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Organic Chemistry

Entgasung von Flüssigkeiten mittels Freeze-Pump-Thaw Cycling

Degassing Liquids with Freeze-Pump-Thaw Cycling

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Degassing Liquids with Freeze-Pump-Thaw Cycling

2.1: Introduction to Catalysis

2.13: Performing 1D Thin Layer Chromatography

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08:18 min

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April 30, 2023

Overview

Quelle: Labor von Dr. Neil Branda – Simon Fraser Universität

Entgasung bezeichnet den Prozess, durch den gelösten Gase aus einer Flüssigkeit entfernt werden. Das Vorhandensein von gelösten Gasen wie Sauerstoff oder Kohlendioxid behindern kann chemische Reaktionen, die empfindlichere Reagenzien zu nutzen, spektroskopische Messungen stören oder unerwünschte Blasenbildung auslösen können.

Eine Reihe von verschiedenen Techniken stehen zur Entgasung von Flüssigkeiten; einige von Ihnen gehören Heizung, Agitation mit Ultraschall, chemische Entfernung von Gasen, Substitution mit Inertgas durch Blasenbildung und Frost-Tausalz-Pumpe Radfahren. Frost-Tausalz-Pumpe Radfahren ist eine gemeinsame und effektive Methode zur Entgasung von geringem Umfang, und wird hier im Detail nachgewiesen werden.

Principles

Frost-Tausalz-Pumpe Entgasung erfolgt unter vermindertem Druck mit einen hohen Vakuum/Inertgas Doppel Verteiler. Der Prozess umfasst zunächst das Lösungsmittel mit flüssigem Stickstoff oder ein Trockeneis/Isopropanol-Slurry einfrieren. Ist dann ein Vakuum angelegt und der Gasraum über dem gefrorenen Lösungsmittel wird evakuiert. Der Kolben wird verschlossen und das Lösungsmittel ist aufgetaut, so dass die Freisetzung von gelösten gasförmigen Arten. Die Frost-Tausalz-Pumpe wiederholt ist in der Regel für mindestens zwei weitere Zyklen, den Anteil von gelösten Gasen zu verringern. ^1,2

Diese Methode nutzt die Druckabhängigkeit der Löslichkeit des Gases in einer Flüssigkeit. In Korrespondenz mit Henry Gesetz (Gleichung 1)ist die Konzentration des Gases (C_Aq) in einer Flüssigkeit aufgelöst direkt Proportional (k), der Partialdruck des Gases (P_Gas) in der Dampf-phase oberhalb der Flüssigkeit unter konstanter Temperatur, Volumen und Druck. ³

C-_Aq = kP_Gas (Gleichung 1)

Verringert den Druck des Gases über der Flüssigkeit wird die Löslichkeit des gelösten Gases in der Flüssigkeit zu verringern. Daher, um das Flüssiggas Phase Gleichgewicht wiederherzustellen, gelöste Gas aus der Flüssigkeit als eine Blase erscheint.

In der folgenden Prozedur wird die Frost-Tausalz-Pumpe Fahrtechnik mit Benzol mit flüssigem Stickstoff und warmem Leitungswasser als externe Kühlung und Erwärmung Bäder, bzw. nachgewiesen werden. Der Versuchsaufbau erforderlich, um diese Technik besteht aus einer vielfältigen Schlenk Doppellinie mit angeschlossenen Vakuum und Stickstoff Quellen. Die Schlenk-Linie ist mit kompatibel Vakuumschlauch Linien (Abbildung 1) für den Anschluss an entsprechende Glaswaren, z. B. einem Schlenk-Kolben ausgestattet. ^1,2

Abbildung 1. Foto der Schlenk-Linie mit Vakuum und Stickstoffquellen ausgestattet.

Procedure

Zunächst legen Sie die gewünschten Lösungsmittel oder Lösung in einem Schlenk-Kolben und schließen Sie den Absperrhahn (Abbildung 2a). Dichten Sie alle anderen Öffnungen auf der Schlenk-Kolben. Vorsicht: nicht mehr als 50 % des Volumens des Kolbens zu verwenden und den Kolben auf Risse oder Brüche zu inspizieren. Eine überfüllte oder gebrochenen Kolben kann während des Prozesses zerbrechen.
Eine Schlenk-Linie die Küvette beimessen und das entsprechende Ventil aufs Schlenk geschlossen halten. Frieren Sie die Flüssigkeit vollständig durch Eintauchen des Kolbens in einem mit flüssigem Stickstoff oder ein Trockeneis Schlicker Dewar. (Abb. 2 b). Vorsicht: vor dem Einfrieren, spülen den Schlenk-Kolben mit Stickstoffgas um sicherzustellen, dass die Umwelt völlig frei von Sauerstoff.
Wenn das Lösungsmittel fixiert ist, öffnen Sie den Absperrhahn auf der Schlenk-Kolben und das Ventil auf die Schlenk Linie Vakuum (Abbildung 2 c). Halten Sie die Flasche unter Vakuum und in das kühlende Bad für ca. 10 min. Versiegeln Sie den Kolben durch die Schließung der Absperrhahn (Abb. 2d).
Tauen Sie das Lösungsmittel, bis es schmilzt, mit einem warmen Wasserbad. Während dieses Vorgangs entstehen Gasblasen sichtbar aus dem Lösungsmittel (Zahlen 2e, 2f). Die gefrorenen Lösungsmittel von selbst langsam auftauen lassen und tun, nicht um die Flüssigkeit zu stören.
Sobald das Lösungsmittel aufgetaut, ersetzen Sie die warmen Wasserbad mit dem kühlenden Bad und Einfrieren Sie das Lösungsmittel wieder.
Wiederholen Sie die Schritte 3 bis 5, bis Sie nicht mehr die Entwicklung des Gases als Lösung taut (Abbildung 2 g sehen). Ein Minimum von drei Zyklen wird empfohlen, den Prozentsatz des gelösten Gases vorhanden zu minimieren.
Nach der Fertigstellung von drei Zyklen sollte der Schlenk-Kolben unter Stickstoff vor Gebrauch (Abb. 2 h) versiegelt werden. Öffnen Sie das Gasventil Stickstoff auf der Schlenk-Linie und der Absperrhahn des Kolbens, das Lösungsmittel in einer Stickstoffatmosphäre verfügbar zu machen. Sobald der Schlenk-Kolben mit Stickstoff gefüllt ist, schließen Sie das Ventil in den Kolben endlich.
Das Lösungsmittel ist jetzt entgast und einsatzbereit.

Abbildung 2: Detailbilder der Pumpe-Tauwetter Schritte: (a) Schritt 1, setzen Lösungsmittel in Kolben; (b) Schritt 2, Einfrieren des Lösungsmittels in Trockeneis (oder alternativ mit flüssigem Stickstoff); (C) Schritt 3, Einführung von Vakuum; (d) Schritt 4, verschließen Sie die Flasche unter Vakuum; (e), (f), Schritt 5, tauen Sie das Lösungsmittel und beobachten die Entwicklung der Gasbläschen; (g) Schritt 7 wiederholen Freeze Thaw-Vorgang (drei Zyklen empfohlen); (h) Schritt 8, das Lösungsmittel unter Stickstoff zu versiegeln.

Die Entgasung von Flüssigkeiten ist zwingend notwendig, um viele chemische Synthese-Techniken in der organischen Chemie. Entgasung bezeichnet den Prozess, durch den gelösten Gase aus einer Flüssigkeit entfernt werden. Entgasung ist wichtig in Fällen, wo chemische Spezies anfällig für unerwünschte Reaktionen mit Sauerstoff sind. Frost-Tausalz-Pumpe Radfahren ist eine gängige Methode für den kleinen Maßstab Entgasung von Flüssigkeiten verwendet. Die Technik ist unter vermindertem Druck mit einem Schlenk Linie oder Vakuum/inert Gasarmatur Doppel durchgeführt. Dieses Video wird darlegen, die Grundsätze der Durchführung von Frost-Tau-Pumpe Entgasung im Labor.

Frost-Tausalz-Pumpe Entgasung nutzt die Druckabhängigkeit der Löslichkeit des Gases in einer Flüssigkeit. Deshalb ist Soda Bläschen wenn geöffnet, bezeichnend für das Gesetz von Henry. Nach Henry Gesetz ist der Maulwurf Bruchteil eines Gases in einer Flüssigkeit aufgelöst direkt proportional zum Partialdruck des Gases in der Dampfphase über der Flüssigkeit. So durch die Senkung des Drucks des Gases über der Flüssigkeit, die Löslichkeit des gelösten Gases ab, und dann als Bläschen freigesetzt.

Frost-Tausalz-Pumpe Entgasung beinhaltet zunächst Einfrieren das Lösungsmittel mit einem Dewar von flüssigem Stickstoff oder Trockeneis. Ein Vakuum wird dann angewendet, und der Freiraum über dem gefrorenen Lösungsmittel evakuiert. Dadurch sinkt den Druck im Gasraum oberhalb der Flüssigkeit, dadurch Senkung der Löslichkeit des gelösten Gases.

Die Flasche wird dann versiegelt und das Lösungsmittel aufgetaut ist, ermöglicht die Freigabe von gelösten gasförmigen Arten in den Kopfraum. Die Flüssigkeit ist dann eingefroren, und der Vorgang wiederholt sich so oft wie nötig.

Frost-Tausalz-Pumpe Entgasung erfolgt in der Regel mit einem Schlenk-Linie-Setup, wie es geht um die Anwendung eines Vakuums sowie die Einführung von Inertgas. Eine Schlenk-Linie besteht aus einem doppelten Glas-Verteiler mit mehreren Anschlüssen. Diese Sammlung Video aufs Schlenk gehen mehr ins Detail über dieses Gerät. Nun, da die Grundlagen der Frost-Tausalz-Pumpe Technik beschrieben wurden, wird das Verfahren im Labor nachgewiesen werden.

Erstens erhalten Sie einen sauberen, trockenen Schlenk-Kolben. Überprüfen Sie den Kolben auf Risse oder Brüche, die den Kolben zu zerbrechen, während des Prozesses führen können.

Sichern Sie Schlenk-Kolben mit einer Klammer zu, und fügen Sie die gewünschten Lösungsmittel oder Lösung. Verwenden Sie nicht mehr als 50 % des Volumens, wie bestimmte Lösungsmittel nach Einfrieren, erweitern die könnte die Flasche zerschlagen. Schließen Sie den Absperrhahn und sicherzustellen Sie, dass alle Öffnungen verschlossen sind. Seitenarm des Schlenk-Kolben an der Schlenk-Linie mit einem Stück Schlauch anschließen, und das entsprechende Ventil aufs Schlenk geschlossen halten. Öffnen Sie den Absperrhahn auf den Kolben, sowie das Ventil angeschlossen, die Vakuumleitung, den Kolben zu evakuieren. Nachdem Vakuum hergestellt wurde, schließen Sie das Ventil. Öffnen Sie das Ventil der Inertgas-Linie um die Flasche zu füllen. Sobald mit Inertgas gefüllt, schließen der Hähne auf der Flasche und dann auf die Linie.

Tauchen Sie die Flasche in ein Dewar mit flüssigem Stickstoff um die Flüssigkeit einzufrieren. Wenn das Lösungsmittel fixiert ist, öffnen Sie den Absperrhahn auf der Schlenk-Kolben und das Ventil auf der Schlenk-Linie, ein Vakuum in der Flasche zu ziehen. Halten Sie die Flasche unter Vakuum und in flüssigem Stickstoff Dewar für ca. 10 min.

Entfernen Sie die Flasche aus dem flüssigen Stickstoff Dewar. Als nächstes Dichtung durch den Absperrhahn schließen.

Tauchen Sie die Flasche in ein warmes Wasserbad, um das Lösungsmittel vollständig schmelzen. Während dieses Vorgangs werden die Gasblasen sichtlich vom Lösungsmittel entwickeln. Nicht stören Sie die Flüssigkeit, und lassen Sie das Lösungsmittel von selbst auftauen.

Sobald das Lösungsmittel vollständig aufgetaut hat, ersetzen Sie die warmen Wasserbad mit flüssigem Stickstoff Dewar, und Einfrieren Sie das Lösungsmittel wieder.

Wenn das Lösungsmittel fixiert ist, öffnen Sie den Absperrhahn auf der Schlenk-Kolben und in der Schlenk ein Vakuum in der Flasche zu ziehen. Schließen Sie nach 10 min den Absperrhahn auf der Flasche und Schlenk Linie, dann entfernen Sie den flüssigen Stickstoff Dewar. Die Lösung in einem warmen Wasserbad wieder Auftauen. Wiederholen Sie den Vorgang, bis Gasblasen nicht mehr vom Lösungsmittel zu entwickeln.

Nach der Fertigstellung dieser Zyklen Versiegeln des Schlenk-Kolbens unter Schutzgas. Dazu öffnen Sie das Ventil, das Edelgas in der Schlenk-Zeile, und öffnen Sie dann den Absperrhahn des Kolbens, das Lösungsmittel zu einer inerten Atmosphäre aussetzen.

Wenn der Schlenk-Kolben mit Gas gefüllt ist, schließen Sie die Schlenk-Kolben und Schlenk Linie Ventile. Die Lösung ist jetzt entgast und bereit zum Einsatz.

Entgasung Techniken sind von entscheidender Bedeutung für Anwendungen wo ist das Vorhandensein bestimmter Gase entweder gefährlich oder kann ein Experiment kontaminieren.

Entgasung von Lösungen für die organische Synthese ist eine Schlüsselanwendung Schlenk-Line-System. In diesem Experiment wurden Kadmium metallisches Nanokristalle synthetisiert, wo Sauerstoff für die Reaktion von Nachteil ist. Erste, molekulare Vorstufen wurden vorbereitet und beheizt. Das Gemisch wurde unter Vakuum entgast, und dann die Flasche mit Argon gespült. Die Reaktion erfolgte dann unter Argon-Atmosphäre.

Das Miller-Urey-Experiment ist eine bahnbrechende Studie konzentrierte sich auf den Ursprung des Lebens. Das Experiment erfordert, dass nur Gase in ursprünglicher Atmosphäre vorhanden sind. Erstens war die ursprüngliche Atmosphäre in einem versiegelten Rundboden-Kolben mit Wasser der Ozeane zu simulieren neu erstellt. Es wurde mit Elektroden bestückt, die Blitze zu simulieren. Die Flüssigkeit wurde mit einem Schlenk, vor der Einführung der primordialen Gase wie Ammoniak und Methan entgast.

Die geschlossene Flasche, die Gase enthalten wurde aus dem System entfernt. Funkenbildung wurde dann durchgeführt werden, um Blitze in der Ursuppe simulieren. Eine Reihe von Aminosäuren und andere kleine organische Moleküle wurden generiert.

Entgasung kann auch mit einer Vakuumkammer in Fällen wo die Umgebungsluft nicht die Lösung verunreinigen wird durchgeführt werden. In diesem Beispiel wurden Polydimethylsiloxan Säulen aus einer zuvor vorbereitete Form geformt. Die geformten Apparate, bekannt als mikrofluidischen Geräten, werden verwendet, um kleine Mengen an Flüssigkeit fein steuern. Um dies zu tun, ein 10:1 Massenverhältnis von PDMS Basis und Härtemittel kräftig gemischt. Die Lösung wurde dann in einer Vakuumkammer um alle Luftblasen zu entfernen entgast. Die entgast Polymer wurde dann über die Form gegossen und im Ofen ausgehärtet. Die Geräte wurden dann aus der Form getrennt und zur Untersuchung der Eigenschaften der Oberflächenspannung von Flüssigkeiten.

Sie habe nur Jupiters Einführung in das Ausgasen des Lösungsmittel mit der Frost-Tausalz-Pumpe-Technik beobachtet. Sie haben nun ein besseres Verständnis von, wie man diese Technik in einem Schlenk-Line-System verwenden.

Danke fürs Zuschauen!

Applications and Summary

Die Entfernung von gelösten Gasen ist wichtig in Wissenschaft und Industrie. Oft ist es erforderlich, für die Aufrechterhaltung der Qualität der Maschinen und Laborgeräte für verschiedene chemische Reaktionen zu schützen und erhalten genaue Messwerte für die Chromatographie und Spektralphotometrie.

Reaktionen, die verwenden oder Luft empfindlichen Reagenzien, z. B. zu generieren, metallorganische Verbindungen Thiole, Phosphines und Elektron reichen Aromaten erfordern häufig einige Entgasung um ihre Sicherheit während des Experiments zu erhalten. Die Rendite oder sogar das Ergebnis einer Luft empfindliche Reaktion könnte geändert werden, wenn entsprechenden Vorkehrungen zu entfernen gelöster Gase nicht getroffen werden. Gelöster Sauerstoff wirkt sich photochemische Studien von angeregten Zuständen abschrecken. Zum Beispiel können aromatische Triplett Staaten durch kleine Mengen von Sauerstoff in die Lösung, die beeinflussen die Intensität und spektrale Verteilung (Abbildung 3) abgeschreckt werden.

Abbildung 3. Fluoreszenz-Emissionsspektren der Lösungen. Tetracene (16 µM) in entgastem Benzol (blaue Linie) und Sauerstoff gesättigt Benzol (rote Linie) auf Anregung bei 410 nm wo die Emissionsintensität bei 475 nm ist um 14 % in der Sauerstoff-gesättigte Lösung reduziert.

In der Industrie ist Wasser eine häufig verwendete Flüssigkeit für den Wärmeaustausch. Die Lebensdauer von Metallrohren, Kesselanlagen und Pumpen ist abhängig von der Qualität von fließendem Wasser. Wasser enthält unterschiedliche Mengen an Sauerstoff und Kohlendioxid, kann Schäden an metallischen Werkstoffen. Sauerstoff ist ein Oxidationsmittel Reagenz und Kohlendioxid ist ätzend aufgrund dessen Umwandlung in Carbonsäure. Lieferung von entgastem Wasser zu den oben erwähnten Systeme Ausrüstung Lebensdauer verlängern werden.

Darüber hinaus können Gase im Lösungsmittel negative Auswirkungen für Laborgeräte wie z. B. in Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie (HPLC) in Bezug auf Performance und Leistung haben. Viele der Instrumente haben Metall Propeller oder Pumpen, die Lösungsmittel zu verteilen. Bei Kontakt mit Lösungsmittel, das Gas aufgelöst hat, kann es Kavitation und Korrosion führt zu Beschädigung oder Zerstörung von metallischen Bauteilen führen. Der Detektor Stabilität wird auch durch die Anwesenheit von gelösten Gasen beeinflusst und die unzureichende Entfernung von Sauerstoff kann Baseline Drift.

Frost-Tausalz-Pumpe Radfahren ist eine relativ schnelle und effiziente Methode geeignet für kleine bis mittlere skalieren Entgasung von Flüssigkeiten. Dieser Prozess kann dazu beitragen, um einige der behandelten Themen zu überwinden die Präsenz gelösten Gase im Lösungsmittel vor zugeordnet.

References

Shriver, D. F., Drezdn, M. A. The Manipulation of Air Sensitive Compounds. 2^nd ed. Wiley & Sons: New York, NY (1986).
Girolami, G. S., Rauchfuss, T. B., Angelici, R. B. Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry: A Laboratory Manual. 3^rd ed. University Science Books: Sausalito, CA, (1999).
Kotz, J., Treichel, P., Townsend, J. Chemistry and Chemical Reactivity. 8^th ed. Brooks/Cole: Belmont, CA. (2012).

Transcript

The degassing of liquids is imperative to many chemical synthesis techniques in organic chemistry. Degassing refers to the process by which dissolved gases are removed from a liquid. Degassing is important in cases where chemical species are susceptible to unwanted reactions with oxygen. Freeze-pump-thaw cycling is a common method utilized for the small scale degassing of liquids. The technique is performed under reduced pressure using a Schlenk line, or vacuum/inert gas double manifold. This video will outline the principles of performing freeze-pump-thaw degassing in the laboratory.

Freeze-pump-thaw degassing takes advantage of the pressure dependence of the gas’s solubility in a liquid. This is why soda bubbles when opened, indicative of Henry’s law. According to Henry’s Law, the mole fraction of a gas dissolved in a liquid is directly proportional to the partial pressure of the gas in the vapor phase above the liquid. Thus, by lowering the pressure of the gas above the liquid, the solubility of the dissolved gas decreases, and is then released as bubbles.

Freeze-pump-thaw degassing involves first freezing the solvent using a Dewar of liquid nitrogen or dry ice. A vacuum is then applied, and the headspace above the frozen solvent evacuated. This decreases the pressure in the headspace above the liquid, thereby lowering the solubility of the dissolved gas.

The flask is then sealed and the solvent is thawed, enabling the release of dissolved gaseous species into the headspace. The liquid is then refrozen, and the process repeated as many times as necessary.

Freeze-pump-thaw degassing is typically performed with a Schlenk line setup, as it involves the application of a vacuum, as well as the introduction of inert gas. A Schlenk line consists of a dual glass manifold with multiple ports. This collection’s video on the Schlenk line will go into more detail about this apparatus. Now that the basics of the freeze-pump-thaw technique have been described, the procedure will be demonstrated in the laboratory.

First, obtain a clean, dry Schlenk flask. Inspect the flask for cracks or fractures, which may cause the flask to shatter during the process.

Secure the Schlenk flask with a clamp, and add the desired solvent or solution. Do not use more than 50% of the volume, as some solvents expand upon freezing, which could shatter the flask. Close the stopcock, and ensure that any openings are sealed. Connect the side arm of the Schlenk flask to the Schlenk line with a piece of flexible tubing, and keep the corresponding valve on the Schlenk line closed. Open the stopcock on the flask, as well as the valve connected to the vacuum line to evacuate the flask. Once vacuum is established, close the valve. Open the valve to the inert gas line to fill the flask. Once filled with inert gas, close the stopcocks on the flask and then on the line.

Submerge the flask into a Dewar containing liquid nitrogen in order to freeze the liquid. When the solvent is frozen, open the stopcock on the Schlenk flask, and the valve on the Schlenk line to pull a vacuum in the flask. Keep the flask under vacuum and inside the liquid nitrogen Dewar for about 10 min.

Remove the flask from the liquid nitrogen Dewar. Next, seal by closing the stopcock.

Immerse the flask in a warm water bath in order to fully melt the solvent. During this procedure, gas bubbles will visibly evolve from the solvent. Do not disturb the liquid, and allow the solvent to thaw by itself.

Once the solvent has thawed completely, replace the warm water bath with the liquid nitrogen Dewar, and refreeze the solvent.

When the solvent is frozen, open the stopcock on the Schlenk flask and on the Schlenk line to pull a vacuum in the flask. After 10 min, close the stopcock on the flask and Schlenk line, then remove the liquid nitrogen Dewar. Thaw the solution again in a warm water bath. Repeat the process until gas bubbles no longer evolve from the solvent.

After the completion of these cycles, seal the Schlenk flask under inert gas. To do so, open the valve to the inert gas on the Schlenk line, and then open the stopcock of the flask to expose the solvent to a inert atmosphere.

When the Schlenk flask is filled with gas, close the Schlenk flask and Schlenk line valves. The solution is now degassed and ready to use.

Degassing techniques are vitally important for applications where the presence of certain gases is either hazardous, or may contaminate an experiment.

Degassing of solutions for organic synthesis is a key application of a Schlenk line system. In this experiment, cadmium selenide nanocrystals were synthesized, where oxygen is detrimental to the reaction. First, molecular precursors were prepared and heated. The mixture was degassed under vacuum, and then the flask flushed with argon. The reaction was then completed under argon atmosphere.

The Miller-Urey experiment is a pioneering study focused on the origins of life. The experiment requires that only gases in a primordial atmosphere are present. First, the primordial atmosphere was recreated in a sealed round bottom flask containing water to simulate the oceans. It was fitted with electrodes that simulate lightning. The liquid was degassed using a Schlenk line, prior to introducing primordial gases such as ammonia and methane.

The closed flask containing the gases was removed from the system. Sparking was then conducted to simulate lightning in the primordial soup. A number of amino acids and other small organic molecules were generated.

Degassing can also be conducted using a vacuum chamber in cases where ambient air will not contaminate the solution. In this example, polydimethylsiloxane pillars were molded from a previously prepared mold. The molded apparatuses, known as microfluidic devices, are used to finely control small volumes of liquid. To do this, a 10:1 mass ratio of PDMS base and curing agent were vigorously mixed. The solution was then degassed in a vacuum chamber to remove all bubbles. The degassed polymer was then poured over the mold, and cured in an oven. The devices were then separated from the mold, and used to study surface tension properties of liquids.

You’ve just watched JoVE’s introduction to the degassing of solvents using the freeze-pump-thaw technique. You should now have a better understanding of how to use this technique in a Schlenk line system.

Thanks for watching!

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