><td>COLTRIMS Spektrometer, einschließlich Elektronik und Datenerfassungssystem</td><td>RoentDek</td><td>custom</td><td>im Gegensatz zum Standard COLTRIMS wird nur ein Detektor benötigt</td></tr></tbody></table>

coulomb explosion imaging als instrument zur unterscheidung zwischen stereoisomere

Coulomb Explosion Imaging as a Tool to Distinguish Between Stereoisomers

Dieser Artikel zeigt, wie die COLTRIMS (kalte Target Recoil Ion Momentum Spektroskopie) oder die "Reaktion Mikroskop" Technik verwendet werden, um Enantiomere (Stereoisomere) einfache chiralen Arten auf der Ebene der einzelnen Moleküle unterscheiden. Bei diesem Ansatz ein gasförmiger molekulare Jet der Probe in eine Vakuumkammer erweitert und schneidet mit Laserpulsen Femtosekunden (fs). Die hohe Intensität der Impulse führt um zu schnell mehrere Ionisation, zünden eine sogenannte Coulomb-Explosion, die mehrere kationisch (positiv geladenen) Fragmente produziert. Ein elektrostatisches Feld führt diese kationen auf zeitkritische und Position Detektoren. Ähnlich wie bei einem Time-of-Flight-Massenspektrometer, die Ankunftszeit jedes Ion liefert Informationen über seine Masse. Ein Überschuss ist das elektrostatische Feld so eingestellt, dass die Abstrahlrichtung und der kinetischen Energie nach Fragmentierung zu Variationen in der Time-of-Flight und Auswirkungen auf den Detektor führen.
Jedes Ion Auswirkungen erzeugt ein elektronisches Signal im Detektor; Dieses Signal wird von Hochfrequenz-Elektronik behandelt und durch Veranstaltung von einem Computer aufgezeichnet. Die gespeicherten Daten entsprechen den Auswirkungen Zeiten und Positionen. Mit diesen Daten können die Energie und die Abstrahlrichtung des jedes Fragment berechnet werden. Diese Werte beziehen sich auf strukturelle Eigenschaften des Moleküls ermittelt, d. h. auf die Bindungslängen und relativen Positionen der Atome, Molekül von Molekül bestimmen die Händigkeit von einfachen chiralen Arten und anderen Isomeren Funktionen ermöglichen.

In diesem Teil zeigen wir Ergebnisse für Trihalomethane. Diese Arten sind ideal für Proof of Principle Experimenten aufgrund ihrer Einfachheit und hohen Dampfdruck. In der Zwischenzeit ist die komplexeren Arten Halothan untersucht worden mit einzelnen Soft-X-Ray Photonen aus einem Synchrotron-Quelle mehrere Ionisation zu induzieren. 14
CHBrClF
B...

Für kleine chiralen Arten bietet Coulomb Explosion Imaging einen neuen Ansatz um die Händigkeit einzelner Moleküle bestimmen.

Coulomb Explosion Imaging als Instrument zur Unterscheidung zwischen Stereoisomere

This article shows how the COLTRIMS (Cold Target Recoil Ion Momentum Spectroscopy) or the "reaction microscope" technique can be used to distinguish ...

Das übergeordnete Ziel dieses Experiments besteht darin, mithilfe der Coulomb-Explosion die Händigkeit einzelner Moleküle in der Gasphase abzubilden. Diese Methode stellt einen neuen Ansatz dar, um wichtige Fragen der Stereochemie zu beantworten. Insbesondere ermöglicht sie die Bestimmung der absoluten Konfiguration kleiner chiraler Spezies sowie ihrer photoinduzierten Dynamik.Der Hauptvorteil dieser Technik besteht darin, dass Energie und Emissionsrichtung aller geladenen Fragmente aus einem molekularen Zerfall in Koinzidenz aufgezeichnet werden können. Wir haben diese Multikoinzidenz-Abbildungstechnik über einen Zeitraum von mehr als 25 Jahren weiterentwickelt, um mehr über die Stereochemie auf der Grundlage einzelner Moleküle zu erfahren und diese zu vermessen. Das Herzstück des Experiments ist ein Aufbau zur koinzidenten Abbildung von Ionen und ein Femtosekundenlaser, wie beispielsweise die COLTRIMS-Apparatur.Der Femtosekundenlaserstrahl tritt aus einem angrenzenden Raum ein. Die Grundlagen der COLTRIMS-Technik werden in dieser Animation dargestellt. Ein Molekularstrahl tritt durch eine Düse und einen Skimmer in die Vakuumkammer ein.Ein Laserstrahl kreuzt den Molekularstrahl im

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